6',7'-二羟薄荷素 | 264234-05-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6',7'-二羟薄荷素
• 英文名称: 17,18-dihydroxybergamottin
• 英文别名: 6',7'-dihydroxybergamottin；(R)-(+)-6′,7′-dihydroxybergamottin；(R)-6,7-dihydroxybergamottin；Dihydroxybergamottin；4-[(E,6R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 264234-05-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: IXZUPBUEKFXTSD-INMULRNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',7'-二羟薄荷素 生成 香柑醇
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚皮油中的次要呋喃香豆素和香豆素可作为人类细胞色素P450 3A4的抑制剂

  摘要：

  一种新的环状缩醛（1 marmin的）（6'，7'-二羟基-7- geranyloxycoumarin），两个新的环状缩醛（5，6 6）'，7'- dihydroxybergamottin，和已知化合物marmin（2），从柚子皮油中分离出7-香叶烷氧基香豆素（3），佛手柑（4）和6'，7'-二羟基佛手柑（7）。测试了所有化合物对肠道细胞色素P450 3A4的抑制活性，肠道细胞色素P450 3A4是一种参与人体“葡萄柚/药物”相互作用的酶。香豆素（1 - 3）显示出可忽略的抑制活性，而呋喃香豆素（4 - 7）显示出强大的体外抑制活性，IC 50值分别为2.42、0.13、0.27和1.58μM。

  DOI：

  10.1021/np900266m
• 作为产物：
  描述：

  6',7'-dihydroxybergamottin octanal acetal 生成 6',7'-二羟薄荷素
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚皮油中的次要呋喃香豆素和香豆素可作为人类细胞色素P450 3A4的抑制剂

  摘要：

  一种新的环状缩醛（1 marmin的）（6'，7'-二羟基-7- geranyloxycoumarin），两个新的环状缩醛（5，6 6）'，7'- dihydroxybergamottin，和已知化合物marmin（2），从柚子皮油中分离出7-香叶烷氧基香豆素（3），佛手柑（4）和6'，7'-二羟基佛手柑（7）。测试了所有化合物对肠道细胞色素P450 3A4的抑制活性，肠道细胞色素P450 3A4是一种参与人体“葡萄柚/药物”相互作用的酶。香豆素（1 - 3）显示出可忽略的抑制活性，而呋喃香豆素（4 - 7）显示出强大的体外抑制活性，IC 50值分别为2.42、0.13、0.27和1.58μM。

  DOI：

  10.1021/np900266m

文献信息

• Novel Development of Exciton-Coupled Circular Dichroism Based on Induced Axial Chirality
  作者：Shinzo Hosoi、Makiko Kamiya、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1021/ol010176l

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A simple method for determining the absolute configuration of chiral alcohols with a unique chromophoric reagent 1 based on induced exciton chirality has been developed. Practical usefulness of the present method was demonstrated by the determination of the absolute configuration of 17,18-dihydroxybergamottin.

  [反应-见正文]已经开发了一种基于诱导的激子手性，用独特的发色试剂1测定手性醇的绝对构型的简单方法。通过确定17，18-二羟基香柠檬素的绝对构型证明了本方法的实际有用性。
• [EN] SYNTHESIS OF SPIRO ORTHO ESTERS, SPIRO ORTHO CARBONATES, AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESE DE SPIRO-ORTHO-ESTERS, DE SPIRO-ORTHO-CARBONATES ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：BIOAVAILABILITY SYSTEMS LLC

  公开号：WO2004037827A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Ortho esters and ortho carbonates can be produced by alkylating esters and carbonates with, for example, the hexafluorophosphate salt of a trialkyl oxonium ion. The spiro species are useful intermediates in the synthesis of complex organic molecules. Synthetic pathways for the production of medically active compounds incorporates spiro ortho esters. Anti-first-pass effect materials are produced in high yield utilizing a synthetic strategy incorporating cyclic ortho ester intermediates.

  正酯和正碳酸酯可以通过与三烷基氧铵离子的六氟磷酸盐进行烷基化来制备。螺环物种在复杂有机分子的合成中是有用的中间体。用于生产具有药用活性的化合物的合成途径包括螺环正酯。利用包含环状正酯中间体的合成策略，高产率地生产抗第一过肝效应材料。
• Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium
  作者：Maria Amato、Francesco Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano、Giuseppe Sfrazzetto

  DOI：10.3390/molecules181113754

  日期：——

  We have investigated the oxidative behaviour of natural compounds such as methyl abietate (1), farnesyl acetate (2), α-ionone (3), β-ionone (4), methyl linolelaidate (5), methyl linolenate (6) and bergamottin (7) with the oxidant system methyltrioxo-rhenium/ H2O2/pyridine. The reactions, performed in CH2Cl2/H2O at 25 °C, have shown good regio- and stereoselectivity. The oxidation products were isolated by HPLC or silica gel chromatography and characterized by MS(EI), 1H-, 13C-NMR, APT, gCOSY, HSQC, TOCSY and NOESY measurements. The selectivity seems to be controlled by the nucleophilicity of double bonds and by stereoelectronic and steric effects.

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。
• Paradisin C: a new CYP3A4 inhibitor from grapefruit juice
  作者：Tomihisa Ohta、Takuro Maruyama、Minoru Nagahashi、Yasuyo Miyamoto、Shinzo Hosoi、Fumiyuki Kiuchi、Yasushi Yamazoe、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00739-1

  日期：2002.8

  A new furanocoumarin derivative, paradisin C, was isolated from grapefruit juice as an inhibitor of cytochrome P450 (CYP) 3A4. Its stereochemistry was elucidated by spectroscopic methods. The stereochemistries of 17,18-dihydroxybergamottin and 17-epoxybergamottin were also elucidated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dihydroxybergamottin Caproate as a Potent and Stable CYP3A4 Inhibitor
  作者：Tomihisa Ohta、Minoru Nagahashi、Shinzo Hosoi、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00362-5

  日期：2002.4

  We investigated the inhibitory activity of the furanocoumarin derivatives from grapefruit juice to the drug metabolizing enzyme, cytochrome P450 (CYP) 3A4. Although two known furanocoumarin dimers GF-I-1 (1) and GF-I-4 (2) showed potent CYP3A4 inhibition with IC50 value of 0.07 muM. a semi-synthetic dihydroxybergamottin caproate (11), which was more stable and more simple than the dimers. exhibited comparable activity against CYP3A4. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.