十二碳-11-烯腈 | 5048-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十二碳-11-烯腈
• 英文名称: 11-dodecenenitrile
• 英文别名: dodec-11-enenitrile
• CAS: 5048-44-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: JCXSQWLYMCCGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170°C / 25
• 闪点：
  >110°C (>230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-11-烯腈 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-(3-oxo-tetradec-13-enylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 十二碳-11-烯腈
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的合成和药理活性。

  摘要：

  制备了一系列（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的四唑酰胺衍生物（1）并对其性能进行了评估在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT），并在体内降低血浆总胆固醇。对于这一系列化合物，我们的目标是使用结构上不同的功能性系统取代取代基1的酰胺和四唑部分，并评估这些变化对生物活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究确定了2,4,6-三甲氧基苯基的芳基（7b）和杂芳基（7f，g）替代物在体外有效抑制肝微粒体和巨噬细胞ACAT并表现出良好的降胆固醇活性（56-血浆总胆固醇在30 mg / kg时降低66％），相对于1，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中进行比较。但是，用吸电子取代基（13e-h）替换α-苯基部分会显着降低肝微粒体ACAT抑制活性（IC50> 1 microM）。这与给电子的取代基（13ij，mq）相反，后者在肝微粒体测定中产生的IC50值为5至75

  DOI：

  10.1021/jm960170f

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• The reduction of α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles with sodium hydrogen telluride
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00401-2

  日期：1996.6

  Sodium hydrogen telluride reacts chemoselectively with α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles linked to aromatic and aliphatic substituents to give the corresponding saturated nitriles with good yields.

  碲化氢钠与α，β-不饱和腈和与芳族和脂族取代基连接的α-卤代腈进行化学选择反应，以高收率得到相应的饱和腈。
• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

  its considerable potential to streamline amine synthesis. State-of-the-art protocols for hydroaminomethylation of alkenes rely largely on transition-metal catalysis, enabling this transformation only under highly designed and controlled conditions. Here we report a broadly applicable, acid-mediated approach to the hydroaminomethylation of unactivated alkenes and alkynes. This methodology employs cheap

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。
• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOALKYLATION REACTION<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOALKYLATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2019219942A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminoalkylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal or a hemiaminal ether with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the hemiaminal ether contains a secondary or a tertiary amino group which carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the secondary or tertiary amino group is linked to an alkoxy group by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent.

  提供的是一种通过非芳香性C-C双键或C-C三键的氢胺烷基化反应制备胺类化合物的过程，该过程包括以下步骤：将包含非芳香性C-C双键或C-C三键的化合物与可通过将氨基醚或半胺醚与含三氟乙酸的酸性介质结合而获得的反应组分反应，其中氨基醚包含通过亚甲基链连接的两个氨基团，其中一个氢原子可以被另一取代基替换，这两个氨基团中至少一个携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上；半胺醚包含一个次级或三级氨基团，该氨基团携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上，且该次级或三级氨基团通过亚甲基链与烷氧基团相连，其中一个氢原子可以被另一取代基替换。
• A Palladium-Catalyzed Three-Component Cross-Coupling of Conjugated Dienes or Terminal Alkenes with Vinyl Triflates and Boronic Acids
  作者：Longyan Liao、Ranjan Jana、Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja201358b

  日期：2011.4.20

  A three-component coupling of vinyl triflates and boronic acids to alkenes catalyzed by palladium is reported. Using 1,3-dienes, selective 1,2-alkene difunction-alization is observed, whereas the use of terminal alkenes results in 1,1-alkene difunctionalization. The reaction outcome is attributed to the formation of stabilized, cationic Pd-π-allyl intermediates to regulate β-hydride elimination.

  报道了由钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和硼酸与烯烃的三组分偶联。使用 1,3-二烯，观察到选择性 1,2-烯烃双官能化，而使用末端烯烃导致 1,1-烯烃双官能化。反应结果归因于稳定的阳离子 Pd-π-烯丙基中间体的形成，以调节 β-氢化物的消除。