3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 | 724434-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
• 中文别名: 哌嗪,2-甲氧基-3-丙基-
• 英文名称: dihydrokaempferol
• 英文别名: aromadendrin；kaempferol；2,3-dihydrokaempferol；3,4',5,7-tetrahydroxyflavanone；3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 724434-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: PADQINQHPQKXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以23.4 g的产率得到山奈酚
  参考文献：
  名称：

  一种山奈酚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种原料药物的合成方法，具体涉及一种山奈酚的制备方法。为解现有技术从植物中分离纯化山奈酚时，存在对植物资源和溶剂的浪费均较大，而山奈酚全合成方法存在合成路线长、步骤多、收率低、难以达到工业化生产要求的技术问题，本发明提供了一种山奈酚的制备方法，选用二氢杨梅素作为起始原料，经过水解、催化闭环、氧化三步反应得到山奈酚粗品，将山奈酚粗品纯化精制得到质量合格的山奈酚精品。采用本发明的方法制备山奈酚，原料易得，操作简单，成本低，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109369593B
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 sodium dithionite 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1179,1181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural and mechanistic studies on anthocyanidin synthase catalysed oxidation of flavanone substrates: the effect of C-2 stereochemistry on product selectivity and mechanism
  作者：Richard W. D. Welford、Ian J. Clifton、Jonathan J. Turnbull、Stuart C. Wilson、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b507153d

  日期：——

  over desaturation, probably due to the inaccessibility of the C-2 hydrogen to the iron centre. For the 2R-naringenin substrate, desaturation is significantly increased relative to C-3 hydroxylation (ca. 1 : 1); this is probably a result of both the C-3 pro-S and C-2 hydrogen atoms being accessible to the reactive oxidising intermediate in this substrate. In contrast to the hydroxylation-elimination desaturation

  在植物中三环类黄酮天然产物的生物合成过程中，中央 C 环的氧化修饰由 Fe(ii) 和 2-氧戊二酸依赖性加氧酶催化。由其中三种酶催化的反应；黄酮合酶 I、黄酮醇合酶和花青素合酶 (ANS) 正式去饱和。相比之下，黄烷酮 3β-羟化酶在 2S-柚皮素的 C-3 pro-R 位置催化羟基化。ANS 与非天然底物 (+/-)-柚皮素的孵育主要导致 C-3 羟基化，从而产生顺式-二氢山奈酚作为主要产物；还观察到反式二氢山奈酚和去饱和产物芹菜素。标记研究表明，由 ANS 催化的一些正式去饱和反应通过初始 C-3 羟基化然后在活性位点脱水进行。我们描述了 ANS 与 2S-和 2R-柚皮素底物反应的分析，包括 ANS-Fe-2-氧代戊二酸-柚皮素复合物的厌氧晶体结构。结果表明，对于 2S-柚皮素的“天然”C-2 立体化学，C-3 羟基化在去饱和度上占优势（>9:1），这可能是由于 C-2 氢无法进入铁中心。对于
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of dihydroflavonol derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Yuanhang Xiang、Chunling Hu、Yuejie Zhang、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-019-02340-6

  日期：2019.6

  A series of dihydroflavonol derivatives (4a–4l) were synthesized from chalcones via classical Algar–Flynn–Oyamada (AFO) reaction and characterized on the basis of spectroscopic analyses. All synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against the pro-inflammatory-inducible TNF-alpha, IL-1beta, and IL-6 in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 cell lines and showed various

  通过经典的阿尔加-弗林-奥马达（AFO）反应从查耳酮合成了一系列二氢黄酮醇衍生物（4a - 4l），并在光谱分析的基础上进行了表征。评估了所有合成的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞系中促炎性诱导的TNF-α，IL-1beta和IL-6的抑制活性，并显示了多种功效。此外，通过使用两个经典模型选择化合物4d和4k来检查其体内抗炎活性。此处化合物4k与阿司匹林和美洛昔康这两个参考文献相比，在小鼠耳部肿胀模型中显示出最大的抗炎活性，抑制率为32.98％，在大鼠爪水肿模型中，间隔2小时的抑制作用为40.06％。在较低剂量下观察到类似的效果。此外，将化合物4k与环氧合酶-2对接以验证获得的药理数据，并为观察到的抗炎活性提供可理解的证据。
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of dihydroflavonol derivatives
  作者：Chunling Hu、Zongbao Zhou、Yuanhang Xiang、Xiaoying Song、Hong Wang、Kaiqi Tao、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-017-2054-z

  日期：2018.1

  Thirty dihydroflavonol derivatives (D1–D30) were designed and synthesized, meanwhile the synthesized compounds were characterized on the basis of spectroscopic analyzes. Their inhibitory activity against the pro-inflammatory inducible interleukin-1β (IL-1β), interleukin-6 (IL-6), and tumor necrosis factor-α (TNF-α) in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW 264.7 macrophages were evaluated and

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。