二氢松香酸 | 17611-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氢松香酸
• 英文名称: Δ⁸-dihydroabietic acid
• 英文别名: (1R,4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 17611-16-4；19402-28-9；26138-62-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: OEILFLGOGZTONZ-GHPSUTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，8-Abietenic 酸是 mucorinic 酸的次生代谢物，在毛霉属真菌固体培养物中被分离出来，并且是从昆虫 Acalymma bivittula 中提取的。这种化合物具有抗菌和杀虫活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢松香酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenyl-Δ⁸-dihydroabietamide
  参考文献：
  名称：

  新的降胆固醇的松香酰胺衍生物。二。N-苯基-δ8-二氢松香酰胺的合成和降胆固醇活性。

  摘要：

  制备了一系列的N-苯基-δ8-二氢枞酰胺类似物，并测试了其降胆固醇活性。通过使用各种取代基参数定量分析苯基部分的取代基对活性的影响。通过邻位和对位取代基的供电子作用和邻位取代基的庞大来增强活性。2，6-二甲基苯胺与除δ8-二氢松香酸以外的树脂酸的组合产生的活性低于N-（2，6-二甲基苯基）-δ8-二氢松香酰胺，a庚烷型羧酰胺比庚烷型羧酰胺稍强。羧酰胺基团向其他基团的转化或多或少地导致活性降低，这表明羧酰胺基团对降胆固醇活性很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1193