反式-2-羟基环己基对甲苯磺酸酯 | 15051-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-2-羟基环己基对甲苯磺酸酯
• 英文名称: trans-1-hydroxy-2-(tosyloxy)cyclohexane
• 英文别名: trans-2-hydroxycyclohexyl p-toluenesulfonate；trans-cyclohexane-1,2-diol 1-tosylate；trans-Cyclohexyl-2-ol tosylat；(+/-)-trans-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexanol；(+/-)-trans-1-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-cyclohexanol-(2)；(+/-)-trans-2-(Toluol-4-sulfonyloxy)-cyclohexanol；[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 15051-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: BIZMDVFWYSXYEJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-羟基环己基对甲苯磺酸酯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1,2-cyclohexanediol diacetate
  参考文献：
  名称：

  High-Resolution Ink-Jet Printing of All-Polymer Transistor Circuits

  摘要：

  在过去的40年里，蒸汽相沉积和光刻图案技术的显著进步推动了硅微电子革命。然而，对于许多有趣的材料类别，包括生物材料或功能性合成聚合物，真空沉积和光刻并不是生产有序结构和器件的首选技术。许多这些材料在溶液沉积时会自组装成有序的微结构，通过基于溶液的选择性沉积和直接印刷技术更容易实现图案化。考虑到使用类似于将视觉信息印刷在纸上的技术制造功能电路和器件的新颖方法是具有吸引力的。

  DOI：

  10.1557/mrs2001.127
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene oxide 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 反式-2-羟基环己基对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene: stereospecific syn-1,2-ditosyloxylation of the carbon-carbon double bond and other processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a032

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Aqueous Medium
  作者：Andreia A. Rosatella、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/adsc.201100187

  日期：2011.11

  The trans-dihydroxylation of olefins occurs efficiently by aqueous hydrogen peroxide catalyzed by p-toluenesulfonic acid at 50 °C, allowing the catalyst reuse and an outstanding substrate functional group tolerance such as tert-butoxycarbonylamino (BocNH), benzyloxycarbonylamino (CbzNH), benzyloxy (OBn), tosyloxy (OTs), hindered ketal, (2-trimethylsilyl)ethoxymethoxy (OSEM), benzylamino (NBz), benzyloxy

  在50°C下，对甲苯磺酸催化过氧化氢水溶液可有效地进行烯烃的反二羟基化反应，从而使催化剂可重复使用并具有出色的底物官能团耐受性，例如叔丁氧基羰基氨基（BocNH），苄氧基羰基氨基（CbzNH）​​，苄氧基OBn），对甲苯氧基（OTs），受阻缩酮，（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基（OSEM），苄氨基（NBz），苄氧基（OBz）和游离氨基酸。
• Highly stereoselective chlorination of β-substituted cyclic alcohols using PPh3–NCS: factors that control the stereoselectivity
  作者：E. A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Sreehari S. Kumar、R. Koteshwar Rao、Krishna G. Thakur、G. Sekar

  DOI：10.1039/b614512d

  日期：——

  A variety of trans-β-substituted cyclic alcohols were stereoselectively chlorinated to either the corresponding cis-chloride or trans-chloride (inversion or retention of configuration) with good to excellent yields; the stereochemical outcome is determined by the size of the ring and the nature of the β-substituents, especially the electronegativity of the substituted atom.

  多种反式-β-取代环醇被立体选择性地氯化，获得相应的顺式氯化物或反式氯化物（构型翻转或保留），产率良好至优秀；立体化学结果取决于环的大小和β-取代基的性质，特别是取代原子的电负性。
• SYNTHETIC PROCESS FOR AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Plouvier Bertrand M. C.

  公开号：US20130102791A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Methods for the preparation of stereoisomerically substantially aminocyclohexyl ether compounds such as trans-(1R,2R)-aminocyclohexyl ether compounds and/or trans-(1S,2S)-aminocyclohexyl ether compounds as well as various intermediates and substrates are disclosed.

  本发明公开了制备立体异构的基本上为氨基环己基醚化合物的方法，例如trans-(1R,2R)-氨基环己基醚化合物和/或trans-(1S,2S)-氨基环己基醚化合物以及各种中间体和底物。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of tertiary amine compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0816310A2

  公开（公告）日：1998-01-07

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of tertiary amine combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  本发明涉及一种用于制备叔胺组合库的新型溶液相工艺。这些文库可用于药物发现，并可用于形成新型检测试剂盒的井板成分。
• Catalytic Regioselective Sulfonylation of α-Chelatable Alcohols:  Scope and Mechanistic Insight
  作者：Michael J. Martinelli、Rajappa Vaidyanathan、Joseph M. Pawlak、Naresh K. Nayyar、Ulhas P. Dhokte、Christopher W. Doecke、Lisa M. H. Zollars、Eric D. Moher、Vien Van Khau、Berta Košmrlj

  DOI：10.1021/ja016031r

  日期：2002.4.1

  This paper describes a convenient protocol for the regioselective sulfonylation of alpha-chelatable alcohols. Typically, the reaction of alpha-heterosubstituted alcohols with 1 equiv of p-TsCl and 1 equiv of Et3N in the presence of 2 mol % of Bu2SnO leads to rapid, regioselective, and exclusive monotosylation. The pKa of the amine was correlated to the reaction rate. A plausible mechanism for this reaction has been proposed on the basis of Sn-119 NMR studies.