10-碘-1-癸醇 | 57395-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 10-碘-1-癸醇
• 英文名称: 10-iododecan-1-ol
• 英文别名: 1-Decanol, 10-iodo-
• CAS: 57395-49-0
• 化学式: C₁₀H₂₁IO
• 分子量: 284.181
• InChiKey: LWGUKTSVKFADQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-碘-1-癸醇 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 丙烯酸癸酯
  参考文献：
  名称：

  ω-碘代烷基丙烯酸酯合成大环内酯的新方法

  摘要：

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1789
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-碘-1-癸醇
  参考文献：
  名称：

  邻二溴代烯烃作为保护炔烃的闭环复分解：大环烯炔的合成方法。

  摘要：

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02595

文献信息

• Improved synthesis of tocopherol fatty alcohols and analogs: microglial activation modulators
  作者：Thierry Muller、Djalil Coowar、Mazen Hanbali、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.082

  日期：2006.12

  The synthesis of tocopherol fatty alcohols (TFAs), potent microglial activation modulators, was achieved via C-alkylation of trimethylhydroquinone. Several analogs, in particular water-soluble prodrugs, have been synthesized using a Wittig reaction and their antioxidant activities have been evaluated.

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。
• 4,4,16‐Trifluoropalmitate: Design, Synthesis, Tritiation, Radiofluorination and Preclinical PET Imaging Studies on Myocardial Fatty Acid Oxidation
  作者：Alessandro Colombano、Sergio Dall'Angelo、Lee Kingston、Gunnar Grönberg、Claudia Correia、Rossana Passannante、Zuriñe Baz、Miguel Ángel Morcillo、Charles S. Elmore、Jordi Llop、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.202000610

  日期：2020.12.3

  progression, the assessment of which could be used to improve patient monitoring and the effectiveness of therapy. Positron emission tomography (PET) imaging represents a powerful tool for the assessment and quantification of metabolic pathways in vivo. Several FAO PET tracers have been reported in the literature, but none of them is in routine clinical use yet. Metabolically trapped tracers are particularly

  脂肪酸氧化 (FAO) 产生大部分用于维持心脏收缩工作的 ATP，尽管糖酵解是正常生理条件下 ATP 的次要来源。据报道，在心力衰竭 (HF) 的晚期阶段，FAO 损伤与疾病进展和严重程度密切相关。因此，从临床角度来看，FAO 失调提供了 HF 进展的预后价值，其评估可用于改善患者监测和治疗效果。正电子发射断层扫描 (PET) 成像是评估和量化体内代谢途径的有力工具. 文献中已经报道了几种粮农组织 PET 示踪剂，但它们都没有用于常规临床使用。代谢捕获示踪剂特别有趣，因为它们经过 FAO 产生放射性代谢物，随后被捕获在线粒体中，从而提供了一种在体内测量 FAO 的定量方法。在此，我们描述了 4,4,16-三氟棕榈酸酯 ( 1 )的设计、合成、氚标记和放射性氟化，作为一种新型潜在的代谢捕获的 FAO 示踪剂。对大鼠[ 18 F] 1 的初步 PET-CT 研究表明，血液清除速度快，代谢稳定性好
• Design, chemical synthesis, and in vitro biological evaluation of simplified estradiol–adenosine hybrids as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Marie Bérubé、Donald Poirier

  DOI：10.1139/v09-083

  日期：2009.8

  and the cofactor-binding sites of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1). These analogues of potent E2–adenosine hybrid inhibitor EM-1745, where the adenosine moiety was replaced by a more stable benzene derivative, were synthesized from estrone using alkene cross-metathesis and Sonogashira coupling reactions as key steps. In vitro biological evaluation of these steroid derivatives revealed

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。
• Exploration of GGTase-I substrate requirements. Part 2: Synthesis and biochemical analysis of novel saturated geranylgeranyl diphosphate analogs
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.035

  日期：2016.8

  Protein prenylation is a type of post-translational modification that aids certain proteins in localizing to the plasma member where they activate cell signaling. To better understand the isoprenoid requirements and differences of FTase and GGTase-I, a series of saturated geranylgeranyl diphosphate analogs were synthesized and screened against both mammalian FTase and GGTase-I. Of our library of compounds

  蛋白质异戊二烯化是一种翻译后修饰，可帮助某些蛋白质定位于血浆中的成员，并在这些成员中激活细胞信号传导。为了更好地了解类异戊二烯的需求和FTase和GGTase-I的差异，合成了一系列饱和的香叶基香叶基二磷酸二氢类似物，并针对哺乳动物FTase和GGTase-I进行了筛选。在我们的化合物库中，几种类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，11d的k rel = 0.95 。
• Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
  作者：Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling

  DOI：10.1055/s-0028-1087662

  日期：——

  A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。