顺式邻羟基肉桂酸 | 495-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式邻羟基肉桂酸
• 英文名称: cis-o-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: cis-2-hydroxycinnamic acid；(Z)-hydroxycinnamic acid；2-hydroxycinnamic acid；coumarinic acid；2-hydroxy-cis-cinnamic acid；2-Hydroxy-cis-zimtsaeure；(Z)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 495-79-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: PMOWTIHVNWZYFI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

coumarinic酸是一种具有脑穿透性并能抑制乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白的化合物，可用于阿尔茨海默病药物的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式邻羟基肉桂酸 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUANG, XIAN;CHEN, ZHENCHU;DAI, WEIMIN;ZHOU, LIN;SHI, JIANQIANG, ORG. CHEM., 1985, N 2, 144-146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 顺式邻羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Lorain, Christine; Guyot, Ghislain; Bolte, Michele, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1984, vol. 81, # 4, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocyclization reactions. Part 8. Synthesis of 2-quinolone, quinoline and coumarin derivatives using<i>trans-cis</i>isomerization by photoreaction
  作者：Takaaki Horaguchi、Nobuyuki Hosokawa、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570390108

  日期：2002.1

  2-Quinolone 2, quinoline 3, coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) 5, and 2H-1-benzopyran hemiacetal 6 were synthesized by photocyclization reaction of traans-o-aminocinnamoyl derivatives trans-1 and trans-o-hydroxycinnamoyl derivatives trans-4. The reaction proceeds through trans-cis isomerization followed by intramolecular cyclization.

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。
• Furoisoquinoline derivative and use thereof
  申请人：Inoue Yoshihisa

  公开号：US20060106048A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein A represents (1) a bond, (2) a group represented by the formula —CR a ═CR b — (R a and R b each represent a hydrogen atom or C 1-6 alkyl) and the like; R 1 represents (1) cyano or (2) an optionally esterified or amidated carboxyl group; R 2 represents (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted hydroxy group, (3) an optionally substituted amino group and the like; R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom and the like; R 5 represents a hydrogen atom and the like; R 6 represents an optionally substituted hydroxy group and the like; R 7 and R 8 each represent an optionally substituted hydrocarbon group and the like; R 9 and R 10 each represent (1) a hydrogen atom and the like; Y represents an optionally substituted methylene group; and n represents 0 or 1, or a salt thereof, which has an excellent phosphodiesterase IV inhibiting action.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子：其中A代表（1）键合，（2）由以下式子表示的基团：—CRa═CRb—（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）；R1代表（1）氰基或（2）可选酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选取代的羟基，（3）可选取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选取代的羟基等；R7和R8各自代表可选取代的烃基等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。
• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY
  申请人：Supuran Claudiu

  公开号：US20140148400A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Derivatized coumarin-based pharmaceutical compositions and methods to use them are provided. The compositions are characterized in that they inhibit the activity of tumor-related CAIX and CAXII to a greater degree than they inhibit the activity of CAI and CAII. The compositions can be used to suppress tumor growth and/or suppress tumor metastases in a mammal.

  提供了衍生香豆素类制药组合物及其使用方法。这些组合物的特征在于它们抑制肿瘤相关的CAIX和CAXII的活性，而不是CAI和CAII的活性。这些组合物可用于抑制哺乳动物中的肿瘤生长和/或抑制肿瘤转移。
• 7,8,9,10-Tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyranyloxy-propanes
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0221293A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  The invention relates to a compound having the formula where R represents hydrogen or (C1-C4) alkyl: where A represents chlorine or hydroxyl; and where B represents hydrogen, (C1-C4) alkyl, 7-coumarinyl, phosphono, phenyl, or phenyl substituted with amino, dimethylamino, hydroxyl, methoxyl, carboxyl, carboxymethyl, or 2-carboxyethenyl, which possesses depressant and/or antihypoxia activity.

  本发明涉及一种化合物，其式如下 其中 R 代表氢或（C1-C4）烷基：其中 A 代表氯或羟基；以及其中 B 代表氢、（C1-C4）烷基、7-香豆素基、膦酰基、苯基或被氨基、二甲基氨基、羟基、甲氧基、羧基、羧甲基或 2-羧基乙烯基取代的苯基，该化合物具有抑制和/或抗缺氧活性。