1-acetoxy-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-acetoxy-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propen
• 英文别名: 4-acetoxycinnamyl acetate；4-Acetoxycinnamyl acetate；3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enyl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JAFORXKRQBIDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propen 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到p-hydroxycinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate

  摘要：

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra42818d
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-乙酰氧基肉桂酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-acetoxy-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propen
  参考文献：
  名称：

  Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate

  摘要：

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra42818d

文献信息

• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。