dodec-11-enyl iodide | 144633-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: dodec-11-enyl iodide
• 英文别名: 1-iodo-11-dodecene；12-iodododec-1-ene；1-Dodecene, 12-iodo-
• CAS: 144633-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₃I
• 分子量: 294.219
• InChiKey: SRAKBVDAQCAEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-11-enyl iodide 生成 12-碘十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  官能化烯烃与乙酰氧基硼氢化物的硼氢化

  摘要：

  据报道，乙酰氧基硼氢化物使官能化的烯烃的CC氢硼化而不影响官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61114-0
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dodec-11-enyl iodide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成抗肿瘤抗生素格尔德霉素相关的Ansa桥接大环内酰胺

  摘要：

  以 1,2,4-三甲氧基苯 (2) 为原料，通过四步和 25 步制备在 3-位带有末端链烯基侧链的 α,β,γ,δ-不饱和 2,4,5-三甲氧基苯胺 8a-e -41% 的总收率。在用于底物 8c-e 的催化剂 9 的存在下，尝试的闭环复分解反应成功并产生产物 10c-e（66-91% 产率）。具有较短链烯基侧链的底物 8a 和 8b 没有环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32958

文献信息

• Synthesis of a para-quinone macrolactam related to geldanamycin by ring closing metathesis
  作者：Aude Lemarchand、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.147

  日期：2004.10

  macrocyclic 2,5-di-iso-propoxy-4-methoxyanilide 22 was prepared. The iso-propyl protecting groups could be selectively cleaved and the intermediate para-hydroquinone oxidized on air to the desired para-quinone 2 (86% yield). The compound shows some key features (macrolactam ring with the same ring size, α,β,γ,δ-unsaturated anilide, para-quinone) of geldanamycin.

  用α，β，γ，δ-不饱和3-烯基-2,4,5-三甲氧基苯胺11进行的模型研究表明，如果ansa链包含14个以上的原子，则这些化合物的闭环易位（RCM）是可能的。（Z）构型的产物12c – e以良好的收率（77–87％）和完美的简单非对映选择性获得。由于2,4,5-三甲氧基苯胺的氧化主要导致不期望的邻醌，例如15或对-氮杂醌，例如16，因此制备了大环2,5-二-异-异丙氧基-4-甲氧基苯胺22。该异可以选择性地裂解-丙基保护基，并将中间的对-对苯二酚在空气中氧化为所需的对-对苯二酚2（86％收率）。该化合物显示了格尔德霉素的一些关键特征（具有相同环大小的半内酰胺环，α，β，γ，δ-不饱和苯胺，对醌）。
• Chiral building blocks from d-xylose and their application in synthesis of avocadotriol monoacetate
  作者：Jian Gao、Zhi-Bin Zhen、Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.103

  日期：2008.9

  Facile routes to several enantiomerically pure flexible chiral building blocks carrying a hidden syn or anti 1,3-diol motif were developed with the inexpensive and readily available carbohydrate d-xylose as the starting material. Application of the newly developed chiral building blocks in total synthesis is exemplified through a synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-avocadotriol. Both triols were selectively

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。
• Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)
  作者：Junzo Nokami、Hirotoshi Ohtsuki、Yasuhiko Sakamoto、Masayuki Mitsuoka、Norio Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.1647

  日期：1992.9

  The title compounds were prepared via stereoselective aldol reaction of α,β-unsaturated carboxylate α-anion equivalent, derived from optically active α-(arylsulfinyl)carboxylate and bromomagnesium diisopropylamide, with propargyl aldehyde as a key step.

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。
• High polymer, ferro-electric liquid-crystalline composition containing the high polymer and raw material of the high polymer
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0578135A2

  公开（公告）日：1994-01-12

  This invention provides a high polymer having the following repeating unit (I), a diene compound which is represented by the following formula (II) and is a raw material of the high polymer: and a ferroelectric liquid-crystalline composition containing the high polymer and a low molecular weight smectic liquid-crystalline compound. The ferroelectric liquid-crystalline composition is easy to orient and exhibits a fast response against applied electric field.

  本发明提供了一种具有以下重复单元（I）的高聚物，一种由下式（II）表示的二烯化合物，它是高聚物的原料： 以及一种铁电液晶组合物，该组合物含有该高聚物和一种低分子量 smectic 液晶化合物。铁电液晶组合物易于定向，对外加电场的反应速度快。
• Total synthesis of cis-solamin A, a mono-tetrahydrofuran acetogenin isolated from Annona muricata
  作者：Hiroyuki Konno、Yasuhiro Okuno、Hidefumi Makabe、Kazuto Nosaka、Akio Onishi、Yoshinari Abe、Atsuya Sugimoto、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.190

  日期：2008.1

  Total synthesis of cis-solamin A was accomplished without using protecting groups starting from (-)-muricatacin in 11 steps with an overall yield of 4.5%. The backbone of cis-solamin A was constructed by olefin cross-metathesis between the tetrahydrofuran moiety and gamma-lactone moiety. An enzymatic kinetic transesterification procedure was successfully applied to the synthesis of an optically pure gamma-lactone moiety. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.