p-hydroxycinnamyl acetate | 124389-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-hydroxycinnamyl acetate
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)prop-2-en-1-yl acetate；3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 124389-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UUEPXFWSBUIUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-hydroxycinnamyl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到4-((E)-3-Azido-propenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物新前体的反应性

  摘要：

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99619-9
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-p-coumaryl alcohol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 p-hydroxycinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate

  摘要：

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra42818d

文献信息

• DFRC Method for Lignin Analysis. 1. New Method for β-Aryl Ether Cleavage:  Lignin Model Studies
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1021/jf970539p

  日期：1997.12.1

  A new method for selective and efficient cleavage of arylglycerol-beta-aryl (beta-O-4) ether linkages in lignins is described and applied to several Lignin beta-ether models. The term "DFRC" was coined for derivatization followed by reductive cleavage. Derivatization, accompanied by cell wall solubilization, is accomplished with acetyl bromide (AcBr); reductive cleavage of resulting beta-bromo ethers utilizes zinc in acetic acid. Degradation monomers, 4-acetoxycinnamyl acetates, from beta-ether cleavage by the DFRC method were identified by NMR, CC-MS, and comparison of GC retention times with authentic compounds. Under the conditions used in this study, the beta-ether linkage of all models was cleaved in very high (> 92%) yield. The DFRC method produces simpler mixtures of monomers with higher yields than alternative hydrolytic methods. Because of its relative simplicity, mild conditions, and exceptional selectivity, this method should become a powerful analytical method for lignin characterization.
• Reactivity of new precursors of quinone methides
  作者：Bernard Loubinoux、Joseph Miazimbakana、Philippe Gerardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99619-9

  日期：1989.1

  The azidomethylene protecting group allows the synthesis of unstable phenolic compounds which are used as quinone methide precursors in the alkylations of alcohols, phenols, azide, thiophenol, amines, enols and enolates.

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。
• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。