N-氧鹰爪豆碱 | 489-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: N-氧鹰爪豆碱
• 中文别名: N-氧鷹爪豆鹼；N-氧?爪豆?
• 英文名称: (-)-17-oxosparteine
• 英文别名: (-)-Oxysparteine；(+)-17-oxosparteine；17-oxosparteine；17-oxospartein；epiaphylline；dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-one；(1S,2S,9R,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-8-one
• CAS: 489-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YQMWQSMYVPLYDI-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氧鹰爪豆碱 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-Dehydro-17-oxo-spartein
  参考文献：
  名称：

  Ebner, Thomas; Meese, Claus O.; Eichelbaum, Michel, Molecular Pharmacology, 1995, vol. 48, # 6, p. 1078 - 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸司巴丁 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 0.67h， 以94%的产率得到N-氧鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺N-氧化物在α，β-不饱和酮不对称环氧化中的作用

  摘要：

  已显示手性叔胺N-氧化物在查尔酮衍生物的环氧化中经历中等选择性至良好对映选择性的立体选择性氧转移反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.103

文献信息

• 17-HYDROXYLUPANINE AND 17-OXYLUPANINE
  作者：O. E. Edwards、F. H. Clarke、Bryce Douglas

  DOI：10.1139/v54-031

  日期：1954.3.1

  Silver oxide has been shown to oxidize lupanine to 17-hydroxylupanine. This base gives an anhydronium perchlorate identical with the "dehydrolupanine (NBS)" perchlorate of Marion and Leonard. 17-Oxylupanine is described, and, from the observation that it can be reduced catalytically to oxysparteine, the stereochemistry of aphylline and oxysparteine is deduced. The basic strength of tertiary carbinolamines is discussed.

  氧化银已被证明可以将卢帕宁氧化为17-羟基卢帕宁。该碱产生的无水高氯酸铵与Marion和Leonard的“脱氢卢帕宁（NBS）”高氯酸铵相同。描述了17-氧基卢帕宁，并根据它可被催化还原为氧基斯帕尔汀的观察，推断了阿菲林和氧基斯帕尔汀的立体化学。讨论了三级碳醇胺的碱性强度。
• Synthesis, antiproliferative activity and autophagic flux inhibition of new arylsparteine derivatives
  作者：Moustafa T. Gabr、Mohammed S. Abdel-Raziq

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.07.022

  日期：2018.10

  hybrid compound 10 with considerable antiproliferative activity against all tested cancer cell lines. Compound 10, the most active agent in this study possessed IC50 values of 5.97 ± 1.1 and 9.52 ± 0.3 μM against A549 and Hela cancer cell lines, respectively. Inhibition of autophagic flux proved to be the underlying mechanism for the antiproliferative activity of 10 which was further validated by decreased

  合成了新的芳基天冬氨酸衍生物系列，并评估了它们对四种人类癌细胞系（宫颈上皮癌细胞Hela，乳腺癌细胞MCF-7，肺癌细胞A549和神经胶质瘤细胞U87 MG）和一种正常成纤维细胞系的细胞毒活性。 。结构-活性关系表明，将4-喹啉基部分引入至斯巴汀中，得到了对所有测试癌细胞系均具有相当大的抗增殖活性的杂合化合物10。在这项研究中活性最高的化合物10对A549和Hela癌细胞系的IC 50值分别为5.97±1.1和9.52±0.3μM。抑制自噬通量被证明是抗增殖活性的潜在机制。10进一步证实了经10处理的癌细胞中ATP含量降低。此外，10和雷帕霉素的共同治疗可恢复细胞活力，这与拟议的10自噬通量抑制作用相吻合。
• Schoepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 126
  作者：Schoepf

  DOI：——

  日期：——
• Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 663
  作者：Clemo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Use of site-specified tritium labelling to confirm the formation of 17-oxosparteine as a minor urinary metabolite of sparteine in man
  作者：J. C. Ritchie、S. C. Mitchell、R. L. Smith、A. Q. Zhang

  DOI：10.3109/00498259609052499

  日期：1996.1

  1. The synthesis of [17,17-H-3(2)]-sparteine and its oral administration has enabled the specific identification of 17-oxosparteine as a minor urinary metabolite (approximate to 1% dose) in two healthy male volunteers.

表征谱图