N-BOC-6-溴代己胺 | 142356-33-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-6-溴代己胺
• 中文别名: N-(6-溴己基)氨基甲酸叔丁酯；6-(Boc-氨基)溴己烷；N-Boc-6-溴代己胺
• 英文名称: tert-butyl 6-bromohexylcarbamate
• 英文别名: 6-(Boc-amino)hexyl bromide；tert-butyl N-(6-bromohexyl)carbamate；N-Boc-6-bromohexylamine；6-(Boc-amino)bromohexane；(6-bromohexyl)carbamic acid tert-butyl ester；6-(N-t-butyloxycarbonylamino)hexyl bromide；(6-bromohexyl) tert-butyl carbamate；tert-Butyl (6-bromohexyl)carbamate
• CAS: 142356-33-0
• 化学式: C₁₁H₂₂BrNO₂
• 分子量: 280.205
• InChiKey: NXQXVXILNVTMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338,P310,P391,P501
• 危险性描述：
  H318,H411
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性：Boc-NH-C6-Br 是一种不可降解的 linker，用于抗体偶联药物 (ADC)。

靶点	不可降解

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-6-溴代己胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(二甲胺基)己胺
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-修饰的核糖核苷的一般方法

  摘要：

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760212
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-BOC-6-溴代己胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of folate receptor-targeted prodrugs of thiolate histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  Aiming to develop selective anticancer drugs, we designed and synthesized three disulfides bearing a folic acid moiety as candidate folate receptor (FR)-targeted prodrugs of thiolate histone deacetylase inhibitors. Among them, compound 1 displayed growth-inhibitory activity toward folate receptor-positive MCF-7 breast cancer cells. The activity of I was significantly reduced by free folic acid, suggesting that cellular uptake of I is mediated by FR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.040
• 作为试剂：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N-BOC-6-溴代己胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以53%的产率得到4-({[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methyl}carbamoyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  tRNA鸟嘌呤转糖基酶修饰mRNA的位点特异性共价偶联

  摘要：

  修饰的mRNA（mod-mRNA）由于具有较高的稳定性和较低的免疫应答，因此已作为可用于治疗应用的RNA形式进行了广泛的研究。在这里，我们扩展了最近建立的RNA-TAG（鸟苷中的转糖基化）方法的范围，这是一种通过使用mod-mRNA作为底物来对大mRNA转录本进行遗传编码的位点特异性标记的新方法。作为概念的证明，我们将荧光探针共价连接到mCherry编码的具有5甲基胞苷和/或伪尿苷取代标记的mod-mRNA转录物，具有较高的标记效率。为了提供具有广泛可能应用的通用标记方法，我们采用了两步策略对mod-mRNA进行功能化，以突出这种新方法的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00356

文献信息

• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• BROMODOMAIN INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160060260A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of bromodomain-containing protein-mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibiting activity of a bromodomain-containing protein in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗溴结构域含蛋白介导的疾病（如癌症）中有用的化合物和组合物，其具有Formula I的结构： 还提供了一种抑制人类或动物主体中溴结构域含蛋白活性的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012141704A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。
• Dyeing fungi: amphotericin B based fluorescent probes for multiplexed imaging
  作者：Assel Baibek、Muhammed Üçüncü、Bryn Short、Gordon Ramage、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.1039/d0cc08177a

  日期：——

  The clinically used antifungal polyene amphotericin B was conjugated, via the mycosamine and the aglycon moieties, to fluorophores. The Cy5 conjugated probe showed selective labelling of fungi in the presence of bacteria, allowing multiplexed imaging and identification of microbial species in a co-culture of fungi and Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  临床上使用的抗真菌多烯两性霉素B通过霉菌胺和糖苷配基与荧光团结合。Cy5共轭探针在存在细菌的情况下显示出对真菌的选择性标记，从而可以在真菌与革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的共培养物中进行多重成像和鉴定微生物物种。
• [EN] PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010142735A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6; Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is =O, =S and =N-CN, r is 1-12, R is -Z-A, Z is a single bond, -S(=O)2-, >P=O, >C=O, -C(=O)NH-, and -C(=S)NH-; and A is hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, - [CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, -NRN-, -S(=O)2- and -O-; wherein RN is selected from hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一种化合物，其化学式为（I），其中Q是可选择取代的吡啶基；p为0-6；Y是式（i）、（ii）和（iii），其中X为=O、=S和=N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S(=O)2-，>P=O，>C=O，-C(=O)NH-和-C(=S)NH-；A为氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S(=O)2-和-O-；其中RN从氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择；s为0-6；Cy为芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或症状的药物。