4-羟基-2,3-二甲基-苯甲腈 | 448961-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-2,3-二甲基-苯甲腈
• 中文别名: 4-羟基-2,3-二甲基苯甲腈
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dimethylbenzonitrile
• CAS: 448961-58-8
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LUOBVTFFWKJVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,3-二甲基-苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 4-[1-(4-isobutylphenyl)ethoxy]-2,3-dimethylbenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲醛 在 羟基氨基磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-羟基-2,3-二甲基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014

文献信息

• Exploration of phenylpropanoic acids as agonists of the free fatty acid receptor 4 (FFA4): Identification of an orally efficacious FFA4 agonist
  作者：Steven M. Sparks、Christopher Aquino、Pierette Banker、Jon L. Collins、David Cowan、Caroline Diaz、Steven T. Dock、Donald L. Hertzog、Xi Liang、Erin D. Swiger、Josephine Yuen、Grace Chen、Channa Jayawickreme、David Moncol、Christopher Nystrom、Vincent Rash、Thomas Rimele、Shane Roller、Sean Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.034

  日期：2017.3

  The long chain free fatty acid receptor 4 (FFA4/GPR120) has recently been recognized as lipid sensor playing important roles in nutrient sensing and inflammation and thus holds potential as a therapeutic target for type 2 diabetes and metabolic syndrome. To explore the effects of stimulating this receptor in animal models of metabolic disease, we initiated work to identify agonists with appropriate

  长链游离脂肪酸受体4（FFA4 / GPR120）最近被认为是脂质传感器，在营养物传感和炎症中起着重要作用，因此具有作为2型糖尿病和代谢综合征的治疗靶标的潜力。为了探索在代谢性疾病动物模型中刺激该受体的作用，我们启动了鉴定具有适当药代动力学特性的激动剂的工作，以支持进入体内研究的进程。对一系列苯丙酸的广泛SAR研究导致鉴定出化合物29，一种在两种2型糖尿病临床前模型中降低血浆葡萄糖的FFA4激动剂。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES FFA4/GPR120 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR FFA4/GPR120
  申请人：AXXAM SPA

  公开号：WO2019175152A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention refers to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I). These compounds have FFA4/GPR120 receptor (FFA4) agonistic properties. The invention refers also to pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing them and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with FFA4 receptor activity in animals, in particular humans.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：式(I)。这些化合物具有FFA4/GPR120受体（FFA4）激动性特性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备它们的化学过程以及它们在治疗或预防与动物（特别是人类）FFA4受体活性相关的疾病中的用途。
• Metal-Free Regioselective Monocyanation of Hydroxy-, Alkoxy-, and Benzyloxyarenes by Potassium Thiocyanate and Silica Sulfuric Acid as a Cyanating Agent
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Ali Reza Modarresi-Alam、Erich Kleinpeter、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02191

  日期：2019.2.15

  A novel and efficient metal- and solvent-free regioselective para-C–H cyanation of hydroxy-, alkoxy-, and benzyloxyarene derivatives has been introduced, using nontoxic potassium thiocyanate as a cyanating reagent in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The desired products are obtained in good to high yields without any toxic byproducts.

  引入了一种新颖，有效的无金属和无溶剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃衍生物的对-C-H氰化氰化物，在二氧化硅硫酸（SSA）存在下，使用无毒的硫氰酸钾作为氰化试剂。所需产物以高至高收率获得，没有任何有毒副产物。
• Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0413289A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  Compounds of the formulas wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R′ is lower-alkyl or hydroxy-lower-alkyl of 1-5 carbon atoms; R₁ and R₂ are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and R₈ is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when R₈ is hydrogen R′ is hydroxy-­lower-alkyl, are useful as antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  分子式如下的化合物 其中 Y 是 3-9 个碳原子的烯桥； R′ 是 1-5 个碳原子的低级烷基或羟基低级烷基； R₁ 和 R₂ 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；以及 R₈ 是氢或 1-5 个碳原子的低级烷基，但当 R₈ 是氢时，R′ 是羟基-低级烷基、 可用作抗病毒剂，尤其是抗皮卡病毒，包括多种鼻病毒。
• OXADIAZOLE, THIADIAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND COMBINATORIAL LIBRARIES THEREOF
  申请人：TREGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1126833A2

  公开（公告）日：2001-08-29