核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 | 752-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯
• 中文别名: 核黄素四乙酸酯
• 英文名称: tetra-O-acetyl riboflavin
• 英文别名: riboflavin tetraacetate；RFTA；2',3',4',5'-tetraacetylriboflavin；2',3',4',5'-tetra-O-acetylriboflavin；(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)pentane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4S)-2,3,4-triacetyloxy-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)pentyl] acetate
• CAS: 752-13-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 544.518
• InChiKey: VKVDYPHLGLIXAG-VWPQPMDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 8-demethyl-8-formylriboflavin
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dihydroriboflavin-2',3',4',5'-tetraacetate 在 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Formation of a transient radial ion pair in the reactions of 1,5-dihydroflavin with hydride acceptors

  摘要：

  在脱氧乙腈中，1,5-二氢核黄素-2′,3′,4′,5′-四乙酸酯（FlH2）与氢化物受体（四氰基-对-喹啉二甲烷、四氰基乙烯和对-苯醌衍生物）的反应中，直接检测到了瞬态自由基离子对的形成，这为FlH2与氢化物受体之间的整体双电子氧化还原反应中的电子转移路径提供了确凿的证据。

  DOI：

  10.1039/c39920001008
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光黄素光氧化甲基苯，苯乙烯和苯乙酸†

  摘要：

  我们报告了在温和条件下使用的光催化氧化苄基碳原子 核黄素四乙酸盐 作为光催化剂和发蓝光的LED（440 nm）作为光源。 氧 是末端氧化剂， 过氧化氢在大多数情况下是唯一的副产物。该过程氧化甲苯衍生物，对苯二甲酸酯，苯乙烯和苯乙酸生成相应的苯甲醛。一种苄基甲基醚然后将酰化的苄基胺直接氧化成相应的甲酯或苄基酰亚胺。研究了反应机理，结果表明：氧 在苯乙酸的情况下，除苄基外，苯甲基是氧化过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0pp00202j

文献信息

• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。
• Visible light mediated aerobic photocatalytic activation of C H bond by riboflavin tetraacetate and N -hydroxysuccinimide
  作者：Guo Tang、Zhiyu Gong、Wenjun Han、Xiaoling Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.011

  日期：2018.2

  A green and highly efficient cooperative photocatalytic system which consists of riboflavin tetraacetate (RFT), N-hydroxysuccinimide (NHS) and FeCl3·6H2O has been developed for CH bond oxygenation with visible light under mild reaction conditions. Compared to the previous procedures about CH bond activation by using flavins as photocatalyst, we use cheap ferric chloride and NHS instead of expensive

  已经开发了一种绿色高效的协同光催化体系，该体系由四乙酸核黄素（RFT），N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和FeCl 3 ·6H 2 O组成，用于在温和的反应条件下用可见光进行C H键氧合。与以前使用黄素类化合物作为光催化剂活化C H键的方法相比，我们使用便宜的氯化铁和NHS代替了昂贵的三氟甲磺酸scan或仿生非血红素铁络合物，进一步扩大了底物的范围。另外，提出了在该光催化体系中CH键氧化的可能的自由基机理。
• Photocatalytic esterification under Mitsunobu reaction conditions mediated by flavin and visible light
  作者：M. März、J. Chudoba、M. Kohout、R. Cibulka

  DOI：10.1039/c6ob02770a

  日期：——

  The usefulness of flavin-based aerial photooxidation in esterification under Mitsunobu reaction conditions was demonstrated, providing aerial dialkyl azodicarboxylate recycling/generation from the corresponding dialkyl hydrazine dicarboxylate. Simultaneously, activation of triphenylphosphine (Ph3P) by photoinduced electron transfer from flavin allows azo-reagent-free esterification. An optimized system

  证明了基于黄素的空中光氧化在Mitsunobu反应条件下进行酯化反应中的有用性，从而提供了从相应的二烷基肼二羧酸二乙酯中回收/生成空中二烷基偶氮二羧酸酯的方法。同时，通过黄素的光诱导电子转移激活三苯膦（Ph 3 P）可以使无偶氮试剂进行酯化。已显示使用3-乙酸甲基黄酮黄素四乙酸酯（10％），氧气（末端氧化剂），可见光（450 nm），Ph 3 P和二羧酸肼二甲酸二烷基酯（10％）的优化系统可提供各种醇的高效立体选择性偶联和酸变成酯，并保留构型。
• Synthesis of Dimeric Quinazolin-2-one, 1,4-Benzodiazepin-2-one, and Isoalloxazine Compounds as Inhibitors of Amyloid Peptides Association
  作者：Alexander Barthel、Lothar Trieschmann、Dieter Ströhl、Ralph Kluge、Gerald Böhm、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200800196

  日期：2009.8

  The synthesis of dimeric compounds derived from quinazolin‐2‐one and 1,4‐benzodiazepin‐2‐one possessing a piperazine or homopiperazine spacer was investigated. In addition, a piperazine spacered bis‐isoalloxazine and a bis‐riboflavin compound were prepared and their ability to interrupt the association of prion proteins and Alzheimer‐specific Aβ peptides was investigated using a fast screening system

  研究了衍生自具有哌嗪或高哌嗪间隔基的喹唑啉-2-酮和 1,4-苯二氮卓-2-酮的二聚化合物的合成。此外，制备了哌嗪间隔的双异恶嗪和双核黄素化合物，并使用基于流式细胞术的快速筛选系统研究了它们中断朊病毒蛋白和阿尔茨海默特异 Aβ 肽结合的能力。双异咯嗪 14 被鉴定为一种新的先导结构。
• Enantioseparation on Riboflavin Derivatives Chemically Bonded to Silica Gel as Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Daisuke Kumano、Soichiro Iwahana、Hiroki Iida、Chengshuo Shen、Jeanne Crassous、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/chir.22452

  日期：2015.8

  riboflavins were prepared and the resulting riboflavin derivatives as well as natural riboflavin were regioselectively immobilized on silica gel through chemical bonding at the 5’‐O‐ or 3‐N‐position of the riboflavin to develop novel chiral stationary phases (CSPs) for enantioseparation by high‐performance liquid chromatography (HPLC). The chiral recognition abilities of the obtained CSPs were significantly

  制备乙酰化和/或3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯化的核黄素，并通过化学键合在核黄素的5'-O-或3-N位置将所得的核黄素衍生物以及天然核黄素区域选择性地固定在硅胶上，从而开发出新型的核黄素。通过高效液相色谱（HPLC）对映体分离的手性固定相（CSP）。所获得的CSP的手性识别能力明显取决于核黄素衍生物的结构，硅胶上化学键的位置以及外消旋化合物的结构。在硅胶的5'-O-位键合的CSP倾向于很好地分离螺旋烯衍生物，而在3-N-位键合的CSP由乙酰化的和3个组成，5-二甲基苯基氨基甲酸酯化的核黄素分别具有更好的分辨力，其对螺旋烯衍生物和大体积的芳族外消旋醇具有分辨能力，其中一些被完全分离为对映体。基于这些基于核黄素的CSP的手性识别能力的差异，根据其结构的差异进行了讨论，包括核黄素的取代基和固定在硅胶上的位置。手性27：507-517，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc