13-羟基羽扇豆碱 | 15358-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: 13-羟基羽扇豆碱
• 中文别名: 13-羟基羽扇豆鹼
• 英文名称: 13α-hydroxylupanine
• 英文别名: 13-α-hydroxy lupanine；13-α-hydroxylupanine；13-Hydroxylupanine；13α-hydroxy-2-oxosparteine；9-hydroxy-dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-one；(7S)-9t-Hydroxy-(7at,14ac)-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-on；Hydroxylupanine；(1S,2R,9S,10S,12S)-12-hydroxy-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 15358-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: JVYKIBAJVKEZSQ-YHQUGGNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170°
• 比旋光度：
  D20 +45.6° (c = 1.49 in ethanol); D20 +65.1° (c = 1.09 in water)
• 沸点：
  407.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0200 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-羟基羽扇豆碱 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 155.0h， 以92%的产率得到(-)-13α-hydroxysparteine
  参考文献：
  名称：

  sparteine 及其一些衍生物在溶液中的 NMR 谱和几何结构

  摘要：

  摘要 制备了四种sparteine及其衍生物的epi N-氧化物（13α-羟基sparteine epi N-oxide ( 3 ) 和13α-hydroxylupanine N-oxide ( 5 ) ），并对其 1 H 和 13 C NMR谱进行了归属。使用二维技术。由于 sparteine ( 1 ) 和 13α-hydroxysparteine ( 10 ) 的构象均一，并且它们的环氧 N-氧化物 2 和 3 保持相同的构象（带有船环 C），因此可以比以前更好地确定该类中的 N-氧化效果的化合物。还测定了羟基和内酰胺效应。使用广义 Karplus 方程计算的 2、3、4 和 5 的 HCCH 角与通过 X 射线衍射获得的 2 的两种盐的角一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00534-3

文献信息

• NMR spectra and geometry of epi N-oxides of sparteine and some of its derivatives in solution
  作者：Tadeusz Brukwicki、Waleria Wysocka

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00534-3

  日期：2003.2

  Abstract Four epi N-oxides of sparteine and its derivatives were prepared (13α-hydroxysparteine epi N-oxide ( 3 ) and 13α-hydroxylupanine N-oxide ( 5 ) for the first time) and their 1 H and 13 C NMR spectra were assigned using two-dimensional techniques. As sparteine ( 1 ) and 13α-hydroxysparteine ( 10 ) are conformationally homogeneous and their epi N-oxides 2 and 3 retain the same conformation (with

  摘要 制备了四种sparteine及其衍生物的epi N-氧化物（13α-羟基sparteine epi N-oxide ( 3 ) 和13α-hydroxylupanine N-oxide ( 5 ) ），并对其 1 H 和 13 C NMR谱进行了归属。使用二维技术。由于 sparteine ( 1 ) 和 13α-hydroxysparteine ( 10 ) 的构象均一，并且它们的环氧 N-氧化物 2 和 3 保持相同的构象（带有船环 C），因此可以比以前更好地确定该类中的 N-氧化效果的化合物。还测定了羟基和内酰胺效应。使用广义 Karplus 方程计算的 2、3、4 和 5 的 HCCH 角与通过 X 射线衍射获得的 2 的两种盐的角一致。
• The spatial structure of 13α-hydroxy-2-thionosparteine – a potential hypoglycemic agent – and some related compounds
  作者：Tadeusz Brukwicki、Jacek Włodarczak、Waleria Wysocka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.03.033

  日期：2009.6

  ) and 13α- t -butyldimethyl-2-thionosparteine ( 9 ). The similarity of the stereochemistry of compounds 4 , 8 and 9 as well as 13α-trimethylsilyloxylupanine ( 10 ) was established on the basis of their 13 C and 1 H NMR spectra. In solution, the conformation with ring C a boat predominates in all compounds studied. However, they differ in the fraction of conformers: the thiolactams have a slightly greater

  摘要 13α-Hydroxy-2-thionosparteine (7) 是由13α-hydroxylupanine (4) 通过13α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基羽扇豆碱(8) 和13α-t-丁基二甲基-2-thionosparteine (9) 合成的。化合物 4、8 和 9 以及 13α-三甲基甲硅烷氧基羽扇豆 (10) 的立体化学的相似性是基于它们的 13 C 和 1 H NMR 光谱确定的。在溶液中，环 C a 船的构象在所有研究的化合物中占主导地位。然而，它们的构象异构体比例不同：硫内酰胺的椅子构象异构体数量比内酰胺略多，羟基衍生物的相同构象异构体数量比母体内酰胺羽扇豆碱 (2) 或硫内酰胺 2-硫代半胱氨酸 (2) 略多。 5）。椅子构象异构体在 7 中的比例约为 7。22%, 几乎与多花素 (6) 中已知的良好降血糖剂一样多。三烷基甲硅烷氧基衍生物在构象平衡时具有与适当羟基化合物相似的组成。取代基不影响环
• Bergh, Archiv der Pharmazie, 1904, vol. 242, p. 435
  作者：Bergh

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis des Oxylupanins
  作者：F. Galinovsky、M. P�hm

  DOI：10.1007/bf00898389

  日期：——
• Ueno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 68
  作者：Ueno

  DOI：——

  日期：——