1-butyl-1,3-butadiene | 63597-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-butyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1,3-octadiene；(E)-octa-1,3-diene；(3E)-octa-1,3-diene；1,3-octadiene；octa-1,3t-diene；octadiene
• CAS: 63597-41-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1,3-butadiene 、 2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-[2-[(E)-hex-1-enyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a011
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-butyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Conjugated Dienes from Allylic Alcohols

  摘要：

  我们开发了一种从烯丙醇制备共轭二烯的高效两步法，该方法不会形成重组异构体和重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25548

文献信息

• General Cyclopropane Assembly by Enantioselective Transfer of a Redox‐Active Carbene to Aliphatic Olefins
  作者：Marc Montesinos‐Magraner、Matteo Costantini、Rodrigo Ramírez‐Contreras、Michael E. Muratore、Magnus J. Johansson、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201814123

  日期：2019.4.23

  group in this reagent enhances the reactivity and selectivity of geminal carbene transfer. This effect allowed the asymmetric cyclopropanation of various olefins, including unfunctionalized aliphatic alkenes, that enables the three‐step total synthesis of (−)‐dictyopterene A. This unified synthetic approach delivers high enantioselectivities that are independent of the stereoelectronic properties of the

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。
• Mercury in organic chemistry. 20. Alkylation of organomercurials via organocopper reagents
  作者：R.C. Larock、D.R. Leach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81925-0

  日期：1981.1

  Aryl-, alkenyl-, and alkylmercurials readily cross-couple with primary and secondary alkyl- and alkenylcuprate reagents to provide the first truly general method for the alkylation of a wide variety of organomercurials.

  芳基，烯基和烷基汞容易与伯，仲烷基和烯基铜酸盐试剂交联，从而为各种有机汞的烷基化提供了第一个真正通用的方法。
• Process for producing alkadienes
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04334117A1

  公开（公告）日：1982-06-08

  This invention provides an improved process for producing alkadienes which comprises (1) contacting butadiene or isoprene with a catalyst such as platinum or palladium or a compound of one of said metals in a sulfolane solution, in the presence of a tertiary lower alkylamine formate and at least one phosphine compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted C.sub.1-10 hydrocarbon group; R.sup.2 is H, a saturated aliphatic C.sub.1-5 hydrocarbon group, nitro or halogen; m is 1, 2 or 3; n is 0 or 1; x is 0, 1 or 2; y and z each is 0, 1, 2 or 3 (provided that y and z are not zero concurrently and x+y+z=3); A is --SO.sub.3 M wherein M is a cation selected from among H, alkali metals, alkaline earth metals and NH.sub.4 or the formate or an inorganic acid salt of ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 each means a saturated aliphatic C.sub.1-4 hydrocarbon group in an amount of 4 to 200 moles per gram atom of the metal constituting the catalyst to form dimeric alkadienes; (2) separating the reaction mixture into an alkadiene-containing layer and a catalyst-containing layer; and (3) recycling the catalyst-containing layer to the alkadiene production process. The improved process makes it possible to maintain the catalytic activity over a prolonged period of time and to facilitate separation and reuse of the catalyst.

  这项发明提供了一种改进的生产烯丙二烯的过程，包括（1）将丁二烯或异戊二烯与催化剂（如铂或钯或这些金属的化合物）在硫醚酮溶液中接触，在三级较低烷胺甲酸酯的存在下，并且至少一个磷化合物的化学式为：其中R.sup.1是取代或未取代的C.sub.1-10烃基；R.sup.2是H，饱和的脂肪族C.sub.1-5烃基，硝基或卤素；m为1、2或3；n为0或1；x为0、1或2；y和z分别为0、1、2或3（前提是y和z不同时为零并且x+y+z=3）；A为--SO.sub.3 M，其中M是从H、碱金属、碱土金属和NH.sub.4中选择的阳离子，或者是##STR2##的甲酸酯或无机酸盐，其中R.sup.3和R.sup.4分别表示含有4到200摩尔的饱和脂肪族C.sub.1-4烃基的金属原子的催化剂，形成二聚烯丙二烯；（2）将反应混合物分离成含有烯丙二烯的层和含有催化剂的层；（3）将含有催化剂的层回收到烯丙二烯生产过程中。这种改进的过程使得能够在较长时间内保持催化活性，并且便于催化剂的分离和再利用。
• Synthesis of Stable Derivatives of Cycloprop-2-ene Carboxylic Acid
  作者：Ni Yan、Xiaozhong Liu、Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo800042w

  日期：2008.6.1

  Large-scale syntheses of 3-(cycloprop-2-en-1-oyl)oxazolidinones from acetylene and ethyl diazoacetate are described. Unlike other cyclopropenes that bear a single substitutent at C-3, these compounds are stable to long-term storage. Although the cyclopropene derivatives are unusually stable, they are reactive toward cyclic and acyclic dienes in stereoselective Diels−Alder reactions.

  描述了从乙炔和重氮乙酸乙酯大规模合成 3-(cycloprop-2-en-1-oyl) 恶唑烷酮。与在 C-3 处带有单个取代基的其他环丙烯不同，这些化合物对长期储存是稳定的。尽管环丙烯衍生物异常稳定，但它们在立体选择性 Diels-Alder 反应中对环状和非环状二烯具有反应性。
• Alcohol production
  申请人：Phillips Petroleum

  公开号：US04065511A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  Selected organic peroxides are converted to the corresponding alcohols when contacted with a triorganophosphine in a reaction medium comprising water and an organic solvent miscible with water. In one embodiment, diene polyperoxides are converted to the novel diols.

  在含有水和可与水混溶的有机溶剂的反应介质中，当选择性的有机过氧化物与三有机膦接触时，它们会被转化为相应的醇。在一个实施例中，二烯基聚过氧化物被转化为新型二元醇。