n-dodecyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1055034-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-dodecyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dodecyl 2,3–di–O–benzyl–β–D–glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-dodecoxy-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1055034-25-7
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆
• 分子量: 528.73
• InChiKey: RMQWASOULHIXBL-HXBJCGEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 10.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 n-dodecyl 4,6-O-[19-crown-6]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖的糖脂上的新型冠醚。

  摘要：

  合成了一系列涉及月桂基葡糖苷的冠醚，并研究了它们在水中的组装行为。该合成对糖脂应用了基于亚苄基的简单保护方案，对大环化合物采用了阳离子模板。相较于用四乙二醇二甲苯磺酸酯的单步环化，通过葡萄糖苷的双羟乙基化依次与二-，三-或四乙二醇二甲苯磺酸酯反应而连续形成冠醚，可提供更好的大环化合物收率。含有多达六个氧的大环化合物显示出对钠的亲和力明显高于对钾的亲和力，而对于21冠7化合物则发现更有效的钾络合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 n-dodecyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的基于手性大环的糖脂的合成及其在不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  一系列新的混合氮杂和硫杂大环糖脂（的9，10，16和17）已被合成和它们的对映体选择性进行了研究。大环的合成涉及糖脂的两个羟基的简单保护，然后以简单的顺序建立混合-杂原子大环。大环和先前研究的类似物（18，19，20和21）已被应用于如在对映选择性迈克尔加成2-硝基丙烷，以查耳酮的相转移催化剂并表现出良好至优秀的对映体过量（ee）。在催化剂中，基于半乳糖氮杂-冠醚的糖脂事实证明21％的ee是最有效的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04432-8

文献信息

• Interactions of Hydroxy Compounds and Sugars with Anions¹
  作者：Jose Miguel Coterón、Frank Hacket、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1021/jo951435l

  日期：1996.1.1

  Complexations of aliphatic monohydroxy compounds, of trans-1,2 cyclohexanediol, and of several glucose and galactose derivatives with two to four free hydroxy groups are measured in chloroform with peralkylammonium salts containing different anions. It is shown that NMR titrations with up to four different OH signals as well as with some CH signals allow accurate and consistent calculation of equilibrium constants K and complexation induced shifts (CIS). The anions used generally show an increasing affinity in the order iodide < benzenesulfonate < bromide < diphenyl phosphate < chloride < benzenecarboxylate (benzoate). The K values increase from secondary to primary alcohols, and again substantially to vicinal diols, culminating at up to K = 10(3) M(-1) for l-dodecyl glucose or galactose compounds. The observed CIS and K values agree with the formation of 3 different 1:1 complexes of similar stability for the phosphate receptor, with binding one anion between the 2-, 3-, 4-, and 6-OH groups of the glucoside, or only one 1:1 complex in the interaction of halides with sugars. Vicinal (3)J(HOCH) coupling constants are analyzed before and after complexation and provide insight into the hydrogen bond network of the sugar derivatives.
• New macrocycles incorporating glycolipids via copper-catalyzed triazole coupling
  作者：Nuha S. Kareem、Shaymaa A. Mohammed、May Jaleel Abed、Asaad H. Aneed、Hayder M. Kamal、N. Idayu Zahid、Karem J. Sabah

  DOI：10.1080/07328303.2022.2039685

  日期：2022.1.2
• Synthesis of new chiral macrocycles-based glycolipids and its application in asymmetric Michael addition
  作者：Karem J. Sabah、N. Idayu Zahid、Rauzah Hashim

  DOI：10.1007/s11164-021-04432-8

  日期：2021.7

  A series of new mix aza- and thia-macrocyclic glycolipids (9, 10, 16 and 17) have been synthesized and their enantiomeric selectivity was studied. The synthesis of the macrocycles involved a simple protection of two hydroxyl groups of the glycolipids followed by building up the mix-heteroatom macrocyclic in simple sequences. The macrocycles and previously investigated analogues (18, 19, 20 and 21)

  一系列新的混合氮杂和硫杂大环糖脂（的9，10，16和17）已被合成和它们的对映体选择性进行了研究。大环的合成涉及糖脂的两个羟基的简单保护，然后以简单的顺序建立混合-杂原子大环。大环和先前研究的类似物（18，19，20和21）已被应用于如在对映选择性迈克尔加成2-硝基丙烷，以查耳酮的相转移催化剂并表现出良好至优秀的对映体过量（ee）。在催化剂中，基于半乳糖氮杂-冠醚的糖脂事实证明21％的ee是最有效的。 图形摘要
• Novel crown ethers on glucose based glycolipids
  作者：Karem Sabah、Thorsten Heidelberg、Rauzah Hashim

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.002

  日期：2011.5

  A series of crown ethers involving lauryl glucoside were synthesized and their assembly behavior in water was studied. The synthesis applied a simple protection scheme based on benzylidenation for the glycolipid, and cation templating for the macrocycle. A sequential build-up of the crown ether by bis-hydroxylethylation of the glucoside followed by reaction with di-, tri-, or tetraethylene glycol ditosylate

  合成了一系列涉及月桂基葡糖苷的冠醚，并研究了它们在水中的组装行为。该合成对糖脂应用了基于亚苄基的简单保护方案，对大环化合物采用了阳离子模板。相较于用四乙二醇二甲苯磺酸酯的单步环化，通过葡萄糖苷的双羟乙基化依次与二-，三-或四乙二醇二甲苯磺酸酯反应而连续形成冠醚，可提供更好的大环化合物收率。含有多达六个氧的大环化合物显示出对钠的亲和力明显高于对钾的亲和力，而对于21冠7化合物则发现更有效的钾络合。