反式-5-羟基阿魏酸 | 110642-42-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-5-羟基阿魏酸
• 英文名称: (E)-3,4-dihydroxy-5-methoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-5-hydroxyferulic acid；E-5-hydroxyferulic acid；5-hydroxyferulic acid；p-hydroxyferulic acid；hydroxyferulic acid；4,5-Dihydroxy-3-methoxy-zimtsaeure (3-Methoxy-kaffeesaeure)；(E)-3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 110642-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: YFXWTVLDSKSYLW-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  182°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

5-H-羟基阿魏酸是5-羟基阿魏酸（HY-133068）的E异构体。5-羟基阿魏酸是一种羟基肉桂酸，由苯丙醇途径代谢产生。它不仅是芥酸生物合成的前体，也是COMT非酯化底物[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-羟基阿魏酸 在 Escherichia coli BL₂₁-Gold(DE₃) lacI^Q₁ pALXtreme-tal-4cl-ccr-cad 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-hydroxyconiferyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌天然和非天然单酚的微生物生产。

  摘要：

  苯丙类和苯丙类衍生的植物多酚在食品和制药工业中有许多应用。近年来，已经对几种微生物平台生物进行了工程改造以生产此类化合物。然而，在大多数情况下，微生物（多）苯酚的生产是受自然界启发的，因此迄今为止，主要生产的是天然存在的化合物。在这里，我们利用了参与苯丙氨酸合成的酶的混杂性，并利用了带有合成单木酚途径的工程化大肠杆菌菌株的多功能性，将添加的天然和非天然苯丙酸转化为其相应的单木酚。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800673
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTHES, PASCALE;DURAN, HUBERT;GORRICHON, LILIANE, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 797-804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。
• [EN] DEXTRORPHAN PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DEXTRORPHANE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191477A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and/or vitamin compounds chemically conjugated to dextrorphan, (+)-17-methylmorphinan-3-ol), to form novel prodrugs and compositions of dextrorphan.

  目前描述的技术提供了将一种或多种羟基酸、聚乙二醇和/或维生素化学共轭到右旋丙啡醇（(+)-17-甲基吗啡酮-3-醇）上，形成新型前药和右旋丙啡醇组合物的配方。
• PHENYLETHANOIC ACID, PHENYLPROPANOIC ACID AND PHENYLPROPENOIC ACID CONJUGATES AND PRODRUGS OF HYDROCODONE, METHOD OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20110002991A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The presently described technology provides phenylethanoic acid, phenylpropanoic acid, phenylpropenoic acid, a salt thereof, a derivative thereof or a combination thereof chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5-alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl) to form novel prodrugs or compositions of hydrocodone which have a decreased potential for abuse of hydrocodone. The present technology also provides methods of treating patients, pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.

  目前描述的技术提供苯乙酸、苯丙酸、苯丙烯酸、其盐、其衍生物或其化学结合到羟考酮（吗啡酮-6-酮，4,5-α-环氧-3-甲氧基-17-甲基）以形成新型羟考酮的前药或组合物，其具有降低滥用羟考酮的潜力。该技术还提供了治疗患者的方法、药物配套和合成本技术结合物的方法。
• [EN] PREPARATION PROCESS OF ORTHO ALKOXY BISPHENOL MONOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONOMÈRES D'ORTHOALCOXY BISPHÉNOL
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2019002503A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  A process for making ortho alkoxy bisphenol monomers includes contacting an (alk-1-enyl)alkoxyphenol (type 1) with an alkoxyphenol (type 2) in the presence of an acidic catalyst. Both type of renewable phenols (type 1 and 2) can be generated from lignocellulosic biomass. The use of such alkoxy phenols as a precursor to bisphenol monomers has the potential to reduce the cost and environmental impact of structural materials, while meeting or exceeding the performance of current petroleum-derived polymers, such as thermoplastics and thermoset resins.

  制备邻烷氧基双酚单体的过程包括将（烯基）烷氧基酚（类型1）与烷氧基酚（类型2）在酸性催化剂存在下接触。这两种可再生酚（类型1和2）均可从木质纤维素生物质中生成。将这种烷氧基酚用作双酚单体的前体有潜力降低结构材料的成本和环境影响，同时满足或超越当前石油衍生聚合物（如热塑性塑料和热固性树脂）的性能。