5-(6',7'-环氧)香叶基氧基补骨脂素 | 206978-14-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-(6',7'-环氧)香叶基氧基补骨脂素
• 英文名称: Epoxybergamottin
• 英文别名: 4-((E)-3'-methyl-5'-(3'',3''-dimethyloxiran-2''-yl)pent-2'-enyloxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；4-{[(2'E)-5'-(3'',3''-dimethyloxiranyl)-3'-methyl-2'-pentenyl]oxy}-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；4-{[(E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxiranyl)-3-methyl-2-pentenyl]oxy}-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；6′,7′-epoxybergamottin；5-(6',7'-epoxygeranyloxy)psoralen；bergamottin-6'',7''-epoxide；4-[(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 206978-14-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: OOKSPQLCQUBEKU-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.50 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

6',7'-环氧橘皮苷是Penicillium digitatum的代谢产物，可用于研究细胞色素P450 3A4的抑制活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6',7'-环氧)香叶基氧基补骨脂素 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以5%的产率得到6',7'-二羟薄荷素
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium

  摘要：

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。

  DOI：

  10.3390/molecules181113754
• 作为产物：
  描述：

  香柑醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(6',7'-环氧)香叶基氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素单体作为CYP3A4抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。

  DOI：

  10.1039/b601096b

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF SPIRO ORTHO ESTERS, SPIRO ORTHO CARBONATES, AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESE DE SPIRO-ORTHO-ESTERS, DE SPIRO-ORTHO-CARBONATES ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：BIOAVAILABILITY SYSTEMS LLC

  公开号：WO2004037827A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Ortho esters and ortho carbonates can be produced by alkylating esters and carbonates with, for example, the hexafluorophosphate salt of a trialkyl oxonium ion. The spiro species are useful intermediates in the synthesis of complex organic molecules. Synthetic pathways for the production of medically active compounds incorporates spiro ortho esters. Anti-first-pass effect materials are produced in high yield utilizing a synthetic strategy incorporating cyclic ortho ester intermediates.

  正酯和正碳酸酯可以通过与三烷基氧铵离子的六氟磷酸盐进行烷基化来制备。螺环物种在复杂有机分子的合成中是有用的中间体。用于生产具有药用活性的化合物的合成途径包括螺环正酯。利用包含环状正酯中间体的合成策略，高产率地生产抗第一过肝效应材料。
• Isolation and Identification of Insecticidal Components from Citrus aurantium Fruit Peel Extract
  作者：Elias P. Siskos、Basilis E. Mazomenos、Maria A. Konstantopoulou

  DOI：10.1021/jf800446t

  日期：2008.7.1

  Three active components were identified by bioassay-guided fractionation of bitter orange ( Citrus aurantium L.) fruit peel petroleum ether extract. Silica gel fractionation of the extract yielded a fraction that inflicted up to 96% mortality to adults of the olive fruit fly Bactrocera oleae (Gmelin) three days post-treatment. Subsequent HPLC purification of the active fraction resulted in the isolation

  通过生物测定指导分离苦橙（Citrus aurantium L.）果皮石油醚提取物鉴定出三个活性成分。提取物的硅胶分馏产生的馏分对处理后三天的橄榄果蝇小果蝇（Bactrocera oleae，Gmelin）的成年造成高达96％的死亡率。随后通过HPLC纯化活性级分，分离出三种组分，分别洗脱为级分F 222，F 224和F 226，从而导致成人死亡。考虑到从UV，FTIR，MS和（1）H NMR光谱获得的数据，它们被鉴定为7-甲氧基-8-（3'-甲基-2'-丁烯基）-2 H-1-苯并吡喃-2-一（醇），4-甲氧基-7 H-呋喃[3,2-g]苯并吡喃-7-一（伯拉普滕）和4-（（E）-3'-甲基-5'-（3''， 3''-二甲基环氧乙烷-2''-基）戊-2'-烯氧基）-7 H-呋喃[3，2-g] [1]苯并吡喃-7-一（6'，7'-环氧bergamottin）。我们的结果与文献报道的结果一致，
• Paradisin C: a new CYP3A4 inhibitor from grapefruit juice
  作者：Tomihisa Ohta、Takuro Maruyama、Minoru Nagahashi、Yasuyo Miyamoto、Shinzo Hosoi、Fumiyuki Kiuchi、Yasushi Yamazoe、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00739-1

  日期：2002.8

  A new furanocoumarin derivative, paradisin C, was isolated from grapefruit juice as an inhibitor of cytochrome P450 (CYP) 3A4. Its stereochemistry was elucidated by spectroscopic methods. The stereochemistries of 17,18-dihydroxybergamottin and 17-epoxybergamottin were also elucidated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 6′,7′-dihydroxybergamottin (6,7-DHB), a naturally occurring inhibitor of cytochrome P450 3A4
  作者：Frank H. Bellevue、Patrick M. Woster、David J. Edwards、Kan He、Paul F. Hollenberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10043-9

  日期：1997.10

  The recently isolated inhibitor of cytochrome P450 CYP3A4, 6',7'-dihydroxybergamottin (6,7-DHB), was synthesized by an efficient route that is readily adaptable to the production of analogues. The compound was evaluated as an inhibitor of 3A4 in a purified enzyme preparation, as well as against human liver microsomes and human 3A4 expressed in Escherichia coli membrane. In each case, 6,7-DHB proved to be a potent NADPH-and time dependent inactivator of 3A4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Identification and biological evaluation of grapefruit oil components as potential novel efflux pump modulators in methicillin-resistant Staphylococcus aureus bacterial strains
  作者：Abedel-Nasser Abulrob、Marc T.E. Suller、Mark Gumbleton、Claire Simons、A. Denver Russell

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.08.044

  日期：2004.11

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and MSSA strains were treated with: (a) grapefruit oil (GFO) components, isolated by chromatography and characterised by NMR and mass spectroscopy; (b) antimicrobial agents, or (c) a combination of both to evaluate (MIC determination) intrinsic antibacterial activity and to determine whether GFO components could modulate bacterial sensitivity to the anti-bacterial agents. Preliminary data suggested that the grapefruit component 4-[(E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxiranyl)-3-methyl-2-pentenyl]oxy}-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one (2) enhances the susceptibility of test MRSA strains to agents, e.g., ethidium bromide and norfloxacin, to which these micro-organisms are normally resistant. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.