反式-2-羟基肉桂酸 | 614-60-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-2-羟基肉桂酸
• 中文别名: 邻羟基肉桂酸(邻香豆酸)；2-香豆酸；邻香豆酸；2-羟基肉桂酸；反式-邻羟基肉桂酸；邻羟基肉桂酸；反-邻香豆酸
• 英文名称: o-Coumaric acid
• 英文别名: 2-hydroxycinnamic acid；trans-2-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)acrylic acid；2-Hydroxycinnamic acid, (2E)-；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 614-60-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00004379
• 分子量: 164.161
• InChiKey: PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  231.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1403 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• LogP：
  2.43
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  124.1 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1630
• 稳定性/保质期：
  - 在常温常压下，它不会分解。 - 它存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，放入密封的主容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-羟基肉桂酸,主要为反式
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
trans-2-Hydroxycinnamic acid
o-Coumaric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-2-Hydroxycinnamic acid
别名
o-Coumaric acid
: C9H8O3
分子式
: 164.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-2-Hydroxycinnamic acid
-
CAS 号 614-60-8
EC-编号 210-386-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 217 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.562
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 180 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GD9090000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (trans-2-Hydroxycinnamic acid)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (trans-2-Hydroxycinnamic acid)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (trans-2-Hydroxycinnamic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为217℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 silica gel 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以200 g (92%)的产率得到methyl 2-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Esters of thiadiazole oxypropanolaine derivatives and pharmaceutical uses

  摘要：

  通用公式为##STR1##的新型化合物，其中R.sub.1是较低的烷基、较低的环烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷基羧甲基、芳基羧甲基、芳基或芳基烷基；A是直链键、较低的烷基烯烃或较低的烯烃基；x为1或2，但当x大于1时，##STR2##基的不同发生位置可能相同或不同；Ar为杂环、未取代的芳香族或芳香族取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、卤素、乙酰胺基、氨基、硝基、较低烷基氨基、羟基、较低羟基烷基或氰基；W为含有1至约10个碳原子的烷基；B为--NR.sub.2 COR.sub.3、--NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4、--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3、--NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4或--NR.sub.2 COOR.sub.5，其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可能相同也可能不同，可以是氢、烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基，但当B为--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3或--NR.sub.2 COOR.sub.5时，R.sub.3和R.sub.5不是氢，或者R.sub.3和R.sub.4可以与N一起形成5到7个成员的杂环基团；及其药用盐。

  公开号：

  US04623652A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-hydroxycinnamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 反式-2-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Aryl-acrylic acid esters

  摘要：

  公式I的丙烯酸酯对于传递有机感官化合物非常有用，特别是用于香料、香气、掩蔽剂和抗微生物化合物。它们还可以传递荧光增白剂。

  公开号：

  US06096918A1

文献信息

• One-Pot Enzymatic Synthesis of d-Arylalanines Using Phenylalanine Ammonia Lyase and l-Amino Acid Deaminase
  作者：Longbao Zhu、Guoqiang Feng、Fei Ge、Ping Song、Taotao Wang、Yi Liu、Yugui Tao、Zhemin Zhou

  DOI：10.1007/s12010-018-2794-3

  日期：2019.1

  arylalanine mixture owing to its low stereoselectivity. To produce high optically pure D-arylalanine, a modified AvPAL with high D-selectivity is expected. Based on the analyses of catalytic mechanism and structure, the Asn347 residue in the active site was proposed to control stereoselectivity. Therefore, Asn347 was mutated to construct mutant AvPAL-N347A, the stereoselectivity of AvPAL-N347A for D-enantiomer

  来自鱼腥藻的苯丙氨酸氨裂合酶（AvPAL）催化取代基反式肉桂酸（t-CA）的胺化反应，由于其立体选择性低，可生成外消旋的D，L-对映体芳基丙氨酸混合物。为了生产高光学纯度的D-芳基丙氨酸，期望具有高D选择性的改性AvPAL。在分析催化机理和结构的基础上，提出了活性位点的Asn347残基来控制立体选择性。因此，将Asn347突变以构建突变体AvPAL-N347A，AvPAL-N347A对D-对映体芳丙氨酸的立体选择性比野生型AvPAL（WtPAL）高2.3倍。此外，反应溶液中残留的L-对映体产物可以通过PmLAAD的立体选择性氧化和还原剂NH3BH3的非选择性还原转化为D-对映体产物。在最佳条件下，D-苯丙氨酸的t-CA转化率和光学纯度（对映体过量（eeD））分别达到82％和超过99％。这两种酶对多种底物均显示出活性，可用于有效合成苯环上具有不同基团的D-芳基丙氨酸。在这些D-芳基丙氨酸中，
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2020069353A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention provides new prodrags of Sunitinib, Brinzolamide, and Dorzolamide and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (TOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了新的Sunitinib、Brinzolamide和Dorzolamide的前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼、与眼内压增高有关的疾病或异常（TOP）、需要神经保护的疾病、年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140236071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。
• Non-Amide-Based Combinatorial Libraries Derived fromN-Boc-Iminodiacetic Acid: Solution-Phase Synthesis of Piperazinone Libraries with Activity Against LEF-1/β-Catenin-Mediated Transcription
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Shigeki Satoh、Yves Ambroise、Steven B. Cohen、Peter K. Vogt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  methodology was applied to the synthesis of a diverse 150-member library with substituents in three positions of the piperazinone core. Screening results from a luciferase reporter assay indicate that a number of library members are novel repressors of LEF-1/β-catenin-mediated transcription, and may be effective agents against colorectal tumors. Two secondary libraries (100 members each) designed from

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。

表征谱图