反-3-辛烯 | 14919-01-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反-3-辛烯
• 中文别名: 反式-3-辛烯；反-2-辛烯
• 英文名称: (E)-3-octene
• 英文别名: trans-3-octene；3-octene；3-trans-octene；(E)-oct-3-ene；oct-3-ene
• CAS: 14919-01-8
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  -110°C
• 沸点：
  121-122 °C(lit.)
• 密度：
  0.716 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  57 °F
• 介电常数：
  2.0
• 保留指数：
  797;797.7;796.35;797;797;798;797;797;797;796;797;798;798;798;788;799;796;796.8;797;797;797;797;798
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S62
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

反-3-辛烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-3-Octene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-3-辛烯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14919-01-8
反-3-辛烯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 123 °C
闪点： 14°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.72
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
反-3-辛烯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：用于有机合成，用作润滑剂。

用途简介：

• 用于有机合成，用作润滑剂。

用途：

• 用于有机合成，用作润滑剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-辛烯 在 Pd(OAc)2-OPTA 高氯酸 、 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  在聚合物负载的乙酸钯液相上通过烯烃的催化脱氢烯烃的选择性合成

  摘要：

  在醇和水中存在氧气和高氯酸的情况下，异质乙酸钯催化剂可在温和条件下以高收率将末端和内部单烯烃直接转化为相应的炔烃。在相同的二恶烷水中，瓦克型酮化反应也会发生。

  DOI：

  10.1039/c39850001571
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 C₂₆H₄₅N₃PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 C₂₈H₄₉N₄PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以92.1%的产率得到反-3-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Terminal alkene monoisomerization catalysts and methods

  摘要：

  该发明提供了新型催化剂和使用催化剂的方法，用于控制双键的位置以及顺式/反式选择性，在将末端烯烃异构化为它们的2-异构体过程中。这些催化剂，比如（五甲基环戊二烯基）钌配方1和3，具有双功能膦基，可用于这些方法。配方1+3的1摩尔%的催化剂负载可用于在40-70°C下生产（E）-2-烯烃；较高的催化剂负载可以使用更低的温度。无乙腈催化剂可以在较低的负载、室温和不到一天的时间内完成与配方1+3相同的结果。这种新型催化系统最小化了烯烃异构体的热力学平衡，因此可以生成非官能化和官能化烯烃的反式-2-烯烃。

  公开号：

  US09708236B2
• 作为试剂：
  描述：

  3-acetonyl-2-benzhydryloxycarbonyl-7-t-butoxycarbonylamino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 反-3-辛烯 、 反-2-辛烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetonyl-2-benzhydryloxycarbonyl-7-t-butoxycarbonylamino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种新的头孢菌素衍生物，其一般式为##STR1##，其形式为双环辛二烯或双环辛三烯，在该式中，R.sub.1是一般式##STR2##的基团[其中R.sub.5是氢，烷基，乙烯基，氰甲基，保护羧基烷基或保护基团，R.sub.6是保护基团]或氨基保护基团，R.sub.2是酸保护基团，R.degree.表示各种有机基团，或者R.sub.1是氨基保护基团或各种酰基基团，R.sub.2是保护基团，R.degree.表示各种有机基团，R.sub.3和R.sub.4是烷基，可以被烷氧基或二烷基氨基取代，或苯基，或--NR.sub.3 R.sub.4形成杂环环。这些产品是合成具有抗菌活性的头孢菌素的中间体。

  公开号：

  US04520193A1

文献信息

• An Osmium(III)/Osmium(V) Redox Couple Generating Os^V(O)(OH) Center for <i>cis</i>-1,2-Dihydroxylation of Alkenes with H₂O₂: Os Complex with a Nitrogen-Based Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Kazuhiro Kitayama、Seiji Mori、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja309566c

  日期：2012.11.21

  2-dihydroxylation of alkenes catalyzed by osmium(VIII) tetroxide (OsO(4)) is a powerful method. However, OsO(4) is quite toxic due to its highly volatile and sublimable nature. Thus, the development of alternative catalysts for cis-1,2-dihydroxylation of alkenes is highly challenging. Our approach involves the use of a nitrogen-based tetradentate ligand, tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa), for an osmium center to

  对于 1,2-二醇的合成，由四氧化锇 (VIII) (OsO(4)) 催化的烯烃 cis-1,2-dihydroxylation 是一种有效的方法。然而，OsO(4) 由于其高度易挥发和可升华的性质而具有相当大的毒性。因此，开发用于烯烃顺式-1,2-二羟基化的替代催化剂极具挑战性。我们的方法涉及使用基于氮的四齿配体三（2-吡啶基甲基）胺（tpa）作为锇中心开发新的锇催化剂和过氧化氢（H（2）O（2））作为廉价的和环境无害的氧化剂。新的 Os-tpa 复合物作为一种非常有效的周转催化剂，用于水介质中各种烯烃的顺式选择性二羟基化（周转数~1000），并且 H(2)O(2) 氧化剂被正式定量并入产物中（100 % 原子效率）。参与催化循环的反应中间体已被分离出来，并在晶体学上表征为 [Os(III)(OH)(H(2)O)(tpa)](2+) 和 [Os(V)(O)(OH) (tpa)](2+)
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Toward the development of efficient and stable Pd-catalysts for the methoxycarbonylation of medium chain alkenes
  作者：Tyler Bredenkamp、Cedric Holzapfel

  DOI：10.1007/s13738-015-0750-5

  日期：2016.3

  Methoxycarbonylation provides a one-step synthesis to valuable ester products utilised in both the fine and heavy chemical industry. However, in general, reaction rates for longer chain alkenes are poor which renders industrial implementation economical unviable. In cases where suitable rates are achieved, the requisite reagents are costly and in addition, the catalyst complexes readily decompose at elevated temperatures

  甲氧羰基化为精细和重工业中使用的有价值的酯产物提供了一步合成方法。但是，一般而言，长链烯烃的反应速率较差，这使得工业实施在经济上不可行。在达到合适的速率的情况下，所需的试剂是昂贵的，此外，催化剂配合物在升高的温度下容易分解。本文介绍了使用另一种配体结构基序，将末端和内部中链烯烃有效地进行甲氧基羰基化反应，以生成相应的酯。使用由基于二茂铁骨架，Pd（OAc）2和甲烷磺酸的不对称二膦配体原位生成的催化剂配合物可获得可观的结果。
• Contra-thermodynamic Olefin Isomerization by Chain-Walking Hydrofunctionalization and Formal Retro-hydrofunctionalization
  作者：Steven Hanna、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02695

  日期：2019.9.6

  We report a contra-thermodynamic isomerization of internal olefins to terminal olefins driven by redox reactions and formation of Si-F bonds. This process involves chain-walking hydrosilylation of internal olefins and subsequent formal retro-hydrosilylation. The process rests upon the high activities of platinum hydrosilylation catalysts for isomerization of metal alkyl intermediates and a new, metal-free

  我们报告了由还原反应和形成Si-F键驱动的内部烯烃对末端烯烃的反热力学异构化。该过程涉及内部烯烃的链走氢化硅烷化和随后的正式逆向氢化硅烷化。该方法取决于铂氢化硅烷化催化剂对金属烷基中间体的异构化的高活性，以及​​基于烷基硅烷向烯烃转化的无金属新方法。通过这种方法，将1,2-二取代和三取代的烯烃转化为末端烯烃。
• Introducing unactivated acyclic internal aliphatic olefins into a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction
  作者：Soham Maity、Pravas Dolui、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c7sc01204g

  日期：——

  aliphatic olefins are often found to be unreactive in conventional alkenylation reactions. To address this problem, a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction with internal aliphatic olefins has been developed. The method is highly regio- and stereoselective, the conditions are mild and a wide variety of functional groups can be tolerated. Remarkably, both internal and terminal aliphatic

  经常发现未活化的无环内部脂肪族烯烃在常规的烯基化反应中是不反应的。为了解决该问题，已经开发了与内部脂肪族烯烃的钴催化的烯丙基选择性脱氢Heck反应。该方法具有高度的区域选择性和立体选择性，条件温和并且可以耐受多种官能团。显着地，内部和末端脂族烯烃都可以使用，从而显着扩大了用脂族烯烃进行烯基化反应的范围。

表征谱图