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十二烷基吡喃葡萄糖苷 | 59122-55-3

中文名称
十二烷基吡喃葡萄糖苷
中文别名
正十二烷基β-D-吡喃葡糖苷; 十二烷基-beta-D-吡喃葡萄糖苷;十二烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷;月桂酰基喃葡萄糖
英文名称
n-dodecyl-b-D-glucopyranoside
英文别名
dodecyl-β-D-glucopyranoside;n-dodecyl β-D-glucopyranoside;n-dodecyl β-D-glucoside;n-dodecyl beta-D-glucopyranoside;Dodecyl beta-D-glucopyranoside;(2R,3R,4S,5S,6R)-2-dodecoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
十二烷基吡喃葡萄糖苷化学式
CAS
59122-55-3
化学式
C18H36O6
mdl
——
分子量
348.48
InChiKey
PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    77-137 °C
  • 沸点:
    402.83°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.0573 (rough estimate)
  • 溶解度:
    溶于甲醇,浓度为50mg/ml
  • 稳定性/保质期:
    在常温常压下保持稳定,应避免与水接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    13
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    99.4
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S24/25,S26,S36,S37/39
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29389090
  • 危险性防范说明:
    P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335
  • 储存条件:
    -20℃

SDS

SDS:f4e89ffe3b801773d7996c4c4de8e9c7
查看
1.1 产品标识符
: n-Dodecyl β-D-glucopyranoside
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Dodecyl glucoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛:用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适,呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dodecyl glucoside
别名
: C18H36O6
分子式
: 348.47 g/mol
分子量
成分 浓度
Dodecyl β-D-glucopyranoside
-
化学文摘编号(CAS No.) 59122-55-3
EC-编号 261-614-4
根据相应法规,无需披露具体组份。

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响,急性的和滞后的
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数:n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

十二烷基吡喃葡萄糖苷

简介 十二烷基吡喃葡萄糖苷是一种正烷基-β-葡萄糖苷,也称为配糖体。它是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等通过失水反应生成的水合物。因此,一个糖苷可以分为两部分:一部分是糖的残基(即糖去掉半缩醛羟基),另一部分是非糖配基,两者之间的键称为糖苷键。

产品特点 这个碳原子在成环后成为分子内的手性中心,具有两种可能的构型。若氧原子可在平面的上方或下方,则得到的一对手性异构体被称为异头物;其中,在异头碳上的-OH取代基与环外CH2OH基团成反式构型(即不在环一侧)时称为α异头物,而两者在环同一侧呈现顺式构型时则称为β异头物。由于环状糖与直链糖本身会互相转化,因此两种异头物之间存在着平衡。费歇尔投影式中,α异头物被表示为:异头羟基与CH2OH呈反式,而β异头物则为顺式;自然界广泛存在的大多数糖苷大多是β-糖苷,并且具有特殊的生物活性,从而担负着重要的生理功能。

制备 一种十二烷基吡喃葡萄糖苷的合成方法包括如下步骤:

  1. 将全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡溶于无水二氯甲烷中,在室温下搅拌反应20分钟。用饱和碳酸钾水溶液洗涤,收集有机相,并减压蒸馏得到1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷;全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡的摩尔比为:1:1.2:1.2,全乙酰化吡喃葡萄糖与无水二氯甲烷的质量比为100g:550ml。

  2. 将1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中,加入甲醇钠调节pH至9,在室温下反应1.5小时。用强酸性阳离子交换树脂Dowex-509调节至中性后过滤,滤液蒸出溶剂并干燥,通过核磁检测得到十二烷基吡喃葡萄糖苷;1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷与甲醇的质量比为100g:520ml。产率为57%,且β构型的产品占比超过97%。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    十二烷基吡喃葡萄糖苷四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下, 以 乙醇N,N-二甲基甲酰胺甲苯 为溶剂, 反应 38.0h, 生成 dodecyl 4,6-O-isopropylidine-2,3-O-[bistriazolo-19-crown-5]-β-d-glucopyranoside
    参考文献:
    名称:
    通过点击化学分析功能性糖脂-冠醚
    摘要:
    通过月桂基糖苷的双炔丙基化,然后与基于乙二醇的叠氮化物进行点击偶联,制备了一系列糖脂冠醚类似物。三唑连接的大环化合物以极高的收率获得。尽管表面活性剂的组装受钠离子的存在影响,表明形成了络合物,但对于大环配体没有观察到离子选择性。计算研究表明,大环的阳离子结合活性较低,但很重要,涉及氧原子和氮原子的配位作用。
    DOI:
    10.1016/j.carres.2014.12.015
  • 作为产物:
    描述:
    十二烷醇2,6-二甲基吡啶甲醇sodium methylate 、 sodium hydride 作用下, 以 乙二醇二甲醚二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂, 反应 1.42h, 生成 十二烷基吡喃葡萄糖苷
    参考文献:
    名称:
    Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles
    摘要:
    对异构体对两性分子性质(如乳化和作为纳米粒子生长调节剂)的影响进行探索,使用基于糖苷的表面活性剂库。
    DOI:
    10.1039/c8sm01091a
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文献信息

  • [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
    申请人:MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL
    公开号:WO2019199979A1
    公开(公告)日:2019-10-17
    The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.
    本申请提供了以下化合物的公式:还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
  • [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LES SOINS DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MEMBRANES MUQUEUSES
    申请人:LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS INC
    公开号:WO2020161683A1
    公开(公告)日:2020-08-13
    The invention relates to a compound of formula (I) R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra, a stereoisomer and/or cosmetically acceptable salt thereof wherein: AA1 is Asp, Gly, Asn, Gln, Ala or no amino acid; AA2 is Val, Ile, Leu or Ala; AA3 is Tyr, Phe, Trp, Lys, Arg or His; AA4 is Lys, Arg, His, Pro or Val; AA5 is Asn, Asp, Gln or no amino acid; AA6 is Thr, Ala, Ser or no amino acid. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of the symptoms of skin aging and, in particular, for the treatment and/or prevention of skin wrinkles, the treatment and/or prevention of a sagging appearance of the skin, and/or the reduction and/or prevention of facial asymmetry.
    该发明涉及一种化合物,其化学式为(I)R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra,以及其立体异构体和/或在化妆品中可接受的盐,其中:AA1为Asp、Gly、Asn、Gln、Ala或无氨基酸;AA2为Val、Ile、Leu或Ala;AA3为Tyr、Phe、Trp、Lys、Arg或His;AA4为Lys、Arg、His、Pro或Val;AA5为Asn、Asp、Gln或无氨基酸;AA6为Thr、Ala、Ser或无氨基酸。这些化合物可用于治疗和/或预防皮肤衰老症状,特别是用于治疗和/或预防皮肤皱纹,治疗和/或预防皮肤松弛外观,以及/或减少和/或预防面部不对称。
  • Design of potent Mincle signalling agonists based on an alkyl β-glucoside template
    作者:Dylan G. M. Smith、Yuki Hosono、Masahiro Nagata、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams
    DOI:10.1039/d0cc00670j
    日期:——

    Potent signalling agonists of the innate immune receptor Mincle were developed that can be easily prepared from the surfactants octyl and lauryl β-d-glucoside.

    将天然免疫受体Mincle的强效信号激动剂开发出来,可以轻松地从辛基和月桂基β-D-葡萄糖苷表面活性剂中制备。
  • GLP-2 compounds, formulations, and uses thereof
    申请人:——
    公开号:US20040122210A1
    公开(公告)日:2004-06-24
    The present invention relates to novel human glucagon-like peptide-2 (GLP-2) peptides and human glucagon-like peptide-2 derivatives which have a protracted profile of action as well as polynucleotide constructs encoding such peptides, vectors and host cells comprising and expressing the polynucleotide, pharmaceutical compositions, uses and methods of treatment.
    本发明涉及新型人类胰高血糖素样肽-2(GLP-2)肽和具有持久作用特性的人类胰高血糖素样肽-2衍生物,以及编码这些肽的多核苷酸构建物、包含和表达该多核苷酸的载体和宿主细胞、制药组合物、用途和治疗方法。
  • [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4(1H)-CINNOLINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLIN-4-ONE ET DE 4(1H)-CINNOLINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
    申请人:FREQUENCY THERAPEUTICS INC
    公开号:WO2020163816A1
    公开(公告)日:2020-08-13
    The present disclosure relates to quinolin-4-one and 4(1H)-cinnolinone compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.
    本公开涉及喹啉-4-酮和4(1H)-喹啉酮化合物,以及使用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法,包括诱导干/祖细胞增殖,同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。
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