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12-碘十二烷-1-醇 | 57395-52-5

中文名称
12-碘十二烷-1-醇
中文别名
——
英文名称
12-iodo-1-dodecanol
英文别名
12-iodododecanol;12-iodododecan-1-ol
12-碘十二烷-1-醇化学式
CAS
57395-52-5
化学式
C12H25IO
mdl
——
分子量
312.234
InChiKey
PIOBHRFYMWDOST-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.9
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:b97816c08478d7c219ca2b8b540772f4
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    12-碘十二烷-1-醇 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 6.0h, 生成 环十五内酯
    参考文献:
    名称:
    ω-碘代烷基丙烯酸酯合成大环内酯的新方法
    摘要:
    当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时,生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。
    DOI:
    10.1246/cl.1994.1789
  • 作为产物:
    描述:
    12-溴十二烷酸dimethyl sulfide borane 、 sodium iodide 作用下, 以 二氯甲烷丁酮 为溶剂, 反应 3.5h, 生成 12-碘十二烷-1-醇
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of four n-alkanes with terminal dipolar substituents
    摘要:
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(01)89937-3
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文献信息

  • Practical and efficient enantioselective synthesis of α-amino acids in aqueous media
    作者:Rosa M. Suárez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses
    DOI:10.1039/b413017k
    日期:——
    Enantiomerically pure natural and unnatural alpha-amino acids have been synthesized from a chiral methyleneoxazolidinone by means of a highly diastereoselective 1,4-conjugate addition of alkyl iodides in aqueous media. The zinc-copper conjugate addition reaction exhibits high chemoselectivity, with the possibility of using functionalized iodides, to afford a single diastereomer in short reaction times and with
    对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性,可以使用官能化的碘化物,从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。
  • Chemoenzymatic macrocycle synthesis using resorcylic acid lactone thioesterase domains
    作者:Graham W. Heberlig、Jesse T. C. Brown、Ryan D. Simard、Monica Wirz、Wei Zhang、Meng Wang、Leah I. Susser、Mark E. Horsman、Christopher N. Boddy
    DOI:10.1039/c8ob01512k
    日期:——
    discovery via the native macrocycle forming biosynthetic mechanism. Herein we demonstrate that the thioesterase domains (TEs) responsible for macrocyclization of resorcylic acid lactones are promising catalysts for the chemoenzymatic synthesis of 12- to 18-member ring macrolactones and macrolactams. The TE domains responsible for zearalenone and radicicol biosynthesis successfully generate resorcylate-like
    化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性,通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力,从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中,我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域(TEs)是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外,这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐,表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化,α-β不饱和衍生物也没有被环化,这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解,并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用
  • A Synthetic Route to a New Surface-Active Phosphine Ligand: 12-DPDP (12-Diphenylphosphinododecylphosphonate)
    作者:Terence L Schull、L Renée Olano、D Andrew Knight
    DOI:10.1016/s0040-4020(00)00546-9
    日期:2000.9
    A water-soluble phosphonate-functionalized phosphine ligand Na2[Ph2P(CH2)12PO3] (8), was prepared in eight steps from cyclododecanone. Phosphine 8 reacts with [Rh(COD)Cl]2 in methanol to give the new complex Na2[Rh(COD)(Ph2P(CH2)12PO3)Cl] (9). Complex 9 is inactive in the catalytic hydrogenation of 1-hexene and cyclohexene due to the decomposition of 9 to rhodium metal in the presence of hydrogen gas
    从环十二烷酮分八步制备水溶性膦酸酯官能化的膦配体Na 2 [Ph 2 P(CH 2)12 PO 3 ](8)。磷化氢8与[Rh(COD)Cl] 2在甲醇中反应,生成新的络合物Na 2 [Rh(COD)(Ph 2 P(CH 2)12 PO 3)Cl](9)。络合物9由于9的分解而在1-己烯和环己烯的催化加氢中没有活性在氢气存在下生成铑金属。使用[Rh(COD)2 ] BF 4和3当量氢化癸烯。的8以水乳液,使用1个大气压ħ实现2。对8的31 P NMR研究表明,水中缺乏明确的聚集,这归因于二苯基膦基的空间体积。
  • Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
    作者:Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling
    DOI:10.1055/s-0028-1087662
    日期:——
    A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.
    描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇,在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下,单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时,未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外,当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时,获得了一个2-O-烷基衍生物。最后,所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。
  • An efficient synthetic method for macrocyclic ketones by intramolecular alkylation of protected cyanohydrins, and its application to the syntheses of muscone and exaltone
    作者:Takashi Takahashi、Toshiharu Nagashima、Jiro Tsuji
    DOI:10.1016/s0040-4039(01)90319-3
    日期:1981.1
    macrocyclic ketones in high yields. The reaction is rapid and irreversible, and hence required short reaction time. The method was successfully applied to the syntheses of cyclohexadecanone and trans-2-cyclopentadecenone as a precursor of (±)-muscone and exaltone.
    据报道,一种简单的合成方法是基于由保护的氰醇生成的碳负离子的分子内烷基化作用来合成大环酮。随后用酸和碱对环化产物进行温和处理会导致高环酮的高收率。该反应是快速且不可逆的,因此需要较短的反应时间。该方法已成功地应用于环己癸酮和反式-2-环戊烯酮的合成,作为(±)-muscone和exaltone的前体。
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