古洛糖 | 6027-89-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 古洛糖
• 中文别名: L-(+)-古洛糖
• 英文名称: L-gulose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• CAS: 6027-89-0
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 比旋光度：
  D20 +61.6°; D +21.3° (c = 4.58) (Evans, Parrish)
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2805 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912491000
• 储存条件：
  避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

L-古洛糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Gulose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-古洛糖
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 6027-89-0
分子式： C6H12O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
L-古洛糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
L-古洛糖 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-古洛糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

L-古洛糖是一种稀有己醛糖，作为维生素C的合成前体和核苷类抗HIV病毒药物合成的药物中间体，具有较高的经济价值。目前，化学合成法与酶法合成是制备稀有糖的主要方法。然而，化学合成法操作复杂、产量较低，并且环境污染严重。更重要的是，合成的稀有糖种类匮乏，难以满足市场需求。

产品用途

古洛糖（gulose）是一种己醛糖，是半乳糖在差向异构酶作用下生成的C3位差向异构体。作为一种优质的低能量食品甜味剂和填充剂，古洛糖能够有效促进人体内有益细菌双歧杆菌的生长繁殖，并具有抑制高血糖、改善肠道菌群、不致龋齿等多种生理功效。此外，古洛糖还表现出明显的抗肿瘤功效，有望开发成为抗肿瘤功能食品。

生物活性

L-古洛糖是一种非天然单糖，在生物体内是维生素C（L-抗坏血酸）合成过程中的中间产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  古洛糖 在 H+ 、 水 、 title compound 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 古洛糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-1,6-Anhydro-α-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-anhydro-.beta.-hexopyranose derivatives and their use as herbicides

  摘要：

  除草和/或植物生长调节剂组合物包括至少一种草甘膦和/或植物生长调节活性剂，该活性剂与载体和/或表面活性剂一起使用，所述草甘膦和/或植物生长调节活性剂选自以下式(I)的化合物： ##STR1##（其中R代表可选择取代的芳基烷基，X代表O-、N-或S-连接的有机基团，可选择取代的烃基团，卤素原子，羟基，氨基，烷氧基氨基，硝基，氰基，叠氮基，磺酰基或磷酸基，或者与基团R.sup.2e一起，X可以代表一个酮氧原子--O--或一个公式为--CH.sub.2 O--的基团；R.sup.1e代表氢原子或可选择取代的烃基团或甲酰基；R.sup.2e代表氢原子，羟基或可选择取代的烃基团或O-连接的烃基团，或者与基团X一起，R.sup.2e可以代表一个酮氧原子--O--或一个公式为--CH.sub.2 O--的基团；R.sup.3a代表氢原子，羟基或可选择取代的烷氧基，烯氧基，芳基烷氧基或C.sub.1-4烃基团；R.sup.3e代表氢原子，羟基或可选择取代的烃基团或O-连接的烃基团；R.sup.4e代表氢原子或可选择取代的烃基团），以及其对映体和盐。文中还描述了制备式(I)化合物的方法；该组合物对大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和稻等作物的除草和/或植物生长调节具有重要价值。

  公开号：

  US05047518A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((1R,2S,6S,7R,9S)-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-ylmethoxy)-dimethyl-silane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到古洛糖
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3
• 作为试剂：
  描述：

  古洛糖 在 H+ 、 水 、 title compound 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 古洛糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-1,6-Anhydro-α-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-anhydro-.beta.-hexopyranose derivatives and their use as herbicides

  摘要：

  除草和/或植物生长调节剂组合物包括至少一种草甘膦和/或植物生长调节活性剂，该活性剂与载体和/或表面活性剂一起使用，所述草甘膦和/或植物生长调节活性剂选自以下式(I)的化合物： ##STR1##（其中R代表可选择取代的芳基烷基，X代表O-、N-或S-连接的有机基团，可选择取代的烃基团，卤素原子，羟基，氨基，烷氧基氨基，硝基，氰基，叠氮基，磺酰基或磷酸基，或者与基团R.sup.2e一起，X可以代表一个酮氧原子--O--或一个公式为--CH.sub.2 O--的基团；R.sup.1e代表氢原子或可选择取代的烃基团或甲酰基；R.sup.2e代表氢原子，羟基或可选择取代的烃基团或O-连接的烃基团，或者与基团X一起，R.sup.2e可以代表一个酮氧原子--O--或一个公式为--CH.sub.2 O--的基团；R.sup.3a代表氢原子，羟基或可选择取代的烷氧基，烯氧基，芳基烷氧基或C.sub.1-4烃基团；R.sup.3e代表氢原子，羟基或可选择取代的烃基团或O-连接的烃基团；R.sup.4e代表氢原子或可选择取代的烃基团），以及其对映体和盐。文中还描述了制备式(I)化合物的方法；该组合物对大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和稻等作物的除草和/或植物生长调节具有重要价值。

  公开号：

  US05047518A1

文献信息

• [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2012054988A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently -(optionally substituted C 1 -C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。
• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• A Kinetic Photometric Assay for the Quantification of the Open‐Chain Content of Aldoses
  作者：Hubert Kalaus、Alexander Reichetseder、Verena Scheibelreiter、Florian Rudroff、Christian Stanetty、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.202001641

  日期：2021.5.14

  An operationally simple UV‐based kinetic assay allows the accurate determination of the minute proportions (<1 %) of the open‐chain forms (OCC) of aldoses in equilibrium with the dominant ring forms. The OCC‐data of all parent aldoses has been determined with this new ABAO‐assay and is fully consistent with the literature gold standard, allowing extension into first practical synthetic challenges.

  操作简单的基于 UV 的动力学测定可以准确测定与主要环形式平衡的醛糖开链形式 (OCC) 的微小比例 (<1%)。所有母体醛糖的 OCC 数据均已通过这种新的 ABAO 测定法确定，并且与文献金标准完全一致，允许扩展到第一个实际合成挑战。
• [EN] MEBENDAZOLE PRODRUGS WITH ENHANCED SOLUBILITY AND ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE MÉBENDAZOLE À SOLUBILITÉ ET BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2019157338A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Prodrugs of mebendazole and methods for their use in treating a disease, disorder, or disorder, including cancer, are disclosed.

  甲苯咪唑的前药及其在治疗疾病、紊乱或障碍，包括癌症中的使用方法被披露。
• A New Convergent Route to Aldohexoses from a Common Chiral Building Block
  作者：Masatoshi Honzumi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015733i

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A diastereocontrolled route to the eight aldohexoses has been developed starting from a common cyclohexanoid chiral building block.

  [文本中的反应]从常见的环己酸手性结构单元开始，开发了一种非对映控制的途径来合成8个醛己糖。