(1S)-(-)-α-pinene | 7785-26-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-α-pinene
• 英文别名: (-)-α-pinene；(1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；(5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 7785-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GRWFGVWFFZKLTI-IENPIDJESA-N

物化性质

• 熔点：
  -64 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -41.5 º (c=neat)
• 沸点：
  156-158 °C(lit.)
• 密度：
  0.874 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  4.7 (vs air)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.48 at 37℃
• 保留指数：
  922.57;925.64;928.69;928.73;931.87;931.91;935.08;935.13;938.37;938.44;941.76;941.85;945.19;945.26;948.69;948.88;952.3;952.43;955.94;956.02;959.63;963.45;967.39;930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S61
• 危险品运输编号：
  UN 2052/2368
• 海关编码：
  29021910
• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R50,R43
• WGK Germany：
  1,3
• RTECS号：
  DT 7000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

制备方法与用途

生物活性 (-)-α-Pinene 是一种单萜类化合物，通过在 GABAA-苯二氮卓 (BZD) 受体的 BZD 结合位点直接结合，并作为部分调节剂与 GABAA-BZD 受体作用，显示出增强非快速眼动睡眠（NREMS）数量的效果，而不影响 NREMS 的强度。这主要是通过延长 GABAergic 突触传递实现的。

目标分子

• 人类内源性代谢物

体外研究

(-)-α-Pinene 能增强非快速眼动睡眠（NREMS）的数量，而不会影响 NREMS 的强度。其作用机制在于作为 GABAA-BZD 受体的部分调节剂，并直接与 GABAA 受体的 BZD 结合位点相结合，从而延长 GABAergic 突触传递。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-α-pinene 在 C₂₂H₃₈ClMoNO₅Si 叔丁基过氧化氢 作用下， 55.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以58.1%的产率得到2-(3,4-Epoxy-2,2,3-trimethylcyclopentyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  Studies on olefin epoxidation with t-BuOOH catalysed by dioxomolybdenum(VI) complexes of a novel chiral pyridyl alcoholate ligand

  摘要：

  手性二氧钼(VI)配合物[MoCl{(1R,2S,5S)-8-三甲基硅氧基-1-(2-吡啶基)薄荷醇配体}(O)2(THF)]和[Mo{(1R,2S,5S)-8-三甲基硅氧基-1-(2-吡啶基)薄荷醇配体}2(O)2]通过溶剂取代的配合物[MoCl2O2(THF)2]与一个或两个当量的手性2′-吡啶醇反应制备得到，产率良好。通过2-吡啶基锂与(−)-(2S,5S)-8-三甲基硅氧基薄荷酮的反应得到光学活性氨基醇。这些配合物作为t-BuOOH存在下环状和直链烯烃、二烯和萜烯的均相环氧化反应的活性催化剂。它们在环辛烯环氧化反应中表现出显著的活性和优异的产品选择性（环辛烯氧化物以定量产率获得）。在柠檬烯的情况下，区域选择性较高，有利于内部环双键的环氧化。还观察到α-蒎烯氧化物的开环活性，生成蒎烯醛和环氧蒎烯醛。

  DOI：

  10.1039/b102523f

文献信息

• Studies on olefin epoxidation with t-BuOOH catalysed by dioxomolybdenum(VI) complexes of a novel chiral pyridyl alcoholate ligand
  作者：Anabela A. Valente、Isabel S. Gonçalves、Andre´ D. Lopes、Jose´ E. Rodríguez-Borges、Martyn Pillinger、Carlos C. Romão、João Rocha、Xerardo García-Mera

  DOI：10.1039/b102523f

  日期：——

  The chiral dioxomolybdenum(VI) complexes [MoCl(1R,2S,5S)-8-trimethylsilyloxy-1-(2-pyridyl)mentholato}(O)2(THF)] and [Mo(1R,2S,5S)-8-trimethylsilyloxy-1-(2-pyridyl)mentholato}2(O)2] have been prepared in good yields by reaction of the solvent substituted complex [MoCl2O2(THF)2] with one or two equivalents of chiral 2′-pyridyl alcohol. The optically active aminoalcohol was obtained by reaction of 2-pyridyllithium with (−)-(2S,5S)-8-trimethylsilyloxymenthone. The complexes are active catalysts in the homogeneous epoxidation of cyclic and linear olefins, dienes and terpenes by t-BuOOH. They present remarkable activity and excellent product selectivity in cyclooctene epoxidation (cyclooctene oxide was obtained in quantitative yield). In the case of limonene, regioselectivity is high in favour of the epoxidation of the internal cyclic double bond. Ring opening activity was also observed for α-pinene oxide, producing campholenic aldehyde and epoxy campholenic aldehyde.

  手性二氧钼(VI)配合物[MoCl(1R,2S,5S)-8-三甲基硅氧基-1-(2-吡啶基)薄荷醇配体}(O)2(THF)]和[Mo(1R,2S,5S)-8-三甲基硅氧基-1-(2-吡啶基)薄荷醇配体}2(O)2]通过溶剂取代的配合物[MoCl2O2(THF)2]与一个或两个当量的手性2′-吡啶醇反应制备得到，产率良好。通过2-吡啶基锂与(−)-(2S,5S)-8-三甲基硅氧基薄荷酮的反应得到光学活性氨基醇。这些配合物作为t-BuOOH存在下环状和直链烯烃、二烯和萜烯的均相环氧化反应的活性催化剂。它们在环辛烯环氧化反应中表现出显著的活性和优异的产品选择性（环辛烯氧化物以定量产率获得）。在柠檬烯的情况下，区域选择性较高，有利于内部环双键的环氧化。还观察到α-蒎烯氧化物的开环活性，生成蒎烯醛和环氧蒎烯醛。