反式-5-硝基-2-呋喃丙烯酸 | 15341-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 反式-5-硝基-2-呋喃丙烯酸
• 英文名称: trans-5-nitro-2-furanacrylic acid
• 英文别名: 3-(5-nitro-2-furyl)-acrylic acid；3-(5-Nitro-2-furyl)acrylic acid；(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 15341-58-9
• 化学式: C₇H₅NO₅
• mdl: MFCD00143078
• 分子量: 183.12
• InChiKey: LWOWNIPZHGWKNR-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235 °C
• 沸点：
  348.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-硝基-2-呋喃丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3(5-nitro-furan-2-yl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸衍生物及其开环异构体作为一种新型 PDIA1 抑制剂

  摘要：

  氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物已被合成并作为 PDIA1 抑制剂进行测试。进行了氮丙啶环系统和一些烷化剂的电荷值和分布的计算。首次发现氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物是弱到中等活性的PDIA1抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03034-x
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛二乙酸酯 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 反式-5-硝基-2-呋喃丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  NITROFURFURAL AND NITROFURYLACRYLIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01369a061

文献信息

• Exploitation of Conformational Dynamics in Imparting Selective Inhibition for Related Matrix Metalloproteinases
  作者：Kiran V. Mahasenan、Maria Bastian、Ming Gao、Emma Frost、Derong Ding、Katerina Zorina-Lichtenwalter、John Jacobs、Mark A. Suckow、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Mayland Chang、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00130

  日期：2017.6.8

  Matrix metalloproteinases (MMPs) have numerous physiological functions and share a highly similar catalytic domain. Differential dynamical information on the closely related human MMP-8, -13, and -14 was integrated onto the benzoxazinone molecular template. An in silico library of 28,099 benzoxazinones was generated and evaluated in the context of the molecular-dynamics information. This led to experimental

  基质金属蛋白酶（MMP）具有多种生理功能，并具有高度相似的催化结构域。有关紧密相关的人类MMP-8，-13和-14的差异动力学信息被整合到苯并嗪酮分子模板中。在分子动力学信息的背景下，生成了一个包含28,099个苯并恶嗪酮的计算机电子文库，并对其进行了评估。这导致对19种合成化合物进行实验评估并鉴定选择性抑制剂，这些抑制剂在描述MMP的生理功能方面具有潜在的实用性。此外，该方法作为一个例子，说明如何利用紧密相关的活性位点的动力学来实现小分子的选择性抑制，并应在具有相似活性位点的其他酶家族中找到应用。
• Efficient Synthesis of 1,4-Thiazepanones and 1,4-Thiazepanes as 3D Fragments for Screening Libraries
  作者：Anil K. Pandey、Steven E. Kirberger、Jorden A. Johnson、Jennifer R. Kimbrough、Danika K. D. Partridge、William C. K. Pomerantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01230

  日期：2020.5.15

  ring systems with highly 3D character and are currently underrepresented in fragment screening libraries. A nuclear magnetic resonance (NMR) fragment screen identified 1,4-acylthiazepanes as new BET (bromodomain and extraterminal domain) bromodomain ligands; however, an efficient and readily diversified synthesis for library development has not been reported. Here we report a one-pot synthesis using

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。
• Synthesis, biological evaluation and computational studies of acrylohydrazide derivatives as potential Staphylococcus aureus NorA efflux pump inhibitors
  作者：Gautam Kumar、Ambati Goutami Godavari、Rushikesh Tambat、Siva Kumar、Hemraj Nandanwar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104225

  日期：2020.11

  The NorA efflux pump decreases the intracellular concentration of fluoroquinolones (ciprofloxacin, norfloxacin) by effluxing them from Staphylococcus aureus cells. The synthesis of novel acrylohydrazide derivatives was achieved using well-known reactions and were characterized by various spectroscopy techniques. The synthesized 50 compounds were evaluated for the NorA efflux pump inhibition activity

  NorA外排泵通过从金黄色葡萄球菌细胞中排出氟喹诺酮（环丙沙星，诺氟沙星）来降低细胞内浓度。新的丙烯酰肼衍生物的合成使用众所周知的反应完成，并通过各种光谱技术进行了表征。评估了合成的50种化合物对金黄色葡萄球菌SA-1199B（norA ++）和K1758（norA-）菌株的NorA外排泵抑制活性。该研究提供了两种活性最高的化合物。19和52。化合物19发现在诺氟沙星的增强作用中最活跃，并且在溴化乙锭测定中显示出增强的吸收和外排抑制作用。另外的化合物19还增强了抗生素后的作用并降低了诺氟沙星的预防突变浓度。进行同源性建模研究以阐明NorA的三维结构。完成了对有效分子的对接研究，以发现其结合亲和力以及与活性位点残基的相互作用。此外，所有测试的化合物均在计算机上显示出良好的ADME和类药物特性。根据计算机研究和详细的体外研究，丙烯酰肼衍生物可被视为潜在的NorA EPI候选产品。
• Synthesis and in vitro antitrypanosomal activity of novel Nifurtimox analogues
  作者：Rocío Pozas、Javier Carballo、Clementina Castro、Julieta Rubio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.002

  日期：2005.3

  Eight novel analogues of Nifurtimox, 4-[(5-nitrofurfurylidene)amino]-3-methylthiomorpholine-1,1-dioxide, containing alpha-beta unsaturated amides, were synthesized and evaluated for their in vitro activity against Trypanosoma cruzi epimastigotes. Four derivatives bearing a nitro group at the 5-position of the furan ring were the most active in inhibiting culture growth and provoking cell death, showing

  合成了八种新型的呋喃酮氮类似物，即4-[（（5-硝基糠基亚氨基）氨基] -3-甲基硫代吗啉-1,1-二氧化物，含有α-β不饱和酰胺，并评估了它们对克鲁斯锥虫的体外活性。在呋喃环5位上带有硝基的四种衍生物在抑制培养物生长和引起细胞死亡方面最活跃，其锥虫杀伤活性超过了我们的阳性对照Nifurtimox的效力的三倍。缺少硝基的两种衍生物的效力低于阳性对照。活性硝基衍生物非常有效地导致淫前鞭毛虫死亡，这表明硝基还原的作用机理。
• Synthesis and in vitro antibacterial activities of novel oxazolidinones☆
  作者：Brijesh Kumar Srivastava、Mukul R. Jain、Manish Solanki、Rina Soni、Darshan Valani、Sunil Gupta、Bhupendra Mishra、Vijay Takale、Prashant Kapadnis、Harilal Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.003

  日期：2008.4

  Design and synthesis of novel piperazinylaryloxazolidinones possessing heteroaryl groups are described and their in vitro antibacterial activities have been evaluated by MIC assay. Compounds (S)-N-[3-3-fluoro-4-[4-[3-(5-nitrofuran-2-yl)-acryloyl]-piperazin-1-yl]-phenyl}- 2-oxo-oxazolidin-5-yl-methyl] acetamide (6o), (S)-N-[3-3-fluoro-4-[4-[3-(5-nitrothien-2-yl)-acryloyl]-piperazin-1-yl]-phenyl}-

  描述和新型具有杂芳基的哌嗪基芳基恶唑烷酮的设计和合成，并通过MIC分析评估了它们的体外抗菌活性。化合物（S）-N- [3- 3-氟-4- [4- [3-（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基} -2-氧代-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6o），（S）-N- [3- 3-氟-4- [4- [3-（5-硝基噻吩-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪- 1-基]-苯基} -2-氧-恶唑烷-5-基-甲基]乙酰胺（6p）和（S）-N- [3- 3-氟-4- [4- [3] -（5-硝基呋喃-2-基）-丙烯酰基]-哌嗪-1-基]-苯基}-2-氧代-恶唑烷丁-5-基-甲基]乙酰胺（9）具有优于利奈唑胺的抗菌活性，并且对耐利奈唑胺的金黄色葡萄球菌菌株。