2-硝基-5-(五氟硫烷基)苯胺 | 1379803-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-(五氟硫烷基)苯胺
• 英文名称: 2-nitro-5-(pentafluorosulfanyl)aniline
• 英文别名: 2-nitro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 1379803-65-2
• 化学式: C₆H₅F₅N₂O₂S
• 分子量: 264.176
• InChiKey: WQGCKYATTUFNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-(五氟硫烷基)苯胺 在 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(五氟硫烷基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代直接胺化硝基（五氟硫烷基）苯

  摘要：

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯在 tBuOK 存在下在 DMSO 中与 1,1,1-三甲基肼碘化物直接胺化，以良好的收率得到 2-硝基-5-（五氟硫烷基）苯胺。1-硝基-3-(五氟硫基)苯在类似条件下得到2-硝基-4-(五氟硫基)苯胺，产率也很好。在雷尼镍的存在下用氢气还原任一产物可提供 4-(五氟硫烷基)苯-1,2-二胺，它是有效合成含 SF5 的苯并咪唑、喹喔啉和苯并三唑的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200127
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 potassium tert-butylate 、 1,1,1-三甲基碘化肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2-硝基-5-(五氟硫烷基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代直接胺化硝基（五氟硫烷基）苯

  摘要：

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯在 tBuOK 存在下在 DMSO 中与 1,1,1-三甲基肼碘化物直接胺化，以良好的收率得到 2-硝基-5-（五氟硫烷基）苯胺。1-硝基-3-(五氟硫基)苯在类似条件下得到2-硝基-4-(五氟硫基)苯胺，产率也很好。在雷尼镍的存在下用氢气还原任一产物可提供 4-(五氟硫烷基)苯-1,2-二胺，它是有效合成含 SF5 的苯并咪唑、喹喔啉和苯并三唑的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200127

文献信息

• Synthesis of Aliphatic Sulfur Pentafluorides by Oxidation of SF₅-Containing Anisole, Phenols, and Anilines
  作者：Norbert Vida、Tereza Pastýříková、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1021/jo501562z

  日期：2014.9.19

  2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenol, and 2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenol undergo oxidation by lead tetraacetate at ambient temperature leading to dearomatization and the formation of SF5-substituted nitriles and esters of cis,cis-hexa-2,4-dienedioic (muconic) acid in good yields. 4-(Pentafluorosulfanyl)phenol and 4-(pentafluorosulfanyl)anisole are oxidized by 30% aqueous hydrogen peroxide in concentrated

  4-（五氟硫烷基）邻苯二酚，2-氨基-4-（五氟硫烷基）苯酚和2-氨基-5-（五氟硫烷基）苯酚在环境温度下通过四乙酸铅氧化，导致脱芳香化并形成SF 5取代的腈和酯顺，顺以良好产率-六-2,4- dienedioic（粘康酸）。用浓硫酸中的30％过氧化氢水溶液将4-（五氟硫烷基）苯酚和4-（五氟硫烷基）苯甲醚氧化，得到2-（5-氧代-3-（五氟硫烷基）-2,5-二氢呋喃-2-基）乙酸[3-（五氟硫烷基）粘康内酯]和少量副产物-含SF 5的马来酸和琥珀酸。提出的方法是脂族SF 5实际合成的第一个实例易得的芳族化合物中的含氟化合物。