(-)-1,6-Anhydro-α-L-gulopyranose | 498-07-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-1,6-Anhydro-α-L-gulopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-α-L-gulopyranose；1,6-Anhydro-beta-D-glucopyranose；(1S,2S,3S,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 498-07-7
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-BYIBVSMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -66 º (C=1 IN H2O)
• 沸点：
  208.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2132 (rough estimate)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水
• LogP：
  -1.694 (est)
• 保留指数：
  1491.1;1486.6;1480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，levoglucosan（LG、LEV、Leucoglucosan、Glucosan或1,6-烷基-β-D-葡萄糖）是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,6-Anhydro-α-L-gulopyranose 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,6-Anhydro-2,3-O-benzylidene-α-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-anhydro-.beta.-hexopyranose derivatives and their use as herbicides

  摘要：

  含有除草剂和/或植物生长调节剂的组合物，与载体和/或表面活性剂一起，包括来自化合物的有效量至少一种除草剂和/或植物生长调节活性剂的选择(其中R代表可选择取代的芳基烷基基团，X代表与有机团相连的O-、N-或S-链的有机团，可选择取代的碳氢基团，卤素原子，羟基，氨基，烷氧基氨基，硝基，氰基，叠氮基，磺酰基或磷酰基团，或与基团R.sup.2e一起，X可以表示酮氧原子--O--或式--CH.sub.2 O--; R.sup.1e代表氢原子或可选择取代的碳氢基团，或甲酰基; R.sup.2e代表氢原子，羟基或可选择取代的碳氢基团或O-链的碳氢基团，或者与基团X一起，R.sup.2e可以表示酮氧原子--O--或式--CH.sub.2 O--; R.sup.3a代表氢原子，羟基或可选择取代的烷氧基，烯氧基，芳基氧基或C.sub.1-4碳氢基团; R.sup.3e代表氢原子，羟基或可选择取代的碳氢基团或O-链的碳氢基团; 和R.sup.4e代表氢原子或可选择取代的碳氢基团)及其对映体和盐。描述了制备式(I)化合物的方法；这些组合物对大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和稻米等作物的除草剂和/或植物生长调节剂特别有价值。

  公开号：

  US05047518A1
• 作为产物：
  描述：

  古洛糖 在 H+ 、 水 、 title compound 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 古洛糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-1,6-Anhydro-α-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-anhydro-.beta.-hexopyranose derivatives and their use as herbicides

  摘要：

  除草和/或植物生长调节剂组合物包括至少一种草甘膦和/或植物生长调节活性剂，该活性剂与载体和/或表面活性剂一起使用，所述草甘膦和/或植物生长调节活性剂选自以下式(I)的化合物： ##STR1##（其中R代表可选择取代的芳基烷基，X代表O-、N-或S-连接的有机基团，可选择取代的烃基团，卤素原子，羟基，氨基，烷氧基氨基，硝基，氰基，叠氮基，磺酰基或磷酸基，或者与基团R.sup.2e一起，X可以代表一个酮氧原子--O--或一个公式为--CH.sub.2 O--的基团；R.sup.1e代表氢原子或可选择取代的烃基团或甲酰基；R.sup.2e代表氢原子，羟基或可选择取代的烃基团或O-连接的烃基团，或者与基团X一起，R.sup.2e可以代表一个酮氧原子--O--或一个公式为--CH.sub.2 O--的基团；R.sup.3a代表氢原子，羟基或可选择取代的烷氧基，烯氧基，芳基烷氧基或C.sub.1-4烃基团；R.sup.3e代表氢原子，羟基或可选择取代的烃基团或O-连接的烃基团；R.sup.4e代表氢原子或可选择取代的烃基团），以及其对映体和盐。文中还描述了制备式(I)化合物的方法；该组合物对大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和稻等作物的除草和/或植物生长调节具有重要价值。

  公开号：

  US05047518A1

文献信息

• Method for the treatment of psoriasis and genital warts
  申请人：University of Georgia Research Foundation Inc.

  公开号：US06436948B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The present invention relates to the use of prodrug forms of (−)-(2S,4S)-1-(2-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cytosine to treat psoriasis, genital warts and other hyperproliferative keratinocyte diseases such as hyperkeratosis, ichthyosis, keratoderma or lichen planus.

  本发明涉及使用（-）-（2S，4S）-1-（2-羟甲基-1,3-二氧杂环-4-基）胞嘧啶的前药形式来治疗银屑病、生殖器疣和其他过度增生的角质细胞疾病，如角化症、鱼鳞病、角化病或扁平苔藓。
• Methods for the treatment of psoriasis and genital warts
  申请人：The University of Georgia Research Foundation Center

  公开号：US06063787A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  The present invention relates to the use of (-)-(2S,4S)-1-(2-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl) cytosine to treat psoriasis, genital warts and other hyperproliferative keratinocyte diseases such as hyperkeratosis, ichthyosis, keratoderma or lichen planus.

  本发明涉及使用(-)-(2S,4S)-1-(2-羟甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基) 胞嘧啶治疗牛皮癣、生殖器疣和其他角质细胞增殖性疾病，如角化症、鱼鳞病、角质增生症或苔藓样红斑。
• Compounds for the treatment of cancer
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：EP1468687A1

  公开（公告）日：2004-10-20

  (-)- (2S, 4S)- 1- (2-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl) cytosine (also referred to as L-OddC) or its derivative and its use to treat tumors, including cancer, or other abnormal or undesired proliferation of cells, in animals, including humans.

  (-)-(2S，4S)-1-(2-羟甲基-1,3-二氧戊环-4-基)胞嘧啶（又称 L-OddC）或其衍生物及其用于治疗动物（包括人类）的肿瘤（包括癌症）或其他异常或不希望的细胞增殖。
• Method of treating or preventing hepatitis B virus
  申请人：Cheng Yung-Chi

  公开号：US20050192299A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Anti-hepatitis B virus compounds (−)3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (−)5-fluoro-3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (±) β-dioxolane cytosine and (−)-L-B-dioxolane cytosine. A method of treating a patient suffering from hepatitis B virus or preventing hepatitis B virus infection comprising administering to the patient an effective amount of an active compound selected from the group consisting of (a) (−)3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (b) (±)3′-thia-2′3′-dideoxycytidine, (c) (−)5-fluoro-3′-thia-2′,3′-dideoxcytidine; (d) (±) 5-fluoro-3′-thia-2′3′-dideoxycytidine, (e)(±) β-dioxolane-cytosine and (f) (−)-L-β-dioxolane cytosine, or a salt or an ester thereof, either alone or in admixture within a diluent.

  抗乙型肝炎病毒化合物(-)3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷、(-)5-氟-3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷、(±)β-二氧戊环胞嘧啶和(-)-L-B-二氧戊环胞嘧啶。一种治疗乙型肝炎病毒感染者或预防乙型肝炎病毒感染的方法，包括向患者施用有效量的选自以下组的活性化合物：(a)(-)3′-硫杂-2′、(b) (±)3′-硫杂-2′3′-二脱氧胞苷， (c) (-)5-氟-3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷；(d) (±)5-氟-3′-硫杂-2′3′-二脱氧胞苷， (e)(±) β-二氧戊环胞嘧啶和 (f) (-)-L-β-二氧戊环胞嘧啶，或其盐或酯，可单独使用或与稀释剂混合使用。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：EP0781136B1

  公开（公告）日：2004-05-19