2,3-二甲酚 | 526-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二甲酚
• 中文别名: 连邻二甲苯酚；1,2-二甲苯-3-酚；3-羟基邻二甲苯；2,3-二甲基苯酚；2,3-二甲苯酚
• 英文名称: 2,3-Dimethylphenol
• 英文别名: 2,3-xylenol
• CAS: 526-75-0；1300-71-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00002227
• 分子量: 122.167
• InChiKey: QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.65°C (estimate)
• 沸点：
  209.6°C (estimate)
• 密度：
  0.9863 (estimate)
• 介电常数：
  2.3（20℃）
• LogP：
  3 at 20℃
• 物理描述：
  2,3-dimethylphenol appears as colorless crystalline solid or brown chunky solid. Taste threshold concentration 0.03 mg/L. Odor threshold concentration 0.5 mg/L. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Needles from water or dilute alcohol
• 味道：
  0.03 mg/l (taste threshold concn)
• 闪点：
  61-95 °C c.c.
• 溶解度：
  In water, 4.57X10+3 mg/l @ 25 °C.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.2
• 蒸汽压力：
  0.089 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  7.38e-07 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  8.02e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  599 °C
• 分解：
  When heated to decomp, it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  13,106.8 g cal/g mole
• 气味阈值：
  0.5 mg/l (detection in water)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5420 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa= 10.54 at 25 °C
• 保留指数：
  1151;1150;1159;1159;1159;1160;1143;1143;1169;1132;1153;1151;1166;1158;1132;1169;1147;1169;198.65;198.95

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,3-二甲基苯酚在大白兔体内代谢生成3,4-二甲基邻苯二酚、2,3-二甲基苯基-β-D-葡萄糖苷酸和2,3-二甲基苯基硫酸盐。/来自表格/

2,3-DIMETHYLPHENOL YIELDS 3,4-DIMETHYLCATECHOL, 2,3-DIMETHYLPHENYL-BETA-D-GLUCURONIDE, AND 2,3-DIMETHYLPHENYL SULFATE AS METABOLITES IN THE RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

芳香烃的羟基化在给大鼠口服后进行了研究，这些大鼠还接受了一种含有新霉素的纯化饮食，以降低正常尿液中简单酚类物质的水平。通过气相色谱在水解尿样中定量估计了酚类代谢物。以100毫克/千克的剂量给予的O-二甲苯代谢为3,4-二甲酚，占给药剂量的0.1%，并且产生了极微量的2,3-二甲酚。

HYDROXYLATION OF AROMATIC HYDROCARBONS WAS STUDIED FOLLOWING THEIR ORAL ADMINISTRATION TO RATS THAT ALSO RECEIVED A PURIFIED DIET CONTAINING NEOMYCIN TO REDUCE THE LEVELS OF NORMALLY OCCURRING SIMPLE URINARY PHENOLS. PHENOLIC METABOLITES WERE QUANTITATIVELY ESTIMATED IN HYDROLYZED URINE SAMPLES BY GAS CHROMATOGRAPHY. O-XYLENE ADMINISTERED AT A DOSE OF 100 MG/KG WAS METABOLIZED TO 3,4-DIMETHYLPHENOL TO THE EXTENT OF 0.1% OF THE DOSE GIVEN AND VERY SMALL AMOUNTS OF 2,3-DIMETHYLPHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有四人接触了二甲苯。接触了邻二甲苯的人在尿液中检出了2,3-和3,4-二甲酚；接触了间二甲苯后检出了2,4-二甲酚，而接触了对二甲苯后检出了2,5-二甲酚。

FOUR PERSONS WERE EXPOSED TO XYLENES. 2,3- AND 3,4-XYLENOL WERE OBSERVED IN THE URINE OF THOSE EXPOSED TO O-XYLENE; 2,4-XYLENOL WAS OBSERVED AFTER M-XYLENE AND 2,5-XYLENOL AFTER P-XYLENE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3,4-二甲基苯酚是邻二甲苯的人类已知代谢物。

3,4-Dimethylphenol is a known human metabolite of o-xylene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。眩晕。头痛。

Cough. Dizziness. Headache.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！有灼热感。发红。皮肤烧伤。

MAY BE ABSORBED! Burning sensation. Redness. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

灼热感。腹痛。恶心。呕吐。腹泻。眩晕。头痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Nausea. Vomiting. Diarrhoea. Dizziness. Headache. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R34,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071990
• 危险品运输编号：
  UN 2261
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

用途：

• 用作消毒剂、增塑剂和农药的原料，也可用于提取3,5-二甲酚、3,4-二甲酚等。

生产方法：

1. 烟草：FC，等级为40；合成：可通过粗笨分馏制得。

类别：腐蚀物品

毒性分级：中毒

急性毒性（口服）：人 LD₅₀值为5000 毫克/公斤

爆炸物危险特性：对皮肤和角膜具有腐蚀性

可燃性危险特性：遇明火、高温时可燃；燃烧会产生刺激性的烟雾

储运特性：应存放在通风良好、低温干燥的库房内，并与氧化剂分开存放。

灭火方法：使用砂土、泡沫、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲酚 在 烟酸 、 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 硼酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  一种大黄酸的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种大黄酸的合成工艺。以2，3‑二甲基苯酚为原料，经甲酯化，氧化得3‑甲氧基邻苯二甲酸，经乙酐脱水为酸酐，然后与过量间甲基苯甲醚在三氯化铝作用下经傅克反应得产物，再经硫酸环合得中间体大黄酚，大黄酚经乙酰化处理，再氧化成双醋瑞因，最后脱乙酰合成大黄酸。

  公开号：

  CN107698442A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 锆 、 磷酸 、 水 作用下， 以96.6 %的产率得到二甲酚
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二甲基苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2,3‑二甲基苯酚的制备方法。本发明提供的2,3‑二甲基苯酚的制备方法包括以下步骤：将2,3‑二甲基苯胺、无机酸和水进行成盐‑水解反应，得到2,3‑二甲基苯酚粗品；将所述2,3‑二甲基苯酚粗品进行萃取，得到油相和水相；将所述油相进行依次进行中和、水洗和减压蒸馏，得到所述2,3‑二甲基苯酚。本发明提供的制备方法以2,3‑二甲基苯胺为原料在酸性条件下成盐直接水解，步骤简单，安全高效，副产物的铵盐可以回收利用，回收工艺相对简单，环境友好。同时，采用本方法合成的2,3‑二甲基苯酚产品纯度高、质量稳定，具有很好的工业价值。

  公开号：

  CN117603016A
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙氧基环己烯 、 (+/-)-(Z)-1-phenyl-2-(S_S)-(2-methoxy-1-naphthylsulfinyl)hept-2-en-1-(R)-ol 在 二甲酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-(S)-[(E)-1-(R)-n-butyl-3-phenyl-2-(S_S)-(2-methoxy-1-naphthylsulfinyl)-2-propen-1-yl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基亚砜的不对称克莱森重排

  摘要：

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801680

文献信息

• Novel Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Synthesis of Iminocoumarin Aryl Methyl Ethers
  作者：Govindarasu Murugavel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol4014359

  日期：2013.8.2

  synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers has been developed from ynal, phenol, and sulfonyl azide at ambient conditions via a cascade [3 + 2]-cycloaddition, 1,3-pseudopericyclic ketenimine rearrangement, 1,4-conjugate addition, and aldol-type condensation. This protocol provides a potential route for the construction of a library of iminocoumarin aryl methyl ethers in good yields.

  在环境条件下，通过级联[3 + 2]-环加成，1,3-伪杂环酮亚胺重排，1可以从铜，苯和磺酰叠氮化物开发铜（I）催化的一锅合成亚氨基香豆素芳基甲基醚。，4-共轭加成，和醇醛型缩合。该方案为以高收率构建亚氨基香豆素芳基甲基醚的文库提供了可能的途径。
• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。
• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Carboxylation of Phenols with CO₂at Atmospheric Pressure
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201601114

  日期：2016.5.10

  A convenient and efficient method for the ortho‐carboxylation of phenols under atmospheric CO2 pressure has been developed. This method provides an alternative to the previously reported Kolbe–Schmitt method, which requires very high pressures of CO2. The addition of a trisubstituted phenol has proved essential for the successful carboxylation of phenols with CO2 at standard atmospheric pressure, allowing

  已经开发了一种在大气CO 2压力下使酚进行邻羧基羧化的便捷有效方法。该方法提供了以前报道的Kolbe-Schmitt方法的替代方法，后者需要非常高的CO 2压力。已证明添加三取代的苯酚对于在标准大气压下成功地将苯酚与CO 2羧化至关重要，从而可以有效制备各种水杨酸。
• Esters of trisubstituted hydroxyphenylalkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03984460A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  The compounds are esters and amides of trialkylhydroxyphenylalkanoic acid having the formula ##SPC1## Wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are independently lower alkyl or cycloalkyl groups, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkylene, phenyl, phenyl substituted by alkyl groups, alkylthioethyl, thiobis-alkylene, alkyleneoxyalkylene, polyoxyalkylene or a polyvalent cyclic or acyclic hydrocarbon radical, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, R.sup.5 is hydrogen, alkyl, phenyl, phenyl substituted with alkyl groups, alkylene, polyoxyalkylene or polyvalent cyclic or acyclic hydrocarbon radical, A is lower alkylene, m is 1 to 4 and n is 1 to 6. The ester compounds of this invention are prepared via usual esterification procedures from a suitable alcohol and an acid of the formula I ##SPC2## or an acid halide or acid anhydride thereof. The higher alkyl esters can also be prepared from the lower alkyl ester, especially the methyl ester of the above represented compounds, by transesterification with a higher alkanol. The amide compounds of this invention are prepared by usual amidation procedures by reacting a carboxylic acid of formula I or an acid chloride or anhydride or a lower alkyl ester thereof with the appropriate amine. The compounds are useful as stabilizers for organic materials, especially polyolefins, which deteriorate upon exposure to light and heat.

  这些化合物是三烷基羟基苯基丙酸的酯和酰胺，其化学式为##SPC1##其中R、R.sup.1和R.sup.2分别是较低的烷基或环烷基基团，R.sup.3是氢、烷基、环烷基、烷基烯、苯基、被烷基取代的苯基、烷基硫乙基、硫代双烷基、烷基氧基烷基、聚氧基烷基或多价环烷基或非环烷基碳氢基团，R.sup.4是氢、较低的烷基、环烷基，R.sup.5是氢、烷基、苯基、被烷基取代的苯基、烷基烯、聚氧基烷基或多价环烷基或非环烷基碳氢基团，A是较低的烷基烯，m为1至4，n为1至6。本发明的酯化合物通过通常的酯化程序从适当的醇和化学式I的酸##SPC2##或其酸卤或酸酐制备而成。较高烷基酯也可以通过与较高烷醇的酯交换反应从较低烷基酯，特别是上述化合物的甲酯制备而成。本发明的酰胺化合物通过通常的酰胺化程序制备，方法是将化学式I的羧酸或其酸氯或酸酐或其较低烷基酯与适当的胺反应。这些化合物可用作有机材料的稳定剂，特别是聚烯烃，在光线和热力作用下会恶化。

表征谱图