十二碳-11-烯-1-醇 | 35289-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-11-烯-1-醇
• 英文名称: dodec-11-en-1-ol
• 英文别名: 11-dodecen-1-ol；11-dodecenyl alcohol
• CAS: 35289-31-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• mdl: MFCD00674588
• 分子量: 184.322
• InChiKey: QNXYZQSFDTZEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.27°C (estimate)
• 沸点：
  283.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8597 (estimate)
• 保留指数：
  1466;1443

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，置于干燥和惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-11-烯-1-醇 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十二碳炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 十二碳-11-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  邻二溴代烯烃作为保护炔烃的闭环复分解：大环烯炔的合成方法。

  摘要：

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02595
• 作为试剂：
  描述：

  1-己烯 、 十二碳-11-烯-1-醇 在 十二碳-11-烯-1-醇 、 叔丁基过氧化氢 、 silica 、 正己烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以the Z-11-hexadecen-1-ol is obtained by distillation的产率得到顺式-11-十六烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION

  摘要：

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和的碳氢基质与一种羟化酶酶接触来生产端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例端羟化酶对碳氢基质中的一个端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单加氧酶、细胞色素P450（例如CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为端烯醛。在某些实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃是通过醋酸化或氧化醇基团来产生信息素的有用中间体。

  公开号：

  US20160108436A1

文献信息

• Hydrofunctionalization of olefins to value-added chemicals <i>via</i> photocatalytic coupling
  作者：Yonghui Fan、Shenggang Li、Jingxian Bao、Lei Shi、Yanzhang Yang、Fei Yu、Peng Gao、Hui Wang、Liangshu Zhong、Yuhan Sun

  DOI：10.1039/c8gc00971f

  日期：——

  synthesis of various value-added chemicals using methanol, acetonitrile, acetic acid, acetone and ethyl acetate as the hydrogen source by coupling them with olefins over heterogeneous photocatalysts. A radical coupling mechanism was proposed for the hydrofunctionalization of olefins with methanol to higher aliphatic alcohols over the Pt/TiO2 catalyst as the model reaction. C–H bond cleavage and C–C bond formation

  通过在异质光催化剂上将它们与烯烃偶联，开发了一种绿色策略来合成各种增值化学品，使用甲醇，乙腈，乙酸，丙酮和乙酸乙酯作为氢源。作为模型反应，提出了一种自由基偶联机理，用于在甲醇中通过Pt / TiO 2催化剂将烯烃与甲醇加氢官能化为高级脂肪醇。光生自由基与末端烯烃之间的C–H键断裂和C–C键形成是在单个反应中高效完成的。我们的方法在原子上是经济的，具有高的抗马尔可夫尼科夫区域选择性，并且在温和的反应条件下具有广阔的应用前景。
• One-Carbon Homologation of Primary Alcohols and the Reductive Homologation of Aldehydes Involving a Jocic-Type Reaction
  作者：Zhexi Li、Manoj K. Gupta、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1002/ejoc.201501089

  日期：2015.11

  operation from either alcohols or aldehydes, can be converted into primary alcohols in a Jocic-type reaction involving LiBH4. The net result is a convenient two-step, one-carbon homologation of primary alcohols or a reductive one-carbon homologation of aldehydes featuring a broad substrate scope. The method is step-economical, and it nicely complements established one-carbon homologation strategies.

  （三氯甲基）甲醇在一次操作中由醇或醛形成，可在涉及 LiBH4 的 Jocic 型反应中转化为伯醇。最终结果是方便的两步，伯醇的单碳同源或醛的还原性单碳同源，具有广泛的底物范围。该方法是步骤经济的，它很好地补充了已建立的单碳同源策略。
• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• Chemoenzymatic macrocycle synthesis using resorcylic acid lactone thioesterase domains
  作者：Graham W. Heberlig、Jesse T. C. Brown、Ryan D. Simard、Monica Wirz、Wei Zhang、Meng Wang、Leah I. Susser、Mark E. Horsman、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1039/c8ob01512k

  日期：——

  discovery via the native macrocycle forming biosynthetic mechanism. Herein we demonstrate that the thioesterase domains (TEs) responsible for macrocyclization of resorcylic acid lactones are promising catalysts for the chemoenzymatic synthesis of 12- to 18-member ring macrolactones and macrolactams. The TE domains responsible for zearalenone and radicicol biosynthesis successfully generate resorcylate-like

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated-β-keto Lactones via Sequential Cross Metathesis−Lactonization:  A Facile Entry to Macrolide Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Julian Gebauer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo052421a

  日期：2006.3.1

  A simple access to γ,δ-unsaturated-β-keto lactones is presented, allowing a rapid total synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide antibiotic (−)-A26771B via cross metathesis, asymmetric dihydroxylation, and lactonization as the key steps.

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

表征谱图