benzyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexanoate | 76477-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexanoate
• 英文别名: benzyl 6-(Boc-N-amino)hexanoate；N-Boc-aminocaproic acid, benzyl ester；benzyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate；benzyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 76477-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: TWXPVPCSEHZWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexanoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 6-((1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamido)hexanoic acid trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Probing Active Cocaine Vaccination Performance through Catalytic and Noncatalytic Hapten Design

  摘要：

  Presently, there are no FDA-approved medications to treat cocaine addiction. Active vaccination has emerged as one approach to intervene through the rapid sequestering of the circulating drug, thus terminating both psychoactive effects and drug toxicity. Herein, we report our efforts examining two complementary, but mechanistically distinct active vaccines, i.e., noncatalytic and catalytic, for cocaine treatment. A cocaine-like hapten GNE and a cocaine transition-state analogue GNT were used to generate the active vaccines, respectively. GNE-KLH (keyhole limpet hemocyannin) was found to elicit persistent high-titer, cocaine-specific antibodies and blunt cocaine-induced locomotor behaviors. Catalytic antibodies induced by GNT-KLH were also shown to produce potent titers and suppress locomotor response in mice; however, upon repeated cocaine challenges, the vaccine's protecting effects waned. In depth kinetic analysis suggested that loss of catalytic activity was due to antibody modification by cocaine. The work provides new insights for the development of active vaccines for the treatment of cocaine abuse.

  DOI：

  10.1021/jm400228w
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  带有焦磷酸生物电子等排体的新型双底物尿苷肽类似物作为人 O-GlcNAc 转移酶的抑制剂

  摘要：

  蛋白质O连接的 β-D- N-乙酰葡糖胺( O- GlcNAc) 修饰 ( O- GlcNAcylation) 是一种必不可少的翻译后和共翻译修饰，是 β-D- N-乙酰氨基葡萄糖与丝氨酸和苏氨酸残基的连接核质蛋白。某些蛋白质的异常O- GlcNAc 谱与代谢疾病如糖尿病和癌症有关。O- GlcNAc 转移酶 (OGT)抑制剂是研究蛋白O细胞生物学的重要工具-GlcNAc 修饰。在这项研究中，我们报告了新型尿苷肽缀合物分子，该分子由受体肽共价连接到催化失活的供体底物类似物上，该类似物带有焦磷酸盐生物等排体，并通过放射性 hOGT 测定探索它们对 OGT 的抑制活性。此外，我们通过分子建模研究了它们活动的结构基础，解释了它们对 OGT 抑制的缺乏效力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104738

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Synthesis and Biological Evaluations of Cytotoxic and Antiangiogenic Triterpenoids-Jacaranone Conjugates
  作者：Hua Sun、Partick Y.K. Yue、Shao-Rong Wang、Lihong Huo、Ying Zhao、Songbo Xie、Jens V. Kringelum、Ole Lund、Olivier Taboureau、Jun Zhou、Ricky N. S. Wong、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.2174/1573406412666160502153930

  日期：2016.10.28

  agents arises as a more effective and selective therapeutic approach for the treatment of cancer. In addition to reduced acute toxicity, the efficacy of chemotherapy could be improved when administered in combination specific antiangiogenic with cytotoxic agents. The conjugation or hybridization of bifunctional molecules is one of the alternative rational design strategies for co-administration of anticancer

  背景：抗血管生成剂的开发作为一种更有效和选择性的癌症治疗方法而出现。除减少急性毒性外，将特定的抗血管生成剂与细胞毒性剂联合使用时，化疗的功效可能得到改善。双功能分子的缀合或杂交是抗癌药共同给药的另一种合理设计策略。 目的和方法：这项工作的目的是制备抗血管生成的三萜，3-氧代齐墩果酸和与结构相关的三萜与细胞毒性的半苯醌，j草酮的结合物。测定了片段和缀合物的细胞毒性，抗增殖和抗血管生成活性。使用相似性整合方法（SEA）预测了缀合物6a-6h的可能目标。 结果：结果表明，这些缀合物在细胞毒性和抗血管生成测定中均比其相应的亲本分子更有效，并且比其他两个癌细胞系（A549和MCF-7）对黑素瘤细胞B16和转移性B16BL6的选择性活性更高经过测试。预计的抗血管生成相关靶标可能涉及糖原磷酸化酶，神经氨酸酶，干扰素γ和微管蛋白β链。 结论：双功能偶联物可用作双重作用的抗肿瘤/抗血管生成剂。
• Mild Amide-Cleavage Reaction Mediated by Electrophilic Benzylation
  作者：Kohei Yamada、Yukiko Karuo、Yuichi Tsukada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/chem.201603120

  日期：2016.9.19

  O‐Benzylation proceeds depending on both steric and electronic factors around the amide group. Thus, some amides have been selectively cleaved over other amides. Furthermore, intramolecular chemoselective cleavage of an amide group in the presence of an ester group was achieved. Such selective hydrolytic reactions cannot be performed with Meerwein reagents as well as under acidic or basic hydrolytic

  使用基于三嗪的苄基化试剂4-（4,6-diphenphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl）-4-苄基吗啉三氟甲烷磺酸酯（DPT-BM）的一种极其温和的裂解方法已经开发出在室温下溶解时会释放出苄基阳离子的物质。将酰胺用DPT-BM进行O-苯甲酰化，然后将所得中间体亚氨酸苄基亚氨酸酯水解，得到相应的胺和苄基酯，可以在中性条件下通过氢解将其转化为羧酸。Ø苯甲酰化的进行取决于酰胺基团周围的空间和电子因素。因此，某些酰胺已被其他酰胺选择性地裂解。此外，实现了在酯基存在下酰胺基的分子内化学选择性裂解。这种选择水解反应不能用Meerwein试剂以及在酸性或碱性水解条件下进行。
• 1,3-dihydroindol-2-one derivatives substituted in the 3-position by a
  申请人：Sanofi

  公开号：US05594023A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, where appropriate: ##STR1## These compounds have an affinity for the vasopressin and/or ocytocin receptors.

  本发明涉及式(I)化合物及其盐，如适用：这些化合物具有对加压素和/或催产素受体的亲和力。
• Lipase sensing by naphthalene diimide based fluorescent organic nanoparticles: a solvent induced manifestation of self-assembly
  作者：Debayan Chakraborty、Deblina Sarkar、Anup Kumar Ghosh、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/d0sm02056g

  日期：——

  emission (AIE) properties. To this end, NDI-based, benzyl alcohol protected alkyl chain (C1, C5, and C10) linked amphiphilic molecules (NDI-1,2,3) were synthesized. Among the synthesized amphiphiles, benzyl ester linked C5 tailored naphthalene diimide (NDI-2) exhibited AIE with an emission maximum at 490 nm in a DMSO–water binary solvent system from fw = 30% and above water content. The fibrous morphology

  超分子自组装的精确控制对于跨科学领域的纳米结构的苛刻应用引起了极大的兴趣。这项研究描绘了萘二酰亚胺（NDI）衍生的两亲物在二甲基亚砜（DMSO）中变化的水的形态转化，并利用其聚集诱导发射（AIE）特性选择性地检测脂肪酶。为此，合成了基于NDI的苯甲醇保护的烷基链（C1，C5和C10）连接的两亲分子（NDI-1,2,3）。中合成的两亲物，苄基酯连接的C5定制萘二酰亚胺（NDI-2 ）显示出AIE具有发射最大值在490nm处的DMSO-水二元溶剂系统从˚F瓦特= 30％以上的水分含量。随着DMSO中水含量的增加，NDI-2的纤维形态在f w = 30％时逐渐转变为球形聚集颗粒，同时发射强度稳定增加。在˚F瓦特在DMSO = 99％水，观察到完全转化为荧光有机纳米颗粒（FONPs）。显微和光谱技术证明了溶剂驱动的形态转变和NDI-2的AIE特性。而且，这个NDI-2的AIEFONPs在选择性的关断用的检测10