叔丁醇钠 | 865-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 叔丁醇钠
• 中文别名: 第三丁氧基钠；第三丁氧基鈉
• 英文名称: tert-Butanol (sodium)
• CAS: 865-48-5
• 化学式: C4H10NaO
• 分子量: 97.11
• InChiKey: GSVQWRYRPRJOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  180°C/1mmHg
• 密度：
  1,104 g/cm3
• 闪点：
  12°C
• 溶解度：
  轻微溶于四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S43,S45,S7/8,S8
• 危险类别码：
  R14,R37,R11,R35
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 危险品运输编号：
  UN 3206 4.2/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H225,H251,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P235 + P410,P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

概述

叔丁醇钠，又称第三丁氧基钠，英文名Sodium tert-butoxide，是一种白色晶体，分子式为C4H9NaO，分子量为96.10。它在常温常压下性质稳定，对水有微害。作为有机合成中间体和医药中间体，叔丁醇钠广泛应用于化工、医药及农药行业的缩合、重排和开环等反应中，因此受到精细化工和农药、医药行业越来越多的青睐。

碱性

叔丁醇钠是一种强碱，具有微弱的亲核性，在化学反应上类似于叔丁醇钾。

应用

叔丁醇钠作为一种白色晶体，常被用作有机合成中间体及医药中间体。它广泛应用于化工、医药和农药等行业的缩合、重排和开环等反应中。在操作时应注意避免强还原剂、水分、空气和酸的接触，并且应防止未稀释或大量产品对地下水、水道或污水系统的污染，以免造成环境影响。若无政府许可，切勿将材料排放至周围环境中。

制备

采用甲苯或庚烷作为反应体系的溶剂，按照以下反应式合成叔丁醇钠：

[ \text{C}_4\text{H}_9\text{ONa} + \text{CH}_3(\text{CH}_3)_2 \rightarrow (\text{CH}_3(\text{CH}_3)_2)\text{O} + \text{NaOH} ]

在配置有搅拌、回流冷凝器和温度计的500mL反应釜中，加入240mL甲苯或庚烷（水分含量少于0.04%），以及9.8g 99%的氨基钠（约0.25mol）和19.0g 99%的叔丁醇（约0.254mol）。氨基钠与叔丁醇的摩尔比为1:1.015，充分搅拌使其完全溶解。升温至70℃开始反应，并将放出的氨气用水或碱液吸收。当温度升至100~110℃后保温1小时停止反应，冷却反应物并通过常压蒸馏和减压蒸馏分离出绝大部分反应介质及过量的叔丁醇。最终得到白色固体粉末约25g左右，产品含量经酸碱滴定分析在99%以上。

用途

叔丁醇钠作为强碱广泛应用于化工、医药及农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中，并用作有机合成中间体和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aR)-6-[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yloxy]hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 、 S-(N-acetylimino)-S-oxo-thiomorpholine trifluoroacetate 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇钠 在 氩 、 acetic acid;ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane;palladium 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-6-(6-chloro-5-(4-(S-(N-acetylimino)-S-oxo-thiomorpholin-4-yl)phenyl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2、X和Y组分的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理学特性，特别是与AMP激活的蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以被该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20150025065A1

文献信息

• GLYCINE COMPOUND
  申请人：Yoshihara Kousei

  公开号：US20120184520A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  [Problem] The present invention provides a compound which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, in particular, a pharmaceutical composition for preventing and/or treating VAP-1-related diseases. [Means for Solution] The present inventors have conducted intensive studies on a compound having a VAP-1 inhibitory activity, and as a result, they have found that a compound of the present invention or a salt thereof exhibits an excellent VAP-1 inhibitory activity and is useful for preventing and/or treating VAP-1-related diseases, in particular, diabetic nephropathy or diabetic macular edema, thereby completing the present invention. The present invention further relates to a pharmaceutical composition, in particular, a pharmaceutical composition for preventing and/or treating VAP-1-related diseases, which comprises the compound of the present invention or a salt thereof, and an excipient.

  [问题]本发明提供了一种化合物，其可用作制药组合物的活性成分，特别是用于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病的制药组合物。 [解决方案]本发明人对具有VAP-1抑制活性的化合物进行了深入的研究，结果发现本发明的一种化合物或其盐表现出优异的VAP-1抑制活性，并可用于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病，特别是糖尿病肾病或糖尿病黄斑水肿，从而完成了本发明。本发明还涉及一种制药组合物，特别是用于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病的制药组合物，其包括本发明的化合物或其盐，以及赋形剂。
• Glycine compound
  申请人：Yoshihara Kousei

  公开号：US08802679B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  Compounds of formula (I) defined herein exhibit VAP-1 inhibitory activity, and as a result, are useful for preventing and/or treating VAP-1-related diseases, in particular, diabetic nephropathy or diabetic macular edema, thereby completing the present invention.

  本文所定义的化合物(I)的公式，表现出VAP-1抑制活性，因此可用于预防和/或治疗VAP-1相关疾病，特别是糖尿病肾病或糖尿病黄斑水肿，从而完成了本发明。