简介 十二烷基吡喃葡萄糖苷是一种正烷基-β-葡萄糖苷,也称为配糖体。它是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等通过失水反应生成的水合物。因此,一个糖苷可以分为两部分:一部分是糖的残基(即糖去掉半缩醛羟基),另一部分是非糖配基,两者之间的键称为糖苷键。
产品特点 这个碳原子在成环后成为分子内的手性中心,具有两种可能的构型。若氧原子可在平面的上方或下方,则得到的一对手性异构体被称为异头物;其中,在异头碳上的-OH取代基与环外CH2OH基团成反式构型(即不在环一侧)时称为α异头物,而两者在环同一侧呈现顺式构型时则称为β异头物。由于环状糖与直链糖本身会互相转化,因此两种异头物之间存在着平衡。费歇尔投影式中,α异头物被表示为:异头羟基与CH2OH呈反式,而β异头物则为顺式;自然界广泛存在的大多数糖苷大多是β-糖苷,并且具有特殊的生物活性,从而担负着重要的生理功能。
制备 一种十二烷基吡喃葡萄糖苷的合成方法包括如下步骤:
将全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡溶于无水二氯甲烷中,在室温下搅拌反应20分钟。用饱和碳酸钾水溶液洗涤,收集有机相,并减压蒸馏得到1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷;全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡的摩尔比为:1:1.2:1.2,全乙酰化吡喃葡萄糖与无水二氯甲烷的质量比为100g:550ml。
将1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中,加入甲醇钠调节pH至9,在室温下反应1.5小时。用强酸性阳离子交换树脂Dowex-509调节至中性后过滤,滤液蒸出溶剂并干燥,通过核磁检测得到十二烷基吡喃葡萄糖苷;1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷与甲醇的质量比为100g:520ml。产率为57%,且β构型的产品占比超过97%。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
十二烷基-β-D-麦芽糖苷 | lauryl maltoside | 69227-93-6 | C24H46O11 | 510.623 |
D-葡萄糖 | D-glu | 2280-44-6 | C6H12O6 | 180.158 |
2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 | 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 3947-62-4 | C14H20O10 | 348.307 |
1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 | D-glucose pentaacetate | 83-87-4 | C16H22O11 | 390.344 |
β-D-葡萄糖五乙酸酯 | β-D-glucose pentaacetate | 604-69-3 | C16H22O11 | 390.344 |
2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 | 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 92052-29-4 | C16H20Cl3NO10 | 492.695 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | 1-dodecyl β-D-glucuronic acid | —— | C18H34O7 | 362.464 |
—— | n-dodecyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1055034-25-7 | C32H48O6 | 528.73 |
—— | n-dodecyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 258349-79-0 | C25H40O6 | 436.589 |
—— | n-dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 258349-80-3 | C39H52O6 | 616.838 |
Potent signalling agonists of the innate immune receptor Mincle were developed that can be easily prepared from the surfactants octyl and lauryl β-