共轭亚油酸 | 1839-11-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 脂肪酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 共轭亚油酸
• 中文别名: 十八碳二烯酸(顺-9,反-11)；9,11-十八二烯酸；9,11-十八碳二烯酸；H60共轭亚油酸；共轭亚油酸,90%
• 英文名称: 9,11-octadecadienoic acid
• 英文别名: Clarinol；octadeca-9,11-dienoic acid
• CAS: 1839-11-8；121250-47-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: JBYXPOFIGCOSSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  7.381 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

制备方法与用途

概述

共轭亚油酸（CLA）又称结合亚油酸，是一组由亚油酸衍生的异构体。它广泛存在于人体和动物体内，主要来源于乳制品与牛羊肉类。人血清脂质及其他组织如脂肪组织中也含有其成分。研究显示，共轭亚油酸能减少体内脂肪堆积，在脂质和葡萄糖代谢中发挥重要作用。

用途

经科学研究证实，共轭亚油酸具有多种重要的生物学功能，包括抗肿瘤、抗氧化、降低胆固醇、预防动脉粥样硬化、增强免疫力以及提高骨髓密度。在美国，共轭亚油酸已作为食品补充剂上市，并被美国食品学会推荐为流行的补充剂之一。我国已批准其用于生产具备减肥、调节血脂和免疫调节作用的保健食品。

简介

共轭亚油酸（CLA）是天然存在于人和动物体内的一种功能型不饱和脂肪酸，于80年代末期被美国威斯康辛研究所的科学家首次发现。该物质的功效一经确认便引起了国际上的广泛关注，并被证实为继DHA、EPA之后又一种极具应用价值的功能性及保护性油脂。目前，在欧美发达国家中，共轭亚油酸已成为一种非常普遍的营养健康食品，人们非常重视每天对其摄取量。它不仅在保健食品中广泛应用，还常用于牛奶、饮料和奶酪等日常食品。

应用

作为新发现的一种营养素，共轭亚油酸几乎成为了预防现代文明病的“万灵丹”。其作用包括抗癌、预防心血管疾病与糖尿病以及体重控制等方面。作为一种功能性油脂，它具有清除自由基、增强抗氧化能力及免疫能力的作用，并促进生长发育和调节血液胆固醇及甘油三酯水平。此外，共轭亚油酸还能防止动脉粥样硬化、促进脂肪氧化分解并增加心肌肌红蛋白含量。

新资源食品管理办法

• 食用量：每日摄入量不超过6克。
• 适用食品类别：
  • 直接食用
  • 脂肪、食用油和乳化脂肪制品（不包括婴幼儿食品）
• 批准日期：2009年9月27日
• 公告号：卫生部2009年第12号
• 公告标题：卫生部关于批准γ-氨基丁酸等6种物质为新资源食品的公告
• 质量要求：
  • 性状：无色至淡黄色清澈、透明油状液体。
  • 共轭亚油酸含量：700-800 mg/g (w/w)。
  • 共轭亚油酸C18:2 (9c,11t和10t,12c异构体)：78%-84%（气相，面积百分比）。
  • 油酸 C18:1 c9：10%-35%（气相，面积百分比）。
  • 共轭亚油酸异构体的组成：
    • 共轭亚油酸C18:2, 9c,11t异构体：37.5%-42.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸C18:2, 10t,12c异构体：37.5%-42.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸C18:2, 9c,12c异构体：0-3.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸9t,11t和10t,12t异构体：<1% (面积百分比)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  共轭亚油酸 在 苄基三甲基溴化铵 、 对苯二酚 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF VEGETABLE OIL-BASED MONOMERS FOR USE IN THERMOSETTING RESINS

  摘要：

  本文中的现有实施例通常涉及从植物油基源和纤维植物源等材料中制备的热固性树脂。利用植物油作为起始材料使得该技术成为目前可用解决方案的绿色替代品。再加上所采用的新型合成方法，将植物油转化为有用、耐用和有弹性的热固性树脂。

  公开号：

  US20180065915A1
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 共轭亚油酸
  参考文献：
  名称：

  Production of conjugated linoleic acids through KOH-catalyzed dehydration of ricinoleic acid

  摘要：

  Production of conjugated linoleic acids (CLA) using castor oil as starting material involves conversion of ricinoleic acid to methyl 12-mesyloxy-octadec-9-enoate (MMOE) followed by dehydration. This process usually uses 1,8diazabicyclo-(5.4.0)-undec-7-ene (DBU) as an expensive dehydrating reagent. The present study reports that potassium hydroxide (KOH) can serve as a dehydrating reagent in replacement of DBU. The results showed that conversion of MMOE to CLA catalyzed by KOH was an efficient reaction, with a 77% conversion efficiency at 80 degreesC. The CLA isomeric profile produced in KOH-catalyzed dehydration reaction was similar to that catalyzed by DBU. The CLA mixture produced in KOH-catalyzed dehydration of MMOE at 80 degreesC contained 72% 9c,11t-18:2 and 26% 9c,11c-18:2 while in that catalyzed by DBU, 9c,11t-18:2 and 9c,11c-18:2 accounted for 78 and 16%, respectively. It was found that the temperature of dehydration was an important factor in the determination of CLA isomer composition and yield of conversion. Elevating the temperature from 78 to 180 degreesC decreased not only the conversion efficiency but also production of total c,t-18:2 and c,c-18:2 isomers regardless of dehydration catalyzed by either DBU or KOH. It is concluded that KOH may replace DBU as a dehydrating reagent in conversion of MMOE to CLA when the reaction conditions are optimized. (C) 2002 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00052-x

文献信息

• Enhanced anticancer activity of gemcitabine coupling with conjugated linoleic acid against human breast cancer in vitro and in vivo
  作者：Xiao-Mei Tao、Jian-cheng Wang、Jia-bao Wang、Qiang Feng、Shan-yun Gao、Liang-Ren Zhang、Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejpb.2012.06.007

  日期：2012.10

  Gemcitabine (GEM) is a nucleoside analog agent against a wide variety of tumors. To overcome its limitation of rapid metabolism in vivo that results in short circulation time and poor antitumor efficacy, a novel prodrug (CLA-GEM conjugate) has been developed through the covalent coupling of conjugated linoleic acid (CLA) to N(4)-amino group of GEM. The chemical structure of CLA-GEM conjugate was identified

  吉西他滨（GEM）是一种针对多种肿瘤的核苷类似物。为了克服其在体内快速代谢导致循环时间短和抗肿瘤功效差的局限性，通过共轭亚油酸（CLA）与N（4）-氨基的共价偶联，开发了一种新型前药（CLA-GEM共轭物）创业板。通过NMR，FTIR等方法鉴定了CLA-GEM结合物的化学结构。通过体外试验，证明与CLA的连接增加了GEM的血浆稳定性以及对人乳腺肿瘤细胞（MCF-7）的抗肿瘤活性。重要的是，它也改变了GEM跨细胞膜的转运模式（MCF-7和MDA-MB-231），这一点由核苷转运蛋白抑制剂（NBMPR和双嘧达莫）对CLA-GEM的IC（50）值影响很小，而不会对未修改的GEM产生巨大影响。体内药代动力学研究表明，与未修饰的GEM相比，CLA-GEM共轭物具有更长的血浆半衰期和更高的生物利用度。用CLA-GEM治疗后，在裸鼠异种移植MCF-7乳腺肿瘤中观察到比未修饰的GEM显着更强的抗肿瘤活性，
• 一种氨甲环酸衍生物及其制备方法和在制备治疗口腔癌药物中的用途
  申请人：中南大学湘雅三医院

  公开号：CN111018739A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明属于生物医药技术领域，公开了一种氨甲环酸衍生物及其制备方法和在制备治疗口腔癌药物中的用途。该衍生物具有如式(I)所示的结构，经体外细胞实验发现，本发明氨甲环酸衍生物对口腔鳞状细胞癌细胞的生长具有显著的抑制作用；同时，本发明提供的氨甲环酸衍生物对采用二甲基苯并蒽诱发原位口腔癌的叙利亚金黄地鼠模型具有显著的治疗效果，其可以显著降低口腔癌金黄地鼠口腔黏膜单纯增生、异常增生和癌数目，有利于口腔癌患者的有效治疗。
• Rare earth modified RuOx-MgAl-layered double oxides as efficient dual catalysts for direct maleinisation of linoleic acid
  作者：Tengfei Niu、Zhijia Chen、Ting Han、Mingyuan Zhang、Lingjiang Deng、Hongyan Miao、Yuqin Jiang、Bangqing Ni

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118818

  日期：2022.9

  22-carbon cyclic succinic anhydrides (C22-CSA) efficiently. Among the surveyed LDO, Y modified Ru doped LDO (RuOx-Y-LDO) showed the best yield (93 %) and the turnover frequency (TOF) is higher than that of previously reported catalysts. Characterizations and control experiments verified that Y elements endow the LDO with stronger basic site densities to chelate with carboxyl group of oleic acid, resulted

  制备了一系列稀土元素（Y、La 和 Ce）改性的 Ru 掺杂 MgAl 层状双氧化物（LDO），并将其应用于亚油酸的直接马来酸化。所获得的催化剂可以在一锅法中同时促进异构化反应和Diels-Alder反应，高效生成22碳环状琥珀酸酐（C22-CSA）。在所调查的 LDO 中，Y 改性钌掺杂 LDO (RuO x -Y-LDO) 的产率最高 (93%)，周转频率 (TOF) 高于之前报道的催化剂。表征和对照实验证实，Y元素赋予LDO更强的碱性位点密度以与油酸的羧基螯合，导致Ru的粒径更小，Ru-载体与亚油酸异构化的强相互作用。RuO中的Y阳离子x -LDO可以富集Lewis酸，显着促进Diels-Alder反应。此外，RuO x -Y-LDO 催化剂可以使用多达 20 次而不会显着降低其催化活性。
• PREPARATION OF VEGETABLE OIL-BASED MONOMERS FOR USE IN THERMOSETTING RESINS
  申请人：Washington State University

  公开号：US20180065915A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present embodiments herein generally relate to thermoset resins that are derived from vegetable oil based sources, including fibrous plant sources. The utilization of plant based oil as starting materials makes the technology a green alternative to currently available solutions. This, coupled with the novel synthetic methods that are utilized, results in a transformation of the plant based oils into useful, durable, and resilient thermoset resins.

  本文中的现有实施例通常涉及从植物油基源和纤维植物源等材料中制备的热固性树脂。利用植物油作为起始材料使得该技术成为目前可用解决方案的绿色替代品。再加上所采用的新型合成方法，将植物油转化为有用、耐用和有弹性的热固性树脂。
• Production of conjugated linoleic acids through KOH-catalyzed dehydration of ricinoleic acid
  作者：Lin Yang、Yu Huang、Han Qing Wang、Zhen-Yu Chen

  DOI：10.1016/s0009-3084(02)00052-x

  日期：2002.10

  Production of conjugated linoleic acids (CLA) using castor oil as starting material involves conversion of ricinoleic acid to methyl 12-mesyloxy-octadec-9-enoate (MMOE) followed by dehydration. This process usually uses 1,8diazabicyclo-(5.4.0)-undec-7-ene (DBU) as an expensive dehydrating reagent. The present study reports that potassium hydroxide (KOH) can serve as a dehydrating reagent in replacement of DBU. The results showed that conversion of MMOE to CLA catalyzed by KOH was an efficient reaction, with a 77% conversion efficiency at 80 degreesC. The CLA isomeric profile produced in KOH-catalyzed dehydration reaction was similar to that catalyzed by DBU. The CLA mixture produced in KOH-catalyzed dehydration of MMOE at 80 degreesC contained 72% 9c,11t-18:2 and 26% 9c,11c-18:2 while in that catalyzed by DBU, 9c,11t-18:2 and 9c,11c-18:2 accounted for 78 and 16%, respectively. It was found that the temperature of dehydration was an important factor in the determination of CLA isomer composition and yield of conversion. Elevating the temperature from 78 to 180 degreesC decreased not only the conversion efficiency but also production of total c,t-18:2 and c,c-18:2 isomers regardless of dehydration catalyzed by either DBU or KOH. It is concluded that KOH may replace DBU as a dehydrating reagent in conversion of MMOE to CLA when the reaction conditions are optimized. (C) 2002 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.