螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮 | 57479-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮
• 英文名称: spiro[5.1.5.1]tetradecane-7-one
• 英文别名: dispiro[5.1.5.1]tetradecan-7-one；Dispiro[5.1.5.1]tetradecan-7-on；Dispiro<5,1,5,1>tetradecan-7-on；Dispiro<5.1.5.1>tetradecan-7-on；Dispiro<5.1.5.1>tetradecanone-7；Dispiro<5.1.5.1>tetradecanon-7；dispiro[5.1.58.16]tetradecan-14-one
• CAS: 57479-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: BRAPFEXANPOEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90.5 °C
• 沸点：
  300.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮 在 乙醇 、 镍 、 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 Dispiro-<5.1.5.1>-tetradecan
  参考文献：
  名称：

  Donovan et al., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 2451,2454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2,2-pentamethylen-3-tosyloxy-1-propanon 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Marschall,H.; Muehlenkamp,W.B., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2785 - 2792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Reactions of <i>anti</i>- and <i>syn</i>-Dispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-dienes:  Stereomutation and Fragmentation to 3-Methylenecyclohexenes. Entropy-Dictated Product Ratios from Diradical Intermediates?
  作者：W. von E. Doering、Juris L. Ekmanis、Kevin D. Belfield、F.-G. Klärner、Bernd Krawczyk

  DOI：10.1021/ja004128s

  日期：2001.6.1

  independently from apposite, cis,trans geometric isomerizations can be successfully transferred to another system, in this paper, cyclobutanes. The first member of the series, 3-methylenecyclohexene (1), is photodimerized to anti- and syn-dispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-dienes (anti-2 and syn-2), which undergo stereomutation (stereochemical interconversion) and cycloreversion (fragmentation) to 1 when heated

  已经研究了一系列被具有增加自由基稳定能力的多烯取代的 1,2- 环丁烷，以测试独立于适当、顺式、反式几何异构化而获得的稳定能可以成功转移到另一个系统的命题，在本文中，环丁烷. 该系列的第一个成员 3-亚甲基环己烯 (1) 被光二聚化为反和顺-二螺[5.0.5.2]十四-1,8-二烯（反-2和syn-2），经过立体突变（立体化学当在 72.1-118.2 摄氏度范围内加热时，相互转化）和环转化（断裂）为 1：anti-2 --> syn-2，DeltaH() = 30.3 kcal mol(-)(1)，DeltaS() = 0.2 cal mol(-)(1) K(-)(1); anti-2 --> 1, DeltaH() = 32.8 kcal mol(-)(1), DeltaS() = +8.0 cal mol(-)(1) K(-)(1)。通过假设在假设的双自由基中间体中完全烯丙基稳定来预
• Jeanne-Carlier,R.; Bourelle-Wargnier,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 297 - 300
  作者：Jeanne-Carlier,R.、Bourelle-Wargnier,F.

  DOI：——

  日期：——
• Dispiro(5.1.5.1)tetradecane¹
  作者：H. M. Walborsky、E. R. Buchman

  DOI：10.1021/ja01120a537

  日期：1953.12
• JEANNE-CARLIER R.; BOURELLE-WARGNIER F., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 22-23, 1841-1842
  作者：JEANNE-CARLIER R.、 BOURELLE-WARGNIER F.

  DOI：——

  日期：——
• MARSCHALL H.; MUEHLENKAMP W. B., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 8, 2785-2792
  作者：MARSCHALL H.、 MUEHLENKAMP W. B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图