土槿皮甲酸 | 82508-32-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 土槿皮甲酸
• 中文别名: 土荆皮甲酸
• 英文名称: pseudolaric acid A
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(1R,7S,8S,9R)-7-acetyloxy-4,9-dimethyl-11-oxo-10-oxatricyclo[6.3.2.01,7]tridec-3-en-9-yl]-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 82508-32-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: GOHMRMDXUXWCDQ-MPVZDDSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207℃
• 沸点：
  434.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  ≥ 44.6mg/mL，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

产品描述

土荆皮主要含有土荆皮甲酸、土荆皮乙酸及土荆皮乙酸葡萄糖苷等多种二萜类化合物，具有杀虫止痒、祛风除湿的作用。近年来的研究发现，土荆皮在临床上对手癣、脚癣和体癣等疾病的疗效显著，并且其多种化学成分还表现出抗真菌、抗肿瘤和抗血管生成的活性。

生物活性

Pseudolaric Acid A 是从金钱松（Pseudolarix kaempferi）中分离出的一种二萜酸，具有抗真菌、细胞毒性及抗受精活性。

化学性质

土荆皮甲酸是一种白色结晶粉末状物质，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中。它来源于金钱松的根皮以及土荆皮（Pseudolarix kamepferi Gord.）。

用途

土荆皮甲酸具有抗真菌及抑制生育的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等方面的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  土槿皮甲酸 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以14%的产率得到去乙酰基土槿甲酸
  参考文献：
  名称：

  假落叶酸A作为一种新的Hsp90抑制剂的发现揭示了其潜在的抗癌机制

  摘要：

  Pseudolaric acid A (PAA)，传统医药中的主要生物活性成分之一Pseudolarix cortex, 表现出显着的抗癌活性。然而，其作用机制和分子靶点尚未得到研究，仍不清楚。在这项工作中，机理研究表明，PAA 诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过 caspase-8/caspase-3 途径促进细胞死亡，显示出有效的抗增殖和抗癌活性。PAA 被发现是一种新的 Hsp90 抑制剂，多项生物物理实验证实 PAA 直接与 Hsp90 结合。活性 PAA 探针被设计、合成和生物学评估。随后它被用来通过光亲和标记方法验证 HeLa 细胞中与 Hsp90 的细胞相互作用。此外，核磁共振实验表明，NHsp90 的末端结构域和 PAA 中的必需基团对于蛋白质抑制剂识别很重要。构效关系研究揭示了其 Hsp90 抑制活性与抗癌活性之间的相关性。这项工作提出了一种与 PAA 抗癌活性有关的潜在机制，并将提高对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104963
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,8aS)-1-((S)-2,2-diethyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8a-hydroxy-6-methyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydroazulene-3a(1H)-carbaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 土槿皮甲酸
  参考文献：
  名称：

  全合成假烟酸A.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602056

文献信息

• A Concise Approach for the Total Synthesis of Pseudolaric Acid A
  作者：Tao Xu、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol200741j

  日期：2011.5.20

  the stereoselective total synthesis of natural product pseudolaric acid A (1) was accomplished in 16 steps from commercially available starting material, featuring a samarium diiodide (SmI2)-mediated intramolecular alkene-ketyl radical cyclization and a ring-closing metathesis (RCM) reaction to stereoselectively cast the unusual trans-fused [5–7]-bicyclic core of pseudolaric acid A (1).

  从市售起始原料开始的16个步骤中完成了天然产物假Laric酸A（1）的立体选择性全合成的新策略，该方法具有二碘化sa（SmI 2）介导的分子内烯烃-酮基自由基环化和闭环易位的作用（RCM）反应，以立体选择性地铸造了伪拉来酸A（1）的不寻常的反式[5-7]-双环核。