4-(chlorotetrafluoro-λ⁶-sulfanyl)nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chlorotetrafluoro-λ⁶-sulfanyl)nitrobenzene
• 英文别名: Chloro-tetrafluoro-(4-nitrophenyl)-lambda6-sulfane；chloro-tetrafluoro-(4-nitrophenyl)-λ6-sulfane
• 化学式: C₆H₄ClF₄NO₂S
• 分子量: 265.616
• InChiKey: FUUBGNLNZHNWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chlorotetrafluoro-λ⁶-sulfanyl)nitrobenzene 在 氢氟酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以81%的产率得到五氟化(4-硝基苯基)硫
  参考文献：
  名称：

  使用氧化汞（II）-氟化氢介质作为氟化试剂增强制备五氟芳基和杂芳基硫。

  摘要：

  我们开发了一种改进的方法，以氧化汞-氟化氢和氧化汞-吡啶鎓聚氟化氢为氟化试剂，从四氟化氯中低温制备高产率的芳基和杂芳基五氟化硫。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109635
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 二氟代氙 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(chlorotetrafluoro-λ⁶-sulfanyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  氧化加成和异构化反应。顺反式ArSF4Cl和顺反式PhTeF4Cl的合成

  摘要：

  描述了顺式和反式 ArSF4Cl 的立体选择性合成和异构化，其中 Ar = Ph、p-MeC6H4 和 p--O2NC6H4。还简要描述了 ArSF5、顺式和反式 PhTeF4Cl 和 PhTeF5 的合成。氧化卤化试剂是 XeF2 和 Cl− 的混合物，合适的起始化合物是 ArSSAr、ArSF3 和 PhTeTePh。产品通过 19F、13C 和 125Te NMR 光谱以及 37Cl/35Cl 和 34S/32S 同位素对 19F NMR 化学位移的影响进行表征。提出了一种氧化卤化机制来解释顺式和反式 ArSF4Cl 的立体选择性合成。借助 GAUSSIAN 92 程序，对阴离子和自由基中间体（即 PhSF3X- 和 PhSF3X•（X = F，Cl））的优化几何结构进行了从头算计算。关键词：顺反式ArSF4Cl的合成，

  DOI：

  10.1139/v97-621
• 作为试剂：
  描述：

  O-n-decyl S-methyl dithiocarbonate 在 4-(chlorotetrafluoro-λ⁶-sulfanyl)nitrobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到n-decyl trifluoromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  作为有用的氟化剂的芳基氯四氟化碳：脱氧和脱硫氧氟化

  摘要：

  描述了芳基硫磺四氟氯化物1作为通用的脱氧和脱氟的氟化剂的用途。已经开发了两种方便的方法，用于从1原位制备反应性芳基三氟化硫2。一个是减少的1带减速器如吡啶至2，并且另一个是歧化1与二芳基二硫化物，以2与氯气的演化。后一种方法是从1获得纯净2的便捷方法。在原位制备2氟化多种底物，例如醇，醛，酮，二酮和羧酸，以高收率得到相应的CF，CF 2，CF 2 CF 2和CF 3化合物。2还氟化了包括C S基团在内的各种硫化合物，以高收率得到CF 2，OCF 2，CF 3和OCF 3化合物。的反应2与二醇或二（三甲硅烷基）二醇的衍生物或氨基醇以高收率提供相应的deoxofluoro-arylsulfinylation产品。另外，已经发现四氟化氯1直接和有效地与硫化合物反应，以高收率得到相应的氟化合物。由于它们是生产工业上有用的五氟化芳基硫的中间体，因此芳基氯化四氟1特别是苯基硫氯化四氟（1a）有望用作廉

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.008

文献信息

• IF₅ affects the final stage of the Cl–F exchange fluorination in the synthesis of pentafluoro-λ⁶-sulfanyl-pyridines, pyrimidines and benzenes with electron-withdrawing substituents
  作者：Benqiang Cui、Mikhail Kosobokov、Kohei Matsuzaki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc02802d

  日期：——

  A difficult chlorine–fluorine (Cl–F) exchange fluorination reaction in the final stage of the preparation of pentafluoro-λ6-sulfanyl-(hetero)arenes having electron-withdrawing substituents has now been elucidated through the use of iodine pentafluoride. A major side-reaction of C–S bond cleavage was sufficiently inhibited by the potential interaction between F and I with a halogen bonding.

  在五氟λ的制备的最后阶段甲难以氯-氟（CL-F）交换氟化反应6具有吸电子取代基-sulfanyl-（杂）芳烃现已通过使用五氟化碘的阐明。F和I与卤素键之间的潜在相互作用充分抑制了CS键断裂的主要副反应。
• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• Silver-induced self-immolative Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides: synthesis of arylsulfur pentafluorides
  作者：Benqiang Cui、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc07222h

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of arylsulfur pentafluorides by silver carbonate-induced Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides is reported. This fluorination does not require any exogenous fluoride sources. Rather, the reaction proceeds via the self-immolation of the substrate Ar-SF4Cl.

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。
• AgBF₄-Mediated Chlorine-Fluorine Exchange Fluorination for the Synthesis of Pentafluorosulfanyl (Hetero)arenes
  作者：Kazuhiro Tanagawa、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20210109

  日期：2021.6.15

  We report a new protocol to form pentafluorosulfanyl (hetero)arenes via chlorine-fluorine exchange of (hetero)aryl tetrafluorosulfanyl chlorides by AgBF4. The method enables access to electron-deficient SF5(hetero)arenes, which are targets that are difficult to synthesize. Two advantages of AgBF4 are its ease of handling and stability. This would be a general transformation protocol.

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。
• PROCESS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES
  申请人：UMEMOTO TERUO

  公开号：US20080234520A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel processes for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Processes include reacting at least one aryl sulfur compound with a halogen and a fluoro salt to form an arylsulfur halotetrafluoride. The arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source to form a target arylsulfur pentafluoride.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新工艺。该工艺包括将至少一种芳基硫化合物与卤素和氟盐反应，形成芳基硫卤四氟化物。然后将芳基硫卤四氟化物与氟化物源反应，形成目标芳基硫五氟化物。