3-(2-羟基苯基)-2-丙烯醛 | 60125-23-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(2-羟基苯基)-2-丙烯醛
• 中文别名: (E)-2-羟基肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)propenal
• 英文别名: 2-hydroxycinnamaldehyde；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde；o-hydroxycinnamaldehyde；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 60125-23-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: BSDNZCQPDVTDET-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  311.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-2-丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-羟基-苯基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  底物控制的一锅合成：获得手性Chroman-2-one和多环衍生物

  摘要：

  基于亲电，一锅煮，多组分，对映选择性多米诺反应已经实现，其含有通过五个步骤顺序，并提供高效的访问潜在的生物活性苯并二氢吡喃-2-酮衍生物作为具有优异的对映选择性，并在单个非对映体的合适的选择高产。通过直接从商业2-羟基苯甲醛而不是预先形成的乳糖醇开始，这种新策略可以显着改善以前的方案，而后者必须在几个额外的步骤中进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00160
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-羟基苯基)-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Chitin Synthases and Antifungal Activities by 2'-Benzoyloxycinnamaldehyde from Pleuropterus ciliinervis and Its Derivatives

  摘要：

  在寻找天然资源中有效的几丁质合成酶抑制剂的过程中，新的几丁质合成酶抑制剂2′-苯甲氧基肉桂醛（2′-BCA）（I）从Pleuropterus ciliinervis NAKAI的地上部分分离出来。2′-BCA以IC50为54.9和70.8 μg/ml分别抑制酿酒酵母的几丁质合成酶1和2，而其对几丁质合成酶3在280 μg/ml下没有抑制活性。其衍生物2′-氯-（V）和2-溴肉桂醛（VI）分别显示出比2′-BCA强1.9和2.7倍的抑制活性，IC50分别为37.2和26.6 μg/ml。特别是，化合物VI对几丁质合成酶2的IC50显示出比著名的几丁质合成酶抑制剂聚氧菌素D强1.7倍的抑制活性。此外，化合物V和VI对包括人类致病真菌在内的多种真菌表现出强大的抗真菌活性，尤其是对新型隐球菌（MIC=16 μg/ml）具有特别强的抑制活性。虽然已有关于该化合物的化学合成报告，但本研究是首次描述从天然资源中分离出2′-BCA及其衍生物的几丁质合成酶抑制活性。这些结果表明，2′-BCA及其衍生物可以作为开发抗真菌剂的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.598

文献信息

• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• PREVENTION OF BODY ODOUR
  申请人：Huchel Ursula

  公开号：US20120164097A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Bad odors on textile materials are often caused by body odor. The invention relates to a textile material treatment method for inhibiting body odor on textile materials, by which means the treated textiles, after having been worn, even after sweat-inducing sports activities, have a significantly reduced bad odor or even no odor. The invention also relates to a perfume composition and to a textile material treatment agent, respectively comprising urea derivatives and/or phenacylthiazolium salts, that counteract the formation of body odor.

  纺织材料上的不良气味通常是由体臭引起的。本发明涉及一种抑制纺织材料上体臭的纺织材料处理方法，通过该方法处理的纺织品，即使在进行导致出汗的运动活动后穿着，也能显著减少不良气味甚至没有气味。本发明还涉及一种香水组合物以及一种纺织材料处理剂，分别包含尿素衍生物和/或苯乙基亚砜盐，它们能对抗体臭的形成。
• Direct Access to Bridged Tetrahydroquinolines and Chromanes via an InCl₃-Catalyzed Sequential Three-Component Cascade
  作者：B. S. Vachan、Muthu Karuppasamy、Gowsia Jan、Nattamai Bhuvanesh、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00893

  日期：2020.6.19

  A sequential three-component cascade process was developed for the synthesis of bridged tetrahydroquinolines and chromanes bearing 2,6-methanobenzo[d][1,3]diazocine and 2,6-methanobenzo[g][1,3]oxazocine scaffolds, respectively, in good yields from readily available materials. The InCl3-catalyzed reaction progressed via enamine formation, Michael addition, intramolecular cyclization, and intramolecular

  开发了一种顺序三组分级联方法，分别合成带有2,6-甲基苯并[ d ] [1,3]二重氮和2,6-甲基苯并[ g ] [1,3]恶唑啉骨架的桥联四氢喹啉和苯并二氢吡喃。，从容易获得的材料中获得高产量。InCl 3催化的反应通过烯胺形成，迈克尔加成，分子内环化和分子内亚胺离子环化步骤进行。值得注意的是，这种高原子经济方法（−2H 2 O）允许生成四个新键（1 C–C和3 C–N或1 C–C，1 C–O和2 C–N）和两个杂环在一次操作中。
• Double intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones as 1-azadienes: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b105409k

  日期：——

  Salicylaldehyde was converted into the O-propynyl- and O-butynyl α,β-unsaturated aldehydes 4 and ketones 6, subsequent reaction of which with N,N-dimethylhydrazine and alkyne homocoupling gave the 1,3-diyne bis(hydrazones) 8, substrates for a double intramolecular hetero Diels–Alder reaction. Similar substrates 11, 15a/15c and 15b/15d were prepared from 2-(N-benzoylamino)cinnamaldehyde, hex-5-ynol and hept-6-ynol

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。
• Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols
  作者：Patrick M. Killoran、Steven B. Rossington、James A. Wilkinson、John A. Hadfield

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.076

  日期：2016.8

  We report the catalytic chromium-mediated oxidation of secondary allylic alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes with exclusive (E)-stereoselectivity. This facile procedure employs catalytic PCC (5 mol %) and periodic acid (H5IO6) as a co-oxidant. This transformation occurs specifically with aromatic substituted allyl alcohols containing both electron withdrawing and electron donating substituents

  我们报告了催化铬介导的仲烯丙基醇的氧化，以产生具有排他性（E）-立体选择性的α，β-不饱和醛。该简便的方法采用了催化PCC（5 mol％）和高碘酸（H 5 IO 6）作为助氧化剂。这种转变特别发生在含有吸电子和供电子取代基以及一系列官能团的芳族取代的烯丙醇上。