(E)-3-(2-乙氧基苯基)丙-2-烯酸 | 59923-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(2-乙氧基苯基)丙-2-烯酸
• 中文别名: (2E)-3-(2-乙氧苯基)丙-2-烯酸酯
• 英文名称: (E)-3-(2-ethoxyphenyl)propenoic acid
• 英文别名: 2-ethoxycinnamic acid；ortho-ethoxy-trans-cinnamic acid；trans-2-<2-Aethoxy-phenyl>-aethylen-1-carbonsaeure；(E)-3-(2-ethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 59923-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UXTDCJJEJZCEBF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-乙氧基苯基)丙-2-烯酸 反应 6.0h， 生成 trans-2,4-bis(2-ethoxyphenyl)-trans-1,3-cyclobutane-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new polymorph of ortho-ethoxy-trans-cinnamic acid: single-to-single-crystal phase transformation and mechanism

  摘要：

  正乙氧基反式肉桂酸（OETCA）的α-多晶型在开氏 333 度时发生了单晶到单晶的可逆相变。新的高温多晶体（α′-OETCA）在 333 至 393 K 之间稳定，不对称单元中有三个分子（Z′ = 3），空间群为 P\bar 1。与最近报道的 OETCA 的其他多晶体（和溶质）不同，α′-OETCA 中的两个分子明显偏离了平面性。这种构象变化形成了 α′-OETCA 的波纹片状结构。这些薄片由带状结构组成，每条带状结构由 R_2 ^2 (8) 氢键对（通过 -COOH 基团）组成，这些氢键对通过 CH...O 相互作用进一步连接起来。当暴露在紫外线辐射下时，α′-OETCA 多晶体可以稳定在 333 K 以下，约有 8% 的单体转化为光二聚体。报告了 α′-OETCA 在相变点以上两个温度（345 和 375 K）下的晶体结构，以及在 173 和 293 K 下的稳定形态。提出的相变机制涉及 OETCA 分子的合作构象转变和层间移动。α′-OETCA多晶型也是肉桂酸衍生物的一个例子，在这种晶体中，每个单胞都有两个非中心对称的前嵌合位点和一个中心对称的前嵌合位点，在一个晶体中存在两种不同的潜在光活性环境。

  DOI：

  10.1107/s0108768104009048
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 乙酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-乙氧基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium

  摘要：

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0377-9

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship studies of parthenolide derivatives as potential anti-triple negative breast cancer agents
  作者：Weizhi Ge、Xin Hao、Fangzhi Han、Zhongquan Liu、Tianpeng Wang、Mengmeng Wang、Ning Chen、Yahui Ding、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.058

  日期：2019.3

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is the most aggressive cancers with a high recurrence rate and rapidly acquired drug resistance among various breast cancer subtypes. There is no specific drug for treatment of TNBC. Discovery of therapeutic agents with unique modes of actions is urgently needed. In this study, a series of seventy parthenolide derivatives was designed, synthesized, and evaluated

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最激进的癌症，其复发率高且在各种乳腺癌亚型中迅速获得耐药性。没有用于治疗TNBC的特定药物。迫切需要发现具有独特作用方式的治疗剂。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列七十种单烯菊酯衍生物的抗TNBC活性。化合物7d对不同的乳腺癌细胞表现出最有效的活性，IC 50值在0.20μM至0.27μM范围内，与母体化合物小白菊内酯的IC 50值在2.68–4.63μM相比，提高了11.6至18.6倍。。值得一提的是7d比阳性对照药物ADR更活跃。此外，化合物7d可通过线粒体途径诱导SUM-159细胞凋亡，并引起SUM-159细胞G1期阻滞。这些发现表明，化合物7d作为最终发现有效的抗TNBC药物的先导化合物值得进一步研究。
• LATE SV40 (LSF) INHIBITORS
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20200039996A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention is directed to compositions, methods and kits for treatment of cancer, e.g. hepatocellular carcinoma (HCC). In some embodiments, the present invention discloses the use of a small-molecule compounds of Formula (I)-(V) to inhibit tubulin methylation or to modulate chromatin or cytoskeleton modification in a cell.

  本发明涉及用于治疗癌症，例如肝细胞癌（HCC）的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，本发明揭示了使用化合物式（I）-（V）的小分子来抑制细胞内微管甲基化或调节染色质或细胞骨架修饰。
• Synthesis, Crystallization Studies, and in vitro Characterization of Cinnamic Acid Derivatives as <i>Sm</i> HDAC8 Inhibitors for the Treatment of Schistosomiasis
  作者：Theresa Bayer、Alokta Chakrabarti、Julien Lancelot、Tajith B. Shaik、Kristin Hausmann、Jelena Melesina、Karin Schmidtkunz、Martin Marek、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201800238

  日期：2018.8.10

  million people worldwide and for which the control strategy relies on mass treatment with only one drug: praziquantel. Based on the 3‐chlorobenzothiophene‐2‐hydroxamic acid J1075, a series of hydroxamic acids with different scaffolds were prepared as potential inhibitors of Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (SmHDAC8). The crystal structures of SmHDAC8 with four inhibitors provided insight into the

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。
• Synthesis and biological evaluation of substituted N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)cinnamides as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kavitha Donthiboina、Pratibha Anchi、Sowmyasree Gurram、Geeta Sai Mani、Jaya Lakshmi Uppu、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104191

  日期：2020.10

  A new series of N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl) cinnamides was prepared and evaluated for their in vitro cytotoxic activity using various cancer cell lines viz. A549 (human non-small cell lung cancer), MDA-MB-231 (human triple negative breast cancer), B16-F10 (mouse melanoma), BT-474 (human breast cancer), and 4T1 (mouse triple negative breast cancer). In the series of tested compounds, 12h

  制备了一系列新的N-（2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯基）肉桂酸酯，并使用多种癌细胞系评估了它们的体外细胞毒性活性。A549（人类非小细胞肺癌），MDA-MB-231（人类三阴性乳腺癌），B16-F10（小鼠黑色素瘤），BT-474（人类乳腺癌）和4T1（小鼠三阴性乳腺癌） 。在一系列测试的化合物中，12h对非小细胞肺癌细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值为0.29±0.02 µM。最有效的化合物12h的细胞毒性还对NRK-52E（正常大鼠肾上皮细胞系）进行了测试，与癌细胞相比，其细胞毒性更低。微管蛋白聚合测定表明化合物12h能够通过抑制微管蛋白聚合来阻止细胞分裂。此外，分子对接研究还表明在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合了12h。细胞周期分析表明，化合物12h阻滞了G2 / M期。此外，通过各种染色研究（如a啶橙，DAPI，线粒体膜电位分析，膜联蛋白V - FITC和DC
• Cinnamide derived pyrimidine-benzimidazole hybrids as tubulin inhibitors: Synthesis, in silico and cell growth inhibition studies
  作者：Sravani Sana、Velma Ganga Reddy、T. Srinivasa Reddy、Ramya Tokala、Rahul Kumar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104765

  日期：2021.5

  An approach in modern medicinal chemistry to discover novel bioactive compounds is by mimicking diverse complementary pharmacophores. In extension of this strategy, a new class of piperazine-linked cinnamide derivatives of benzimidazole-pyrimidine hybrids have been designed and synthesized. Their in vitro cytotoxicity profiles were explored on selected human cancer cell lines. Specifically, structural

  现代药物化学中发现新型生物活性化合物的一种方法是模拟不同的互补药效团。作为该策略的延伸，设计并合成了一类新的苯并咪唑-嘧啶杂化物的哌嗪连接肉桂酰胺衍生物。在选定的人类癌细胞系上探索了它们的体外细胞毒性特征。具体而言，目标杂交体与微管蛋白-DAMA-秋水仙碱和微管蛋白-诺考达唑复合物的结构比较暴露了苯并咪唑环进入α的深层位置。T5循环。所有合成的化合物都被证明对不同的癌细胞系具有适度的细胞毒性。苯并咪唑-嘧啶系列的胺接头显示出最大的细胞毒性，对 A549（肺癌）细胞系具有特异性。该系列中最有效的化合物是18i，它以 2.21–7.29 µM 的微摩尔浓度抑制癌细胞生长。流式细胞术研究表明，18i抑制细胞周期 G2/M 期的细胞。18i的强效抗肿瘤活性源于增强的微管破坏，与诺考达唑对β-微管蛋白抗体的破坏程度相似，使用免疫荧光染色进行了探索。最活跃的化合物18i还抑制微管蛋白聚合，IC 50为

表征谱图