17-oxosparteine | 489-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 17-oxosparteine
• 英文别名: (2S,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-8-one
• CAS: 489-72-5；577-37-7；1218-51-5；6871-54-1；29882-72-2；82109-83-9；131829-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YQMWQSMYVPLYDI-CLRIEMFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxosparteine 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46 mg的产率得到(17,17-²H2)sparteine
  参考文献：
  名称：

  Golebiewski, W. Marek; Spenser, Ian D., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 716 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鹰爪豆碱 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 17-oxosparteine
  参考文献：
  名称：

  Golebiewski, W. Marek; Spenser, Ian D., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 716 - 719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of the lupine alkaloids. II. Sparteine and lupanine
  作者：W. Marek Golebiewski、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v88-280

  日期：1988.7.1

  Contrary to predictions based on earlier observations, it is now found that label from DL-[6-¹⁴C]lysine and from [6-¹⁴C]-Δ¹-piperideine does not enter the three C₅ segments of lupanine with equal efficiency. One of the C₅ segments is labelled at a significantly higher level than the other two C₅ segments, which show identical levels of labelling. A new biogenetic model is proposed, which is consistent with these new findings as well as with all other regio- and stereochemical evidence on the mode of incorporation of precursors that is available.

  与基于早期观察的预测相反，现在发现来自DL-[6-¹⁴C]赖氨酸和[6-¹⁴C]-Δ¹-哌啶醛的标记并不以相同效率进入吕植碱的三个C₅片段。其中一个C₅片段的标记水平明显高于另外两个C₅片段，而这两个C₅片段的标记水平相同。提出了一个新的生物合成模型，该模型与这些新发现以及所有其他有关前体物质的结构和立体化学证据的模式的相关性一致。