二环己基甲酮 | 119-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二环己基甲酮
• 中文别名: 二環己酮；二环己酮
• 英文名称: dicyclohexyl ketone
• 英文别名: dicyclohexylmethanone
• CAS: 119-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C
• 沸点：
  138 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1535;1550;1565;1576

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OB1804500
• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  存储条件：室温，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 二环己基甲酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H22O
分子式
: 194.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
138 °C 在 17 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.986 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OB1804500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在反应瓶中加入二环己基甲醇（2）10g（0.051mol），冰醋酸50mL。搅拌下慢慢加入铬酐11g（0.11mol），维持反应温度在20～30℃，滴加二环己基甲醇22g（0.112mol）与冰醋酸80mL的混合液。加完后于室温搅拌反应0.5h。缓慢升温至75℃，并于75℃反应0.5h。冷却，用20%的氢氧化钠水溶液调pH值至10以上。用乙醚提取（50mL×3），合并乙醚提取液，水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，蒸去乙醚，再减压蒸馏，收集155～158℃/2.1kPa的馏分，得到二环己基甲酮（1）26g，收率81%，nD₁₇ 1.4850。

合成制备方法

1. 制法：在反应瓶中加入二环己基甲醇（2）10g（0.051mol），冰醋酸50mL。搅拌下慢慢加入铬酐11g（0.11mol），维持反应温度在20～30℃，滴加二环己基甲醇22g（0.112mol）与冰醋酸80mL的混合液。加完后于室温搅拌反应0.5h。缓慢升温至75℃，并于75℃反应0.5h。冷却，用20%的氢氧化钠水溶液调pH值至10以上。用乙醚提取（50mL×3），合并乙醚提取液，水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，蒸去乙醚，再减压蒸馏，收集155～158℃/2.1kPa的馏分，得到二环己基甲酮（1）26g，收率81%，nD₁₇ 1.4850。

用途简介

此部分暂时没有提供具体内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基甲酮 在 sodium persulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环己烷羧酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  A mild and clean Baeyer–Villiger oxidation of ketones using sodium peroxydisulfate as oxidant catalyzed by silica-supported aluminum chloride

  摘要：

  二硫酸钠被用作拜耶尔-维利格氧化反应的氧化剂，在室温下以硅胶负载的氯化铝（硅胶-AlCl3）为催化剂，对多种环状和非环状酮进行了氧化。该催化剂通过一个简单的制备过程得到，在以环境友好的二硫酸钠作为氧化剂的情况下，表现出对酮的拜耶尔-维利格氧化反应的高催化活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0064-1
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylchloromethyl phenyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 sodium phenylselenide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 二环己基甲酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983
• 作为试剂：
  描述：

  1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 4-叔丁基环己醇 、 二环己基甲酮 、 1,3-二异丙基-2-硫脲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电化学拓宽了黄素光催化的范围：未活化醇的光电催化氧化。

  摘要：

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201910300

文献信息

• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Neutral Dinuclear Copper(I)-NHC Complexes: Synthesis and Application in the Hydrosilylation of Ketones
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Tao Chang、Fady Nahra、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acscatal.6b02723

  日期：2017.1.6

  The synthesis of a class of highly stable neutral dinuclear Cu(I)-NHC complexes using 1,2,4-triazole as a bridging ligand is described. Various NHCs were used to generate a library of [Cu(μ-trz)(NHC)]2 complexes. Interestingly, [Cu(μ-trz)(IPr)]2 was found to be highly active in the hydrosilylation of ketones, without the need for an external base or any other additive. A wide range of aryl and alkyl

  描述了使用1,2,4-三唑作为桥连配体的一类高度稳定的中性双核Cu（I）-NHC配合物的合成。各种NHC用于生成[Cu（μ-trz）（NHC）] 2配合物的库。有趣的是，发现[Cu（μ-trz）（IPr）] 2在酮的氢化硅烷化中具有很高的活性，而无需外部碱或任何其他添加剂。使用迄今报道的最低催化剂负载量，已成功将各种芳基和烷基酮以及位阻酮成功还原为醇。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• Half‐Sandwich Nickel(II) NHC‐Picolyl Complexes as Catalysts for the Hydrosilylation of Carbonyl Compounds: Evidence for NHC‐Nickel Nanoparticles under Harsh Reaction Conditions
  作者：Franck Ulm、Saurabh Shahane、Lai Truong‐Phuoc、Thierry Romero、Vasiliki Papaefthimiou、Matthieu Chessé、Michael J. Chetcuti、Cuong Pham‐Huu、Christophe Michon、Vincent Ritleng

  DOI：10.1002/ejic.202100371

  日期：2021.8.13

  was prepared directly by the reaction of nickelocene with 1-(2-picolyl)-3-mesityl-imidazolium bromide (1), and its PF6− derivative 2 b, by subsequent salt metathesis. X-ray diffraction studies and Variable Temperature 1H NMR experiments run with 2 a and 2 b strongly suggest the bidentate coordination of the picolyl-functionalized carbene to the nickel both in the solid state and in solution in both

  阳离子[NICP（MES-NHC-CH 2吡啶]溴复杂2一由二茂镍与1-（2-吡啶甲基）-3-三甲苯基咪唑鎓溴化物（反应直接制备1），和它的PF 6 -衍生物2 b，通过随后的盐复分解 X 射线衍射研究和变温1 H NMR 实验用2 a和2 b 运行强烈建议在两种情况下，吡啶甲基官能化卡宾与镍在固态和溶液中的双齿配位。这些数据表明后者不存在半稳定性行为，即使存在配位阴离子也是如此。两种配合物在醛氢化硅烷化中表现出相似的活性，进一步暗示了吡啶甲基官能化卡宾不存在半化能力，并且在温和条件下在没有添加剂的情况下有效地减少了广泛的醛。在酮的情况下，有效的氢化硅烷化在钾催化量的存在下才能观察到吨-丁氧基在 100 °C。动态光散射、扫描透射电子显微镜和 X 射线光电子能谱显示了在这些条件下 NHC-吡啶甲基-Ni 纳米颗粒参与的证据。

表征谱图