反式-4-乙酰氧基肉桂酸 | 15486-19-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-4-乙酰氧基肉桂酸
• 中文别名: 4-乙酸基肉桂酸；对乙酰氧基肉桂酸；4-乙酰氧基肉桂酸；对乙氧基肉桂酸；4-乙酰氧基 肉桂酸, 98+%
• 英文名称: 3-(4-acetoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-acetoxycinnamic acid；p-Acetoxyzimtsaeure；p-acetoxycinnamic acid；4-O-acetyl coumaric acid；2-Propenoic acid, 3-(4-(acetyloxy)phenyl)-；3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 15486-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: BYHBHNKBISXCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208°C
• 沸点：
  209-211
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，需避免与氧化物和碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置于通风、干燥处。

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为203-207℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-乙酰氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N'-di(coumaroyl)putrescine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimeric Cinnamoylamide Derivatives and Evaluation of Their Depigmenting Activities

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3085
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 反式-4-乙酰氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS

  摘要：

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。

  公开号：

  US20120052757A1
• 作为试剂：
  描述：

  5- 羧基荧光素二乙酸酯 在 反式-4-乙酰氧基肉桂酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-羧基荧光素
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Chemical Amplifier Based on Mechanized Nanoparticles

  摘要：

  A chemical amplifier was constructed based on enzyme-encapsulated mesoporous silica nanoparticles. By employing a supramolecular nanogate assembly that is capable of controlling the access to the encapsulated enzyme, selectivity toward substrate sizes is enabled. When an analyte molecule actuates the mechanical nanogate and exposes the enzymes, a catalytic production of fluorescent molecules is initiated. This study demonstrates a new concept of self-amplification of a chemical sensing process and can potentially increase the detection sensitivity.

  DOI：

  10.1021/ja4066317

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yin-Long Lai、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02613

  日期：2017.1.6

  Copper-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids is described. Promoted by dialkyl phosphite, this novel reaction affords fluoroalkylated motifs with excellent stereoselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions from readily available fluoroalkyl iodides and bromides. Preliminary mechanism study suggests that radical

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。
• Cu(II)-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Zhi-Fei Cheng、Ting-Ting Tao、Yi-Si Feng、Wei-Ke Tang、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02232

  日期：2018.1.5

  A tunable method for the direct trifluoromethylthiolation of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed to afford trifluoromethylthiolated ketones or alkenes. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and shows an excellent functional group tolerance.

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。
• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with redox-active esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Qi-Le Liu、Ze-Jie Xia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132259

  日期：2021.7

  The first photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active esters has been developed. This reaction enabled C(sp2)–C(sp3) bond formation, which afforded a variety of synthetically valuable alkene derivatives. Many α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active ester derivatives were tolerant to this reaction. The reaction also

  已经开发出第一个光诱导铜催化的 α,β-不饱和羧酸和氧化还原活性酯的双脱羧交叉偶联。该反应使 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 键形成成为可能，从而提供了多种具有合成价值的烯烃衍生物。许多 α,β-不饱和羧酸和具有氧化还原活性的酯衍生物都耐受该反应。该反应还耐受许多常见的官能团。
• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。