佛手柑素 | 7380-40-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 佛手柑素
• 中文别名: 佛手柑亭；香柠檬亭；香柠檬素；佛手柑
• 英文名称: bergamottin
• 英文别名: 4-{[(2'E)-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl]oxy}-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；((E)-4-[3,7-dimethyl-2,6-octadien-yl]oxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；5-geranyloxypsolaren；5-geranyloxypsoralen；anhydronotoptol；4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 7380-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: DBMJZOMNXBSRED-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C
• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.382 (est)
• 保留指数：
  2865

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

香柠檬亭 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bergamottin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 香柠檬亭
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 7380-40-7
俗名： 5-Geranyloxypsoralen
分子式： C21H22O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
香柠檬亭 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
60°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
香柠檬亭 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LV1052250

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
香柠檬亭 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

佛手柑素概述

佛手柑素（Bergamottin） 存在于多种柑橘属水果中，如佛手、柚类和葡萄柚，以及一些传统中药材，如羌活。它不溶于水，可溶于甲醇、乙醇和乙酸乙酯等有机溶剂。佛手柑素是一种天然的呋喃香豆素类化合物。然而，由于高纯度佛手柑素价格昂贵且供应稀缺，绝大多数活性研究仅限于体外细胞实验，而体内代谢研究相对较少。此外，“从天然植物中快速有效地提取分离和纯化佛手柑素”的相关报道也较为少见。

柚子 是我国南方地区盛产的一种水果。然而，在鲜食或食品加工过程中，占整果43%～48%的柚皮通常被丢弃，这不仅造成了严重的资源浪费，还导致环境污染。研究从柚皮中提取高纯度佛手柑素，可以进一步加强柚皮资源的开发利用，降低生产成本，提高原料利用率，并为佛手柑素的药理活性及其相关作用机理的研究提供工作基础和技术支持，从而最大程度地提升柚子的附加值。

佛手柑素的应用

药学活性研究表明，佛手柑素能使细胞色素P450酶系中的多种药物代谢相关酶失活，从而影响胃肠道对药物的吸收，增加口服药物的生物利用度。此外，佛手柑素还能抑制癌细胞的增殖、侵袭和迁移，并具有抗癌、抗菌、防诱变等多种生物学活性。

佛手柑素的生物活性

Bergamottin 是一种有效的竞争性 CYP1A1 抑制剂，Ki 值为 10.703 nM。此外，它还抑制CYP1A2（IC50 = 5.077 μM）、CYP2B1（IC50 = 9.495 μM）和CYP2B2（IC50 = 4.535 μM）。

靶点

CYP1A1	10.703 nM (Ki)
CYP1A1	0.192 μM (IC50)
CYP1A2	5.077 μM (IC50)
CYP2B2	4.535 μM (IC50)
CYP2B1	9.495 μM (IC50)

体外研究

佛手柑素是CYP1A1的有效竞争性抑制剂，IC50值为0.192 μM。此外，在体外实验中，不同浓度的佛手柑素（25 mg/kg、50 mg/kg 和 100 mg/kg）处理能够显著降低非小细胞肺癌 A549 细胞系诱导的小鼠肿瘤重量和体积。

体内研究

抗肿瘤效果 在裸鼠体内条件下测定。通过注入非小细胞肺癌A549细胞（每只小鼠1×106个细胞）诱导肿瘤形成后，给予25 mg/kg、50 mg/kg 和 100 mg/kg 的佛手柑素注射液治疗。结果显示，与PBS对照组相比，在最高剂量组（100 mg/kg）中，肿瘤重量显著减少至0.15 g (P<0.05)，体积显著缩小至0.51 cm3(P<0.05)。

化学性质

佛手柑素为白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于柠檬果肉中的含量最高，并存在于北沙参、羌活中。

用途

• 镇咳、平喘、祛痰作用
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  佛手柑素 190.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 香柑醇
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kainrath, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  佛手苷内酯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 佛手柑素
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002

文献信息

• [EN] ALKYNE-, AZIDE- AND TRIAZOLE-CONTAINING FLAVONOIDS AS MODULATORS FOR MULTIDRUG RESISTANCE IN CANCERS<br/>[FR] FLAVONOÏDES CONTENANT DE L'ALCYNE, DE L'AZIDE ET DU TRIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS LES CANCERS
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2013127361A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  A triazole bridged flavonoid dimer compound library was efficiently constructed via the cycloaddition reaction of a series of flavonoid-containing azides (Az 1-15) and alkynes (Ac 1-17). These triazole bridged flavonoid dimers and their precursor alkyne- and azide-continaing flavonoids were screened for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in P-gp-overexpressed cell line (LCC6MDR), MRPl-overexpressed cell line (2008/MRPl) and BCRP-overexpressed cell line (HEK293/R2 and MCF7-MX100). Generally, they displayed very promising MDR reversal activity against P-gp-, MRPl- and BCRP-mediated drug resistance. Moreover, they showed different levels of selectivity for various transporters. Overall, they can be divided into mono-selective, dual-selective and multi-selective modulators for the P-gp, MRPl and BCRP transporters. The EC50 values for reversing paclitaxel resistance (141 - 340 nM) of LCC6MDR cells, DOX (78 - 590 nM) and vincristine (82 - 550 nM) resistance of 2008/MRPl cells and topotecan resistance (0.9 - 135 nM) of HEK293/R2 and MCF7-MX100 cells were at nanomolar range. Importantly, a number of compounds displayed EC50 at or below 10 nM in BCRP-overexpressed cell lines, indicating that these bivalent triazoles more selectively inhibit BCRP transporter than the P-gp and MRPl transporters. Most of the dimers are notably safe MDR chemosensitizers as indicated by their high therapeutic index values.

  通过对一系列含有三唑基的黄酮类化合物（Az 1-15）和炔烃（Ac 1-17）进行环加成反应，高效构建了一个三唑桥联的黄酮二聚体化合物库。对这些三唑桥联的黄酮二聚体及其前体炔烃和三唑基的黄酮类化合物进行了筛选，以评估它们对P-gp过表达细胞系（LCC6MDR）、MRP1过表达细胞系（2008/MRP1）和BCRP过表达细胞系（HEK293/R2和MCF7-MX100）调节多药耐药性（MDR）的能力。总体而言，它们显示出对P-gp、MRP1和BCRP介导的药物耐药性具有非常有前景的MDR逆转活性。此外，它们对各种转运蛋白显示出不同程度的选择性。总体而言，它们可以分为对P-gp、MRP1和BCRP转运蛋白具有单选择性、双选择性和多选择性调节剂。逆转LCC6MDR细胞对紫杉醇耐药性（141-340 nM）、2008/MRP1细胞对阿霉素（78-590 nM）和长春碱（82-550 nM）耐药性以及HEK293/R2和MCF7-MX100细胞对托泊替康耐药性（0.9-135 nM）的EC50值在纳摩尔范围内。重要的是，许多化合物在BCRP过表达的细胞系中显示出EC50在或低于10 nM，表明这些双价三唑更具选择性地抑制BCRP转运蛋白而不是P-gp和MRP1转运蛋白。大多数二聚体根据其高治疗指数值显示出明显安全的MDR化疗敏感化剂特性。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• HIGHLY SELECTIVE and LONG-ACTING PDE5 MODULATORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080194529A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are substituted phosphodiesterase type 5 enzyme modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  披露的是式I的取代的磷酸二酯酶5型酶调节剂，其制备过程，药物组合物及其用途。
• Medicaments and methods combining a HCV protease inhibitor and an AKR competitor
  申请人：Ghosal Anima

  公开号：US20060276404A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Disclosed are medicaments, pharmaceutical compositions, pharmaceutical kits, and methods based on combinations of a hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor and an aldo-keto reductase (AKR) competitor, for concurrent or consecutive administration in treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of HCV, treating disorders associated with HCV, or inhibiting cathepsin activity in a subject.

  揭示了基于丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂和醛酮还原酶（AKR）竞争剂的组合的药物、药物组合物、药物套装和方法，用于同时或连续给药以治疗、预防或缓解HCV的一个或多个症状，治疗与HCV相关的疾病，或抑制受试者体内的半胱氨酸蛋白酶活性。
• [EN] CDK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020224568A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Provided is a compound represented by structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or a stereoisomer thereof useful for treating cancer.

  提供的是一种由结构式（I）表示的化合物，或者其药用盐，或者其立体异构体，用于治疗癌症。