原花青素 B2 | 29106-49-8

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素 B2
• 中文别名: 原花青素B2；原矢车菊素B2
• 英文名称: procyanidin B2
• 英文别名: (-)-epicatechin-(4β-8)-(-)-epicatechin；proanthocyanidin B2；epicatechin-(4β->8)-epicatechin；procyanidin dimer B2；procyanidine B2；epicatechin-(4β→8)-epicatechin；Procyanidin B2, (+)-；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 29106-49-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198℃
• 沸点：
  955.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

概述

花青素（Anthocyanins）是一种水溶性色素，其颜色会随着细胞液的酸碱度变化而改变。在酸性环境中，呈现红色；而在碱性环境下，则偏蓝色。花青素是构成花瓣和果实颜色的主要成分之一。它们通过苯基丙酸类合成路径和类黄酮生合成途径生成。影响花青素呈色的因素包括其结构、pH值以及共色作用等。

果皮的颜色受多种因素的影响，包括内在因素、外在条件及栽培技术等。光可以增加花青素的含量；然而，高温则会导致花青素降解。作为植物的二级代谢产物，花青素在生理上扮演着重要角色。

来源

葡萄科植物（Vitis vinifera L.）的种子是花青素的一个主要来源。

药理作用

花青素具有多种药理活性，包括保护心血管、预防高血压、抗肿瘤、抗辐射、抗突变及美容等功效。

以原花青素B2标定葡萄籽提取物中原花青素含量

原花青素是一类由儿茶素、表儿茶素及其没食子酸酯通过C4-C6或C4-C8键共价连接组成的多聚体。在葡萄籽中，它们是主要成分，各种聚合程度的原花青素在此混合存在。测定总原花青素含量是衡量其质量好坏的重要指标之一。

以含量≥99%的原花青素B2（HPLC标定）作为标准品，通过参照Bate-Smith法，在546 nm处测量吸光度来确定葡萄籽提取物中原花青素的含量。结果表明，原花青素B2在Bate-Smith反应后的吸光度与浓度成良好线性关系（线性范围为22.89 μg/mL～114.5 μg/mL），相关系数为0.999 02（n=5）。回收率为97.99%，RSD值为1.02%（n=6）。

该方法使用通过HPLC标定的单一成分原花青素B2作为标准品，解决了过去以原花青素混合物做标准品而引起的含量标准不统一、难以令人信服的问题。它能够准确反映葡萄籽提取物中的原花青素的真实含量，并可作为质量控制的方法。

【作者单位】：天津市尖峰天然产物研究开发有限公司

【作者】：吴巍 程秀凤 王春辉 崔文熹 傅荧荧

化学性质

来源于葡萄籽提取物

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效：具有保护心血管、预防高血压、抗肿瘤、抗辐射、抗突变及美容等多种作用。