叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 | 6404-29-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 叔丁氧羰酰基6-氨基己酸
• 中文别名: 叔丁氧羰酰基-6-氨基己酸；N-Boc-6-氨基己酸；6-[(叔丁氧羰基)氨基]己酸；6-(Boc-氨基)己酸；N-叔丁氧羰基-6-氨基己酸；BOC-6-氨基己酸；Boc-6-氨基己酸；N-(叔丁氧羰基)-6-氨基己酸
• 英文名称: 6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(Boc-amino)hexanoic acid；Boc-6-aminocaproic acid；boc-6-aminohexanoic acid；N-Boc-6-aminohexanoic acid；6-N-boc-aminocaproic acid；Boc-ε-Ahx-OH；6-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoic acid；6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 6404-29-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00037798
• 分子量: 231.292
• InChiKey: RUFDYIJGNPVTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-40 °C
• 沸点：
  166°C/0.3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C下应密闭存放于阴凉干燥处，并确保良好通风。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-6-Ahx-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H21NO4
分子式
: 231.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 35 - 40 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

叔丁氧羰酰基-6-氨基己酸可用于制备新型奥克梯隆型皂苷元荧光探针。

制备工艺

将10 mol% NHPI加入到25 mL Schlenk反应管中，真空干燥15分钟。随后在氧气氛围下依次加入乙腈2 mL和1.0当量的6-(叔丁氧基氨基)己醛。连接一个氧气球后，在反应管上加上玻璃塞并放入油浴锅中，在50℃下反应3小时。反应完成后，减压浓缩，并通过柱层析分离纯化产物，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯/二氯甲烷（体积比：3:1:1）。最终得到6-(叔丁氧基氨基)己酸的收率为92%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl 6-oxohexylcarbamate	80860-42-0	C11H21NO3	215.293
  N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯	6-(Boc-amino)-1-hexanol	75937-12-1	C11H23NO3	217.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate	128372-97-4	C12H23NO4	245.319
  ——	tert-butyl 6-oxohexylcarbamate	80860-42-0	C11H21NO3	215.293
  N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯	6-(Boc-amino)-1-hexanol	75937-12-1	C11H23NO3	217.309
  ——	ε-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>capronamide	85535-56-4	C11H22N2O3	230.307
  N-Boc-1,6-己二胺	tert-butyl N-(6-aminohexyl)carbamate	51857-17-1	C11H24N2O2	216.324
  ——	Boc-ε-Ahx-ε-Ahx-OH	14254-45-6	C17H32N2O5	344.451
  ——	6-(Boc-amino)caproic acid chloromethyl ester	150109-44-7	C12H22ClNO4	279.764
  ——	N,N'-Di-Boc-decamethylendiamin	62146-56-9	C20H40N2O4	372.549
  ——	6-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)hexanoic acid	100222-98-8	C12H23NO4	245.319
  2-甲基-2-丙基(5-氰基戊基)氨基甲酸酯	tert-butyl (5-cyanopentyl)carbamate	118110-05-7	C11H20N2O2	212.292

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  体内可用的近红外萤火虫萤光素的合理设计和开发

  摘要：

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。

  DOI：

  10.1002/anie.201205151
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 叔丁氧羰酰基6-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic surrogates of the Arg-Gly-Asp sequence and pharmaceutical

  摘要：

  提供了非肽类的RXD类似物，可以抑制依赖于RXD识别的生物细胞和分子相互作用，其中X是氨基酸残基G、E、Y、A或F中的一个。特别地，提供了没有.alpha.天然氨基酸序列的RGD替代物，其包含一个由11个原子构成的链分隔的鸟氨酸和羧基末端基团，其中至少有5个是碳原子。这些化合物可以抑制细胞粘附，并可用于治疗多种病理性疾病，例如血栓形成、自身免疫性疾病、转移、过敏、宿主移植反应和瘢痕组织形成的抑制。

  公开号：

  US05352667A1

文献信息

• Discovery of a new class of PROTAC BRD4 degraders based on a dihydroquinazolinone derivative and lenalidomide/pomalidomide
  作者：Fangqing Zhang、Zhenwei Wu、Pan Chen、Jian Zhang、Tao Wang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115228

  日期：2020.1

  target BRD4 recently. Herein, we present our design, synthesis and biological evaluation of a new class of PROTAC BRD4 degraders, which were based on a potent dihydroquinazolinone-based BRD4 inhibitor compound 6 and lenalidomide/pomalidomide as ligand for E3 ligase cereblon. Gratifyingly, several compounds showed excellent inhibitory activity against BRD4, and high anti-proliferative potency against human

  BRD4已成为抗癌治疗的诱人靶标。但是，BRD4抑制剂的治疗会导致BRD4蛋白质积聚，以及抑制剂与BRD4结合的可逆性，这可能会限制BRD4抑制剂的功效。为了解决这些问题，最近已经开发了基于蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）技术的蛋白质降解策略来靶向BRD4。本文中，我们介绍了新型PROTAC BRD4降解剂的设计，合成和生物学评估，该降解剂基于有效的基于二氢喹唑啉酮的BRD4抑制剂化合物6和来那度胺/泊马来度胺作为E3连接酶脑的配体。令人欣慰的是，几种化合物对BRD4表现出优异的抑制活性，并且对人单核细胞淋巴瘤细胞系THP-1具有很高的抗增殖能力。尤其，化合物21（BRD4 BD1，IC50 = 41.8 nM）在抑制THP-1细胞系生长方面实现了亚微摩尔IC50值为0.81μM，并且是化合物6的4倍。诱导BRD4蛋白降解并抑制c-Myc。所有这些结果表明21是有效的BRD4降解物，需要进一步研究。
• Sequence and Structure Dependence of the Hybridization-Triggered Reaction of Oligonucleotides Bearing Conjugated Cyclopropapyrroloindole
  作者：Eugeny A. Lukhtanov、Igor V. Kutyavin、Vladimir V. Gorn、Michael W. Reed、A. David Adams、Deborah D. Lucas、Rich B. Meyer

  DOI：10.1021/ja9703133

  日期：1997.7.1

  immediately adjacent to a single-stranded complementary binding region for the ODN conjugate. The conjugates demonstrated excellent stability in physiologic conditions and stereospecific, hybridization-triggered alkylation of the synthetic ODN targets. The dependence of the reaction rates on sequence of the duplex target region was in accord with the predicted minor groove binding of the conjugated CPI

  具有共轭反应基团的寡聚脱氧核糖核苷酸 (ODN) 是潜在的序列特异性基因灭活剂。抗肿瘤抗生素 CC-1065 优选结合在双链 DNA 富含 AT 位点的小沟中，药物的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 亚基在其 N3 位置烷基化腺嘌呤。合成纯对映体 (+)- 和 (-)-CPI 及其 N5-甲基同系物 (MCPI) 并与 ODN 缀合。评估这些偶联物使含有与单链互补结合区紧邻的双链区的靶标烷基化的能力，用于ODN偶联物。偶联物在生理条件下表现出优异的稳定性，并且立体特异性、杂交触发的合成 ODN 靶标的烷基化。反应速率对双链靶区序列的依赖性与预测的偶联CPI的小沟结合一致。反应性高度依赖于交叉锂的结构...
• Synthesis, functional and binding profile of (R)-apomorphine based homobivalent ligands targeting the dopamine D2 receptor
  作者：Jeremy Shonberg、J. Robert Lane、Peter J. Scammells、Ben Capuano

  DOI：10.1039/c3md00154g

  日期：——

  Bivalent ligands represent useful tools to investigate the phenomenon of GPCR dimerization. We synthesized bivalent ligands based on (R)-apomorphine with variations in spacer length, and assessed these compounds in functional and binding assays at the dopamine D2 receptor. The results present novel SAR for bivalent ligands targeting the D2R, and identify a relationship for spacer length with ligand potency, efficacy and affinity.

  双价配体是研究GPCR二聚化现象的有用工具。我们基于（R）-阿朴吗啡合成了不同间隔区长度的双价配体，并在多巴胺D2受体上通过功能性和结合试验评估了这些化合物。结果展示了针对D2R的双价配体的新型结构活性关系，并揭示了间隔区长度与配体效能、效力和亲和力之间的关系。
• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。

表征谱图