原花青素 B2 | 29106-49-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素 B2
• 中文别名: 原花青素B2；原矢车菊素B2
• 英文名称: procyanidin B2
• 英文别名: (-)-epicatechin-(4β-8)-(-)-epicatechin；proanthocyanidin B2；epicatechin-(4β->8)-epicatechin；procyanidin dimer B2；procyanidine B2；epicatechin-(4β→8)-epicatechin；Procyanidin B2, (+)-；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 29106-49-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198℃
• 沸点：
  955.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

概述

花青素（Anthocyanins）是一种水溶性色素，其颜色会随着细胞液的酸碱度变化而改变。在酸性环境中，呈现红色；而在碱性环境下，则偏蓝色。花青素是构成花瓣和果实颜色的主要成分之一。它们通过苯基丙酸类合成路径和类黄酮生合成途径生成。影响花青素呈色的因素包括其结构、pH值以及共色作用等。

果皮的颜色受多种因素的影响，包括内在因素、外在条件及栽培技术等。光可以增加花青素的含量；然而，高温则会导致花青素降解。作为植物的二级代谢产物，花青素在生理上扮演着重要角色。

来源

葡萄科植物（Vitis vinifera L.）的种子是花青素的一个主要来源。

药理作用

花青素具有多种药理活性，包括保护心血管、预防高血压、抗肿瘤、抗辐射、抗突变及美容等功效。

以原花青素B2标定葡萄籽提取物中原花青素含量

原花青素是一类由儿茶素、表儿茶素及其没食子酸酯通过C4-C6或C4-C8键共价连接组成的多聚体。在葡萄籽中，它们是主要成分，各种聚合程度的原花青素在此混合存在。测定总原花青素含量是衡量其质量好坏的重要指标之一。

以含量≥99%的原花青素B2（HPLC标定）作为标准品，通过参照Bate-Smith法，在546 nm处测量吸光度来确定葡萄籽提取物中原花青素的含量。结果表明，原花青素B2在Bate-Smith反应后的吸光度与浓度成良好线性关系（线性范围为22.89 μg/mL～114.5 μg/mL），相关系数为0.999 02（n=5）。回收率为97.99%，RSD值为1.02%（n=6）。

该方法使用通过HPLC标定的单一成分原花青素B2作为标准品，解决了过去以原花青素混合物做标准品而引起的含量标准不统一、难以令人信服的问题。它能够准确反映葡萄籽提取物中的原花青素的真实含量，并可作为质量控制的方法。

【作者单位】：天津市尖峰天然产物研究开发有限公司

【作者】：吴巍 程秀凤 王春辉 崔文熹 傅荧荧

化学性质

来源于葡萄籽提取物

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效：具有保护心血管、预防高血压、抗肿瘤、抗辐射、抗突变及美容等多种作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原花青素 B2 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Dimeric flavanols ofJuniperus sabina. I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580451
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-色满-8-基]-5,7-二羟基-色满-3-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 原花青素 B2
  参考文献：
  名称：

  Stilbene glycoside gallates and proanthocyanidins from Polygonum multiflorum

  摘要：

  Two new stilbene glycoside gallates and proanthocyanidins were isolated from P. multiflorum. The stilbenes were 2"- and 3"-O-monogalloyl esters of 2,3,5,4''-tetrahydroxystilbene 2-O-.beta.-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95282-8

文献信息

• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 2.¹ Establishment of Interflavan Linkage Regio- and Stereochemistry by Oxidative Degradation of an <i>O</i>-Alkylated Derivative of Procyanidin B₂ to (<i>R</i>)-(−)-2,4-Diphenylbutyric Acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Clifford George

  DOI：10.1021/jo000485+

  日期：2000.8.1

  The assignment of interflavan bond regio- and stereochemistry in oligomeric proanthocyanidins has in the past relied on empirical spectroscopic techniques which are influenced by the conformation of the C rings. Only recently was the 4,8-regiochemistry of procyanidin B2 (3b) firmly established by 2-dimensional NMR methods. We describe herein the proof of 4beta-stereochemistry in 3b by oxidative degradation

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的
• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• AQUEOUS COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HAIR
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：US20180344619A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to aqueous compositions for hair treatment, comprising polyorganosiloxanes A) or organic compounds B) having certain functional groups, in particular aldehyde and unsaturated dicarboxylic acid moieties, hair treatment or hair care compositions comprising the aqueous compositions, a process for the treatment of hair which comprises the steps of providing the aqueous compositions and applying said aqueous compositions to the hair, and the use of the aqueous compositions for the treatment of hair.

  该发明涉及用于头发处理的水基组合物，包括聚有机硅氧烷A)或具有特定功能基团的有机化合物B)，特别是醛和不饱和二羧酸基团，包括所述水基组合物的头发处理或护发组合物，一种用于处理头发的方法，包括提供所述水基组合物并将所述水基组合物应用于头发的步骤，以及所述水基组合物用于处理头发的用途。
• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• An Improved Synthesis of Procyanidin Dimers: Regio- and Stereocontrol of the Interflavan Bond
  作者：Isabelle Tarascou、Karine Barathieu、Yann André、Isabelle Pianet、Erick J. Dufourc、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600668

  日期：2006.12

  A direct and general synthesis of procyanidin dimers B1, B2, B3 and B4 (10a–d) is presented. The approach is based on the stoichiometric coupling of two protected monomeric units (the nucleophilic 2a–b and electrophilic 4a–b partners) and deals with the regio- and stereocontrol of the C4–C8 interflavan bond as well as the control of the degree of oligomerization. The synthesis involves a five-step

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)