Iron-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of Protected Primary Amines
作者:Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian
DOI:10.1002/ejoc.200700627
日期:2007.10
developed to produce protected primary amines by a novel tandem nitrogen protection/direct reductive amination of carbonyl compounds. In the presence of 5 mol-% of an iron(II) salt, a wide variety of aldehydes and ketones were transformed into their corresponding protected primary amines in good to excellent yields under “pure” multicomponent reaction (MCR) conditions. This chemistry was further extended
羰基化合物与氯甲酸烷基酯、HMDS 和 Et3SiH 的第一个催化四组分反应 (4CR) 已开发用于通过羰基化合物的新型串联氮保护/直接还原胺化来生产受保护的伯胺。在 5 mol-% 的铁 (II) 盐的存在下,在“纯”多组分反应 (MCR) 条件下,各种醛和酮以良好至极好的收率转化为相应的受保护伯胺。这种化学反应进一步扩展到掩蔽的羰基化合物,如缩醛、缩酮和乙烯基醚。与之前从大量过量的氨或铵盐中制备受保护伯胺的方法相比,这种 4CR 不仅节省了至少一个合成操作步骤,但也利用了接近化学计量的氮和氢源,避免了(受保护的)仲胺的形成。该协议的其他优点包括更广泛的底物范围、使用廉价且环保的催化剂以及温和的反应条件。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)