procyanidin A2 | 41743-41-3

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: procyanidin A2
• 英文别名: epicatechin-(4β->8, 2β->O->7)-epicatechin；epicatechin-(4β->8;2β->O->7)-epicatechin；epicatechin-(4β→8,2β→O→7)-epicatechin；epicatechin-(2β->7,4β->8)-epicatechin；epicatechin-(4β-8,2β-O-7)-epicatechin；(-)-epicatechin-4β-8,2-O-7-(-)-epicatechin；(1R,5R,6R,13S,21R)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 41743-41-3
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 576.513
• InChiKey: NSEWTSAADLNHNH-LSBOWGMISA-N

物化性质

• 熔点：
  300℃
• 沸点：
  946.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  1.570 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Procyanidin A2 是存在于蔓越莓和越橘中的黄酮类物质，具有抗癌、抗氧化、抗菌及抗炎活性。

靶点

Bacterial

体外研究

Procyanidin A2 展现出自由基清除能力，其 IC₅₀ 值为 5.08 ± 0.37 μM。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  procyanidin A2 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以450 mg的产率得到(-)-epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-(-)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-Ichiro; Morimoto, Satoshi; Kinjo, Jun-Ei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 149 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  epicatechin-(4β->8,2βO->7)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin 在 Raney nickel (W-4) 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 procyanidin A2
  参考文献：
  名称：

  来自 Pavetta owariensis 的具有双重连接结构的二聚体和三聚体原花青素

  摘要：

  摘要 Pavetannin A-2，一种新的 A 型原花青素，连同三聚体 cinnamtannin B-1、pavetannin B-1、B-2、B-3、B-5 和 B-6 以游离酚的形式被分离出来。来自 Pavetta owariensis 的茎皮。光谱数据和部分酸催化降解确定了它们的结构为ent-epicatechin-(4α→8,2α→O→7)-catechin,epicatechin-(4β→8,2β→O→7)-epicatechin-(4α→8) )-表儿茶素，表儿茶素-(4β→8,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8)-ent-表儿茶素，表儿茶素-(4β→8,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8) )-表儿茶素、表儿茶素-(4β→6,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素、表儿茶素-(4β→6,2β→O→7)-儿茶素-(4β→8)-表儿茶素、表儿茶素-(4β→8,2β

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83480-9

文献信息

• AQUEOUS COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HAIR
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：US20180344619A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to aqueous compositions for hair treatment, comprising polyorganosiloxanes A) or organic compounds B) having certain functional groups, in particular aldehyde and unsaturated dicarboxylic acid moieties, hair treatment or hair care compositions comprising the aqueous compositions, a process for the treatment of hair which comprises the steps of providing the aqueous compositions and applying said aqueous compositions to the hair, and the use of the aqueous compositions for the treatment of hair.

  该发明涉及用于头发处理的水基组合物，包括聚有机硅氧烷A)或具有特定功能基团的有机化合物B)，特别是醛和不饱和二羧酸基团，包括所述水基组合物的头发处理或护发组合物，一种用于处理头发的方法，包括提供所述水基组合物并将所述水基组合物应用于头发的步骤，以及所述水基组合物用于处理头发的用途。
• Characterization of Lipophilized Monomeric and Oligomeric Grape Seed Flavan-3-ol Derivatives
  作者：Mingshun Chen、Shujuan Yu

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03530

  日期：2017.10.11

  monomeric and oligomeric flavan-3-ol derivatives, identified by HPLC-MS-MS and 1H and 13C NMR, were 3′-O-lauroyl catechin, 3′-O-lauroyl epicatechin, 3′,5′-2-O-lauroyl epigallocatechin, 3′,3″,5″-3-O-lauroyl epicatechin gallate, 3′,3″-2-O-lauroyl procyanidin A2, 3′,3″-2-O-lauroyl procyanidin B1, and 3′,3″,3‴-3-O-lauroyl procyanidin C1. Flavan-3-ol derivatives exhibited the highest 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

  葡萄籽原花青素由不同聚合度的黄烷-3-醇组成，是天然的食品抗氧化剂。葡萄籽中的黄烷-3-醇通常是表现出亲水特性的多羟基衍生物。单体和低聚黄烷-3-醇经过结构修饰，以改善其亲脂性，扩大其在亲脂性介质中的应用并增强其在体内的细胞吸收。Lipozyme TL IM用月桂酸对水溶性flavan-3-ols进行酯化，并通过1-辛醇/水分配系数证实其亲脂性增强。通过HPLC-MS-MS和1 H和13 C NMR鉴定的单体和低聚黄烷-3-醇衍生物的化学结构为3'- O-月桂酰儿茶素，3'-O-月桂酰表儿茶素3'，5'-2- O-月桂酰表儿茶素，3'，3″，5″ -3- O-月桂酰表儿茶素没食子酸酯，3'，3″ -2- O-月桂酰原花青素A2，3 ′，3″ -2- O-月桂酰基原花青素B1和3′，3″，3′- 3- O-月桂酰基原花青素C1。与母体flavan-3-ols相比，flavan-3-ol衍生物表现出最高的1
• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Polyphenols from peanut skins and their free radical-scavenging effects
  作者：Hongxiang Lou、Huiqing Yuan、Bin Ma、Dongmei Ren、Mei Ji、Syuichi Oka

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.06.026

  日期：2004.8

  catalyzed degradation, their structures were determined to be epicatechin-(2beta-->O -->7, 4beta -->6)-[epicatechin-(4beta-->8)]-catechin (1), epicatechin-(2beta-->O -->7, 4beta-->8) epicatechin-(4beta-->8)-catechin-(4alpha-->8)-epicatechin (2), and procyanidins B2 (3), B3 (4) and B4 (5). The absolute configuration of the new compounds was determined from their circular dichroism curves and the (1)H NMR spectra

  花生皮水溶性部分的分离导致了五种原花色素的分离。基于光谱研究和部分酸催化降解，它们的结构被确定为表儿茶素-(2beta-->O -->7, 4beta -->6)-[epicatechin-(4beta-->8)]-catechin (1), 表儿茶素-(2beta-->O -->7, 4beta-->8) 表儿茶素-(4beta-->8)-儿茶素-(4alpha-->8)-表儿茶素 (2), 和原花青素B2 (3)、B3 (4) 和 B4 (5)。新化合物的绝对构型是由它们的圆二色性曲线和 (1) H NMR 光谱确定的，在手性二铑配合物（四氢二铑）存在下通过硫解降解 1 和 2 形成的 flavan-3-ols (R)-(三氟甲基)苯乙酸酯)。
• Total Synthesis of Proanthocyanidin A1, A2, and Their Stereoisomers
  作者：Pradeep K. Sharma、Leo J. Romanczyk、Leelakrishna Kondaveti、Bollu Reddy、Jeeva Arumugasamy、Richard Lombardy、Yanni Gou、Hagen Schroeter

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00646

  日期：2015.5.15

  formation, and (c) separation of the diasteromers via silica gel column chromatography. The structures of A1 and A2 proanthocyanidins were unequivocally established by analytical comparison to the natural products. Following this methodology, an additional six diastereomers of proanthocyanidins A1 and A2 have been synthesized. A plausible mechanism for the formation of the A-type linkage in proanthocyanidins

  已经实现了天然存在的A1（1）和A2原花青素（2）的第一个新颖的立体选择性合成。关键的合成步骤涉及（a）在（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素的开链C环C-4羟基乙氧基类似物与5,7,3之间形成偶联产物（13或14）在膨润土K-10存在下，'，3'-四-O-苄基-（+）-儿茶素/-（-）-表儿茶素，（b）在温和的催化氢化条件下除去苄基保护基以形成所需的原位A型化合物通过缩酮/氧鎓离子/碳酸根离子形成非对映异构体的混合物，以及（c）通过硅胶柱色谱分离非对映异构体。通过与天然产物的分析比较，明确地确定了A1和A2原花色素的结构。按照这种方法，已经合成了另外六个原花色素A1和A2的非对映异构体。已经提出了在原花青素中形成A型连接的合理机制。