五氟化(4-硝基苯基)硫 | 2613-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟化(4-硝基苯基)硫
• 中文别名: 4-硝基苯基五氟化硫；4-硝基苯五氟化硫；对硝基苯五氟化硫；4-硝基苯硫基邻苯二甲酰氟化物
• 英文名称: 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene
• 英文别名: 4-nitrophenylsulfur pentafluoride；1-nitro-4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)benzene；4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzene；4-nitro-1-(pentafluorosulfanyl)benzene；pentafluoro-(4-nitrophenyl)-λ6-sulfane
• CAS: 2613-27-6
• 化学式: C₆H₄F₅NO₂S
• mdl: MFCD00221619
• 分子量: 249.161
• InChiKey: AGNCKMHGYZKMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  76-77°C 12mm
• 闪点：
  76-77°C/12mm
• 溶解度：
  Soluble in acetonitrile
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/38
• 危险品运输编号：
  3261
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312+P361+P364,P304+P340+P311,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

4-硝基苯基五氟化硫 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： 4-Nitrophenylsulfur Pentafluoride
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词危险
危险描述吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基苯基五氟化硫
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 2613-27-6
分子式： C6H4F5NO2S

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
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模块7. 操作处置与储存
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护：防渗手套。
眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色：黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点： 39°C
沸点/沸程 77 °C/1.6kPa
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于：乙腈

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
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模块11. 毒理学信息
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

五氟化(4-硝基苯基)硫是一种有用的科研化学品，广泛应用于有机合成及其他化学过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(五氟硫代)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于高价氟化硫的液晶：五氟硫磺酰基作为极性末端基团。

  摘要：

  有点“奇特”的五氟硫磺酰基官能团是最强的吸电子基团之一，具有纯粹的诱导作用。由于其化学稳定性和由此产生的芳香衍生物的高偶极矩，该基团对于设计和合成一类用于有源矩阵显示器的新型高极性液晶（如 1）至关重要。开发了一种计算模型，旨在了解和预测基于高价氟化硫的液晶的电光特性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1989::aid-anie1989>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 potassium fluoride 、 氯 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 五氟化(4-硝基苯基)硫
  参考文献：
  名称：

  银诱导的芳基硫四氟化物的自消光Cl-F交换氟化：芳基硫五氟化物的合成

  摘要：

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc07222h
• 作为试剂：
  描述：

  苯基锂 在 五氟化(4-硝基苯基)硫 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  用烷基格氏试剂和锂试剂对硝基（五氟硫烷基）苯中的氢进行氧化亲核取代

  摘要：

  烷基格氏和锂试剂进行亲核加成到对位-和间位-硝基（五氟硫烷基）在醚溶剂，以形成σ苯ħ加合物，这是在液体氨氧化用高锰酸钾氢的氧化亲核取代的产率的产品在中度至良好产量。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.04.001

文献信息

• IF₅ affects the final stage of the Cl–F exchange fluorination in the synthesis of pentafluoro-λ⁶-sulfanyl-pyridines, pyrimidines and benzenes with electron-withdrawing substituents
  作者：Benqiang Cui、Mikhail Kosobokov、Kohei Matsuzaki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc02802d

  日期：——

  A difficult chlorine–fluorine (Cl–F) exchange fluorination reaction in the final stage of the preparation of pentafluoro-λ6-sulfanyl-(hetero)arenes having electron-withdrawing substituents has now been elucidated through the use of iodine pentafluoride. A major side-reaction of C–S bond cleavage was sufficiently inhibited by the potential interaction between F and I with a halogen bonding.

  在五氟λ的制备的最后阶段甲难以氯-氟（CL-F）交换氟化反应6具有吸电子取代基-sulfanyl-（杂）芳烃现已通过使用五氟化碘的阐明。F和I与卤素键之间的潜在相互作用充分抑制了CS键断裂的主要副反应。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• METHOD OF PRODUCING PENTAFLUOROSULFANYL AROMATIC COMPOUND
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200062709A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A method of producing a pentafluorosulfanyl aromatic compound is provided. A method of producing a pentafluorosulfanyl aromatic compound represented by general formula (3): Ar—(SF 5 ) k (3) where Ar is a substituted or an unsubstituted aryl group or heteroaryl group, and k is an integer of 1 to 3; the method includes reacting IF 5 with a halotetrafluorosulfanyl aromatic compound represented by general formula (2): Ar—(SF 4 Hal) k (2) where Ar and k are defined as above; and Hal is a Cl group, a Br group, or an I group.

  提供了一种生产五氟硫基芳基化合物的方法。生产由通式（3）表示的五氟硫基芳基化合物的方法如下： Ar—(SF 5 ) k (3) 其中Ar是取代或未取代的芳基或杂环芳基，k是1到3的整数； 该方法包括将IF 5 与由通式（2）表示的卤代四氟硫基芳基化合物反应： Ar—(SF 4 Hal) k (2) 其中Ar和k如上定义；Hal是氯基、溴基或碘基。
• AgBF₄-Mediated Chlorine-Fluorine Exchange Fluorination for the Synthesis of Pentafluorosulfanyl (Hetero)arenes
  作者：Kazuhiro Tanagawa、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20210109

  日期：2021.6.15

  We report a new protocol to form pentafluorosulfanyl (hetero)arenes via chlorine-fluorine exchange of (hetero)aryl tetrafluorosulfanyl chlorides by AgBF4. The method enables access to electron-deficient SF5(hetero)arenes, which are targets that are difficult to synthesize. Two advantages of AgBF4 are its ease of handling and stability. This would be a general transformation protocol.

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。

表征谱图