四己基癸醇抗坏血酸酯 | 183476-82-6

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四己基癸醇抗坏血酸酯
• 中文别名: L-抗坏血酸四(2-己基癸酸酯)；维他命C；抗坏血酸四-2-己基癸酸酯；抗坏血酸四异棕榈酸酯；维他命C四(2-己基癸酸酯)；L-抗坏血酸2,3,5,6-四(2-己基癸酸酯)
• 英文名称: ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate
• 英文别名: ascorbyl tetrahexyl decanoate；ascorbyl tetrahexyldecanoate；ascorbyl tetraisopalmitate；tetrahexyldecyl ascorbate；[(2S)-2-[(2R)-3,4-bis(2-hexyldecanoyloxy)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-(2-hexyldecanoyloxy)ethyl] 2-hexyldecanoate
• CAS: 183476-82-6；161436-56-2
• 化学式: C₇₀H₁₂₈O₁₀
• 分子量: 1129.78
• InChiKey: OEWBEINAQKIQLZ-CMRBMDBWSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  [α]D20-25～-30°
• 沸点：
  947.4±64.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928～0.941g/mL (20℃)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMSO: 不溶解；乙醇：10mg/mL； PBS (pH 7.2)：不溶解
• LogP：
  6.2 at 24℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.2
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

四己基癸醇抗坏血酸酯简介

四己基癸醇抗坏血酸酯作为化妆品成分具有多种功能，包括美白、促进胶原合成以及抑制脂类过氧化等。作为一种维生素C的衍生物，它在高温下非常稳定，在油中有良好的溶解性。四己基癸醇抗坏血酸酯具有优异的皮肤吸收性，能够在皮肤中分解为游离维生素C以实现生理功能。该成分在日本被批准作为类药物活性成分（3%浓度时），并在韩国注册为美白功效成分（2%浓度时）。

AT2H是一种油溶性维生素C衍生物，具备抗氧化、抑制黑色素生成和美白等效果。其稳定性高，不易氧化，并且吸收率是水溶性维生素C的16.5倍。建议添加量为0.05%-1%。

用途

四己基癸醇抗坏血酸酯是L-抗坏血酸（A786990）的一种衍生物，在局部用药和化妆品中作为皮肤保湿成分被发现。相比母体形式，其在化妆品中的应用归因于更高的稳定性。

化妆品应用

四己基癸醇抗坏血酸酯的英文名称为TETRAHEXYLDECYL ASCORBATE，别名：脂溶性维他命C, 酯化C, 酯化维他命C, 抗坏血酸四异棕榈酸酯。在化妆品和护肤品中，该成分主要用作美白、祛斑及抗氧化剂，并且具有较高的安全性，可以放心使用。对于孕妇影响较小，没有致痘性。

该成分适用于耐受性皮肤、干性皮肤、色素性皮肤、紧致皮肤、油性皮肤以及皱纹皮肤这六种类型的皮肤。

主要性质

1. 优异的透皮吸收性；
2. 抑制细胞内酪氨酸酶活性和黑色素生成；
3. 减少紫外线所致细胞/DNA损伤（防紫外/抗应力）；
4. 防脂类过氧化和皮肤老化（抗氧化）；
5. 在常见化妆品油中有良好的溶解性；
6. 类SOD活性（抗氧化）；
7. 促进胶原合成和胶原保护（抗衰老）；
8. 对热和氧化稳定。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hexyldecanal 、 维生素 C 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1,3,4-trimethyl-1,2,4-triazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到四己基癸醇抗坏血酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的简便合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法。本发明利用2‑己基癸醛与L‑抗坏血酸在催化剂和氧化剂作用下直接反应生成抗坏血酸四异棕榈酸酯；经萃取，水洗，干燥，浓缩，纯化等后处理，制得抗坏血酸四异棕榈酸酯。本发明原料廉价、工艺简便，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109320479B

文献信息

• 一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法
  申请人：南京斯拜科生化实业有限公司

  公开号：CN108069926A

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法，利用2‑己基癸酸和氯化试剂反应生成2‑己基癸酰氯；2‑己基癸酰氯与L‑抗坏血酸反应生成抗坏血酸四异棕榈酸酯；经萃取，水洗，干燥，浓缩，纯化等后处理，制得抗坏血酸四异棕榈酸酯。本方法收率稳定，成本较低，其设备简单，投资较少，易于工业化实施。
• 一种维生素C四异棕榈酸酯的制备方法
  申请人：上海化鹏医药科技有限公司

  公开号：CN115141166A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种制备维生素C四异棕榈酸酯的方法，其特征在于，2‑己基癸酸与L‑维生素C在非水试剂中在脂肪酶催化下反应，生成6‑维生素C异棕榈酸酯，所得中间体再经2‑己基癸酰氯在缚酸剂存在下制得维生素C四异棕榈酸酯。本发明首次发明了一种利用脂肪酶合成高纯度维生素C四异棕榈酸酯的方法；该方法具有反应选择性高，产物纯度高；绿色环保；操作简便，易于工业化生产。
• HAUTPFLEGEÖL
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3038714A1

  公开（公告）日：2016-07-06
• SKIN-CARE OIL
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20160158127A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Cosmetic agents include liquid oils in a total amount of 80 to 99.5% by weight. The liquid oils include (a) at least one liquid oil with a spreadability value (25° C.) in a range of 100 mm 2 /10 min to less than 800 mm 2 /10 min, (b) at least one liquid oil with a spreadability value (25° C.) in a range of 800 mm 2 /10 min to less than 1050 mm 2 /10 min, (c) at least one liquid oil with a spreadability value (25° C.) in a range of 1050 mm 2 /10 min to 1800 mm 2 /10 min. The weight ratio of the total amount of the oils named under (a) to the sum of the respective total quantities of the oils named under (b) and (c) is in the range of 1 to 3 to 1 to 1. The cosmetic agents are suitable as skin care oils and provide a smooth skin feel and protect the skin against drying out.
• US9730873B2
  申请人：——

  公开号：US9730873B2

  公开（公告）日：2017-08-15