(-)-Angustifoline | 550-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-Angustifoline
• 英文别名: (+)-angustifoline；Angustifoline；(1S)-4c-allyl-(11ac)-decahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；(1S)-4c-Allyl-(11ac)-decahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-on；(1S,2R,9S,10S)-10-prop-2-enyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecan-6-one
• CAS: 550-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: VTIPIBIDDZPDAV-ZDEQEGDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.294 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羽扇豆鹼	(+)-lupanine	550-90-3	C15H24N2O	248.368
  ——	13β-hydroxylupanine	6870-60-6	C15H24N2O2	264.368
  ——	angustifoline N-carboxymethyl ester	145889-87-8	C16H24N2O3	292.378
  ——	angustifoline N-carboxyethyl ester	145889-88-9	C17H26N2O3	306.405
  鹰爪豆碱	(-)-sparteine	90-39-1	C15H26N2	234.385

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Angustifoline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.5h， 生成 羽扇豆鹼
  参考文献：
  名称：

  对喹啉全生物碱的对映选择性全合成：一种模块化的“由内而外”的方法

  摘要：

  Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷），α，N-稠合的2-吡啶酮，内-或外-α，N-环化哌啶的组合（在）e，并连接一个外烯丙基取代基。我们开发了一种模块化的“由内而外”方法，该方法允许访问该类的大多数成员。它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明，其中包括十种以上的第一对映选择性全合成。关键步骤是首次成功制备C 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶，使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α，N-稠合的2-吡啶酮，以及安装内消旋或内消旋，可选地，外环化哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201712852
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,9S)-11-tert-butoxycarbonyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane-6,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-Angustifoline
  参考文献：
  名称：

  对喹啉全生物碱的对映选择性全合成：一种模块化的“由内而外”的方法

  摘要：

  Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷），α，N-稠合的2-吡啶酮，内-或外-α，N-环化哌啶的组合（在）e，并连接一个外烯丙基取代基。我们开发了一种模块化的“由内而外”方法，该方法允许访问该类的大多数成员。它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明，其中包括十种以上的第一对映选择性全合成。关键步骤是首次成功制备C 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶，使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α，N-稠合的2-吡啶酮，以及安装内消旋或内消旋，可选地，外环化哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201712852

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• The Hydroxylated, Tetracyclic Bisquinolizidine Alkaloids Baptifoline and Epibaptifoline: Enantioselective Synthesis and Unambiguous Assignment of their Configuration at C-13
  作者：Jessica Goller、Christian B. Hübschle、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/ejoc.201801126

  日期：2019.2.7

  Baptifoline and epibaptifoline are C‐13 hydroxylated derivatives of the well‐known bisquinolizidine alkaloid anagyrine. We synthesized both epimers from 11‐allylcytisine and unambiguously determined their debated configuration at the C‐13 stereocenter by NMR, chemical transformation and X‐ray crystallography.

  Baptifoline和epibaptifoline是著名的双喹啉并立生物碱Anagyrine的C-13羟基化衍生物。我们从11-烯丙基赖氨酸合成了两种差向异构体，并通过NMR，化学转化和X射线晶体学明确确定了C-13立体中心的有争议的构型。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。
• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。