顺式-11-十六烯-1-醇 | 56683-54-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-11-十六烯-1-醇
• 中文别名: (11Z)-11-十六碳烯-1-醇；(Z)-11-十六碳烯醇
• 英文名称: (Z)-11-hexadecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-11-hexadecenol；(Z)-hexadec-11-en-1-ol；cis-11-hexadecen-1-ol；(Z)-11-hexadecenyl alcohol
• CAS: 56683-54-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: RHVMNRHQWXIJIS-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  309 °C
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.543 (est)
• 保留指数：
  1874;1830;1863;1871

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2905290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-11-十六烯-1-醇 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-11-Hexadecenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of the Major Sex Pheromone Components ofDrosophila ananassaeandD. pallidosa

  摘要：

  主要性信息素组分在Drosophila ananassae和D. pallidosa中，分别是（Z,Z）-5,25-hentriacontadiene和（Z,Z）-5,27-tritriacontadiene，它们通过使用Wittig烯烃化和砜偶联反应作为碳-碳键形成步骤来合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1620
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 顺式-11-十六烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  [FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE

  摘要：

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。

  公开号：

  WO2015176020A1

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S- -、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O- -或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S- -；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Insect pheromones and their analogs III. Synthesis of the sex attractants of some Lepidoptera
  作者：U. M. Dzhemilev、G. G. Balezina、L. A. Volkova、V. P. Krivonogov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00564886

  日期：——

  aldehydes with methyl 11-bromoundecanoate (I) by the Wittig reaction. To obtain compound (I) from methyl undeca-2E,5E,10-trienoate or methyl undeca-10-enoate we used hydroboration according to Brown followed by hydrogenation and bromination of the alcohol obtained. The advantage of this method is the use as starting materials of esters of unsaturated acids readily obtained by the homogeneous catalytic co-oligomerization

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。
• Practical Synthesis and Field Application of the Synthetic Sex Pheromone of Rice Stem Borer, <i>Chilo suppressalis</i> (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Bin Liu、Kun-Jie Syu、Yuan-Xin Zhang、Sachin Gupta、Yu-Jhe Shen、Wei-Jynn Chien、Jui-Chang Tseng、Da Wei Lou

  DOI：10.1155/2020/5632534

  日期：2020.2.21

  economic and widespread pest control management of rice stem borer, a versatile and efficient synthetic strategy is required. A versatile and efficient synthesis using a common synthetic route for cis-alkenals with high overall yields is described. Commercially available inexpensive aliphatic diols were chosen as starting materials. Two key steps were employed to synthesize the long-chain aliphatic internal

  水稻螟螟是亚洲、欧洲和大洋洲国家水稻、玉米和小麦作物的常见和主要严重害虫。其性信息素由三种类似的化合物组成，即 (Z)-hexadec-11-enal (1)、(Z)-octadec-13-enal (2) 和 (Z)-hexadec-9-enal (3) ，作为长链脂肪族内部顺式烯基醛。为了对水稻螟进行经济和广泛的害虫防治管理，需要一种通用且有效的合成策略。描述了使用通用合成路线合成具有高总产率的顺式链烯醛的通用且有效的合成方法。选择市售的廉价脂肪族二醇作为起始材料。采用两个关键步骤以优异的产率合成长链脂肪族内顺式烯烃，包括在不使用高极性非质子助溶剂的情况下对末端炔烃进行烷基化，以及用于以优异的立体选择性还原内部炔烃的通用顺式选择性半氢化。田间试验结果表明，合成性信息素混合物对捕获水稻螟虫非常有效。
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• The Stereospecific Synthesis of the Rice Leaffolder Moth Sex Pheromone Components from 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Sang-Sook Kim、Yong-Pyo Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3120

  日期：2011.8.20

  component is essential. A new method is described for the stereospecific syntheses of six sex pheromone components 1 to 6 for the rice leaffolder moth. The crucial synthetic step for the compounds is the introduction of pure (Z)-double bond in the molecules. The starting material, cis-1,8-oct-4-en-diol (7) consisting of 100% (Z)configuration was stereospecifically prepared from readily available 1,5-cyclooctadiene

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

表征谱图